The structure of N1-hydroxylophine N3-oxide (=1-hydroxy-2,4,5-triphenyl-1H-imidazole 3-oxide) in the solid state

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 4, 2003, Pages 1026-1039

  Sánchez Migallón, Ana ^a   De la Hoz, Antonio ^a   López, Concepción ^b   Claramunt, Rosa M ^b   Infantes, Lourdes ^c   Motherwell, Sam ^c   Shankland, Kenneth ^d   Nowell, Harriott ^e   Alkorta, Ibon ^f   Elguero, José ^f  

^a UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^c CAMBRIDGE CRYSTALLOGRAPHIC DATA CENTRE   (United Kingdom)

^d RUTHERFORD APPLETON LABORATORY   (United Kingdom)

^e UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^f INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY POWDER DIFFRACTION;

ABSOLUTE SHIELDINGS;

ORGANIC COMPOUNDS;

1 HYDROXY 2,4,5 TRIPHENYL 1H IMIDAZOLE 3 OXIDE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; X RAY POWDER DIFFRACTION;

EID: 0038691823     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390091     Document Type: Article

References (47)

1. H. Lettau, Z. Chem. 1970, 10, 211.
2. K. Volkamer, H. Baumgärtel, H. Zimmermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1967. 6, 947; K. Volkamer, H. W. Zimmermann, Chem. Ber. 1969, 102, 4177.
3. K. Volkamer, H. Baumgärtel, H. Zimmermann, Angew. Chem., Int. Ed. 1967. 6, 947; K. Volkamer, H. W. Zimmermann, Chem. Ber. 1969, 102, 4177.
4. M. M. Dávila-Jiménez, M. P. Elizalde-Gonzälez, S. García-Díaz, J. Liq. Chromatogr. 1998, 21, 1629.
5. A. L. Llamas-Saiz, C. Foces-Foces, C. Fontenas, N. Jagerovic, J. Elguero, J. Mol. Struct. 1999, 484, 197.
6. B. H. Meier, F. Graf, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1982, 76, 768.
7. J. A. S. Smith, B. Wehrle, F. Aguilar-Parrilla, H.-H. Limbach, M. C. Foces, F. H. Cano, J. Elguero, A. Baldy, M. Pierrot, M. M. T. Khurshid, J. B. Larcombe, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7304.
8. J. L. Brédas, M. P. Poskin, J. Delhalle, J. M. André, H. Chojnacki, J. Phys. Chem. 1984, 88, 5882.
9. W. Münch, K.-D. Kreuer, W. Silvestri, J. Maier, G. Seifert, Solid State Ionics 2001, 145. 437.
10. M. A. García, C. López, O. Peters, R. M. Claramunt, O. Klein, D. Schagen, H.-H. Limbach, C. Foces-Foces, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 604.
11. R. M. Claramunt, C. López, M. A. García, M. D. Otero, M. R. Torres, E. Pinilla, S. H. Alarcón, I. Alkorta, J. Elguero, New J. Chem. 2001, 25, 1061.
12. M. C. Etter, R. C. Hoye, G. M. Vojta, Cryst. Rev. 1988, 1, 281.
13. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect B 2002, 58, 380.
14. W. I. F. David, K. Shankland, L. B. McCusker, C. Baerlocher, 'Structure Determination from Powder Diffraction Data'. Oxford University Press, 2002.
15. H. M. Rietveld, J. Appl. Crystallogr. 1969, 2, 65.
16. E. Y. Cheung, E. E. McCabe, K. D. M. Harris, R. L. Johnston, E. Tedesco, K. M. P. Raja, P. Balaram, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 494.
17. H. Nowell, J. P. Attfield, J. C. Cole, P. J. Cox, K. Shankland, S. J. Maginn, W. D. S. Motherwell, New J. Chem. 2002, 26, 469.
18. S. Pagola, P. W. Stephens, D. S. Bohle, A. D. Kosar, S. K. Madsen, Nature 2000, 404, 307.
19. L. E. Ochando, J. M. Amigó, J. Rius, D. Louër, C. Fontenas, J. Elguero, J. Mol. Struct. 2001, 562, 11.
20. T. Steiner, W. Saenger, Acta Crystallogr., Sect. B 1994, 50, 348.
21. G. A. Jeffrey, 'An Introduction to Hydrogen Bonding', Oxford University Press, New York, 1997.
22. J. Rozière, C. Belin, Acta Crystallogr., Sect B 1979, 35, 2037.
23. M. P. de Aruajo, S. L. Queiroz, A. A. Batista, E. H. Panepucci, G. Oliva, E. E. Castellano, Transition Metal Chem. 2002, 27, 110.
24. S. H. Alarcón, J. A. Jiménez, R. M. Claramunt, H.-H. Limbach, J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 2000, 38, 305.
25. J. Alcázar, A. de la Hoz, M. Begtrup, Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 296.
26. I. Alkorta, J. Elguero, Struct. Chem. 2002, 13, 97.
27. W. Schilf, L. Stefaniak, M. Witanoeski, G. A. Webb, Magn. Reson. Chem. 1985, 23, 181.
28. N. Jagerovic, M. L. Jimeno, I. Alkorta, J. Elguero, R. M. Claramunt, Tetrahedron 2002, 58, 9089.
29. R. M. Claramunt, D. Sanz, S. H. Alarcón, M. Pérez-Torralba, J. Elguero, C. Foces-Foces, M. Pietrzak, U. Langer, H.-H. Limbach, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 420.
30. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 1999, 101, 8861.
31. S. O. Chua, M. J. Cook, A. R. Katritzky, J. Chem. Soc. B 1971, 2350.
32. 'Tables of Rate and Equilibrium Constants of Heterolytic Organic Reactions', Ed. V. A. Palm, Vol. I, Moscow, 1975.
33. W. I. F. David, K. Shankland, N. Shankland, Chem. Commun. 1998, 931.
34. W. I. F. David, K. Shankland, J. Cole, S. Maginn, W. D. S. Motherwell, R. Taylor, 'DASH User Manual', Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge, UK, 2001.
35. A. Boultif, D. Louër, J. Appl. Cryst. 1991, 24, 987.
36. A. J. Markvardsen, W. I. F. David, K. Shankland, Acta Crystallogr., Sect A 2002, 58, 316.
37. R. B. Von Dreele, A. C. Larson, 'General Structure Analysis System (GSAS)', Copyright, Regents of the University of California, 2001.
38. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
39. S. Braun, H.-O. Kalinowski, S. Berger, '150 and More Basic NMR Experiments', Wiley-VCH, 1998.
40. P. A. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
41. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785; A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
42. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785; A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785; A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
44. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648; C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785; A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098; B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
45. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian98, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
46. F. London, J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
47. R. Ditchfield, Mol. Phys. 1974, 27, 789.