Molecular modelling study of the 2:1 γ-cyclodextrin:C60 complex. Dummy atoms simulating bond electron distribution

Supramolecular Chemistry

Volumn 15, Issue 4, 2003, Pages 251-260

  Bonnet, Pascal ^a,b   Beà, Ivan ^a   Jaime, Carlos ^a   Morin Allory, Luc ^b  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^b Université d'Orléans   (France)

Author keywords

Cyclodextrins; Fullerene; Inclusion complexes; Molecular dynamics; Molecular modelling

Indexed keywords

CARBON; FULLERENE; GAMMA CYCLODEXTRIN; HYDROXYL GROUP; OXYGEN;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DENSITY; ELECTRON; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODEL; SIMULATION;

EID: 0038784527     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/1061027031000140176     Document Type: Article

References (56)

1. Andersson, T.; Nilsson, K.; Sundahl, M.; Westman, G.; Wennerström, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 604.
2. Kortran, A. R.; Kopylov, N.; Glarum, S.; Gyorgy, E. M.; Ramirez, A. P.; Fleming, R. M.; Thiel, F. A.; Haddon, R. C. Nature 1992, 355, 529.
3. Andersson, T.; Westman, C.; Stenhagen, G.; Sundahl, M.; Wennerström, O. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 597.
4. Marconi, G.; Mayer, B.; Klein, C. T.; Köhler, G. Chem. Phys. Lett. 1996, 260, 589.
5. Kuroda, Y.; Nozawa, H.; Ogoshi, H. Chem. Lett. 1994, 47.
6. Kim, H.-S.; Jeon, S.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 817.
7. Copper, C. L.; Whitaker, K. W.; Sepaniak, M. J. Liq. Chromatogr. 1994, 4311.
8. Cabrera, K.; Wieland, G.; Schäfer, M. J. Chromatogr. 1993, 644, 396.
9. Szejtli, J. Chem. Rev. 1998, 98, 1743.
10. Hu, H.-C.; Liu, Y.; Zhang, D.-D.; Wang, L.-F. J. Incl. Phenom. 1999, 33, 295.
11. Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl, R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
12. Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506.
13. Nakamura, E.; Tokuyama, H.; Yamago, S.; Shiraki, T.; Sugiura, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn 1996, 69, 2143.
14. Ueng, T.-H.; Wang, H.-W.; Chiang, L. Y. Fullerene Sci. Technol. 1999, 7, 681.
15. Ciolowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4139.
16. Hawkins, J. M. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 150.
17. Xiang, X. D.; How, J. G.; Briceño, G.; Vareka, W. A.; Rostovoy, R.; Zettl, J. A.; Crespi, V. H.; Cohen, M. L. Science 1992, 256, 1190.
18. Diederich, F.; Echegoyen, L.; Gómez-López, M.; Kessinger, R.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1577.
19. Smalley, R. E. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 98.
20. Arias, F.; Godínez, L. A.; Wilson, S. R.; Kaifer, A. E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086.
21. Diederich, F.; Dietrich-Bucheker, C.; Nierengarten, J.-F.; Sauvage, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 781.
22. Haddon, R. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 127.
23. Wagner, A.; Flaig, R.; Zobel, D.; Dittrich, B.; Bombicz, P.; Strümpel, M.; Luger, P.; Koritsanszky, T.; Krane, H.-G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6581.
24. Slanina, Z.; Rudzinski, J.; Osawa, E. Collect. Czech. Chem. Commun. 1987, 52, 2831.
25. Nagy, J.; Smith, Jr., V. H.; Weaver, D. F. J. Mol. Struct. (Theochem.) 1995, 358, 71.
26. Yoshida, M.; Osawa, E. Fullerene Sci. Technol. 1993, 1, 55.
27. Ruoff, R. S.; Ruoff, A. L. Appl. Phys. Lett. 1991, 59, 1553.
28. Kaufman, M.; Pisanski, T.; Lukman, D.; Borstnik, B.; Graovac, A. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 420.
29. Lara-Ochoa, F.; Cogordan, J. A.; Silaghi-Dimitrescu, I. Fullerene Sci. Technol. 1996, 4, 887.
30. Marconi, G.; Mayer, B.; Klein, Ch. Th.; Koehler, G. Chem. Phys. lett. 1996, 260, 589.
31. Kim, H.-S.; Jeon, S.-J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 817.
32. Deleuze, M. S.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5281.
33. Abramo, M. C.; Coppolino, G. Phys. Rev. B 1998, 58, 2372.
34. Ruoff, R. S.; Tse, D. S.; Malhotra, R.; Lorents, D. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 3379.
35. Priyadarsini, K. I.; Mohan, H.; Tyagi, A. K.; Mittal, J. P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4756.
36. Sundahl, M.; Andersson, T.; Nilsson, C.; Wennerström, O.; Westman, G. Synthetic Metals 55-57, 1993, 3252.
37. Yoshida, Z.-I.; Takekuma, H.; Takekuma, S.-I.; Matsubara, Y. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597.
38. Diederich, F.; Gómez-López, M. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263.
39. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 134.
40. Yoshida, Z.-I.; Dogane, I.; Ikehira, H.; Endo, T. Chem. Phys. Lett. 1992, 201, 4816.
41. Lindner, K.; Saenger, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 92, 933.
42. Saenger, W. Angew. Chem. 1980, 92, 343.
43. Williams, R. M.; Verhoeven, J. W. Anal. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 531.
44. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Ratson, C. L. Nature 1994, 368, 229.
45. Case, D. A.; Pearlman, D. A.; Caldwell, J. W.; Cheatman, III, T. E.; Ross, W. S.; Simmerling, C. L.; Darden, T. A.; Merz, K. M.; Shanton, R. V.; Cheng, A. L.; Vincent, J. J.; Crowley, M.; Ferguson, D. M.; Radmer, R. J.; Seibel, G. L.; Singh, U. C.; Weiner, P. K.; Kollman, P. A. AMBER 5; University of California: San Francisco, 1997.
46. Jorgensen, W. L.; Chandrasekar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
47. Ryckaert, J. P.; Ciccoti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Rob, M. A; et al. Gaussian94 (Revision A.1); Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1995.
49. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269.
50. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620.
51. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Kenneth, J.; Merz, M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
52. Krätchmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 350.
53. Flemming, R.; Hessen, B.; Koman, A. R.; Siegrist, T.; Marsh, P.; Mujsce, D. W.; Kaplan, M.; Zahurak, S. M. Late News Session on Buckyballs: New Materials Made from Carbon Soot, Videotape; Materials Research Society: Pittsburgh, 1990.
54. Srinivasan, J.; Cheatham, T. E.; Cieplak, P.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 9401.
55. Bonnet, P.; Jaime, C.; Morin-Allory, L. Unpublished results. Manuscript in preparation.
56. Pearlman, D. A.; Case, D. A.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Cheatham, III, T. E.; DeBolt, S.; Fergnsson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. A. Comp. Phys. Commun. 1995, 91, 1.