Synthesis of a 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.03,8]nonane: A model study for possible application in a synthesis of dictyoxetane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 26, 1996, Pages 9135-9145

  Marshall, Kelly A ^a   Mapp, Anna K ^a   Heathcock, Clayton H ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DICTYOXETANE; DITERPENE; POLYCYCLIC HYDROCARBON; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030445134     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961680k     Document Type: Article

References (51)

1. Pullaiah, K. C.; Surapaneni, R. K.; Rao, C. B.; Albizati, K. F.; Sullivan, B. W.; Faulkner, D. J.; Cun-heng, H.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 3665.
2. Reinecke, J.; Hoffmann, H. M. R. Chem. Eur. J. 1995, 368.
3. Sammes, P. G.; Street, L. J. J. Chem. Res. (S) 1984, 196.
4. (a) Sammes, P. G. Gazz. Chim. Ital. 1986, 119, 109. For related work, see:
5. (b) Wender, P. A.; Mascarenas, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2115.
6. (c) Williams, D. R.; Benbow, J. W.; McNutt, J. G.; Allen, E. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 833.
7. (a) Achmatowicz, O.; Bukowski, R.; Szechner, B.; Zwiernzchowska, Z.; Zamojski, A. Tetrahedron 1971, 27, 1973.
8. (b) Antonioletti, R.; Arista, L.; Bonadies, F.; Locati, L.; Scettri, A. Tetrahedron Lett. 1993, 44, 7089.
9. (c) Piancatelli, G.; Scettri, A.; D'Auria, M. Synthesis 1982, 245.
10. Piancatelli, G.; Scettri, A.; D'Auria, M. Tetrahedron Lett. 1977, 25, 2199.
11. Lefebvre, Y. Tetrahedron Lett. 1972, 133.
12. Ullman, E. F.; Milks, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1315.
13. (a) Depuy, C. H.; Story, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 627.
14. (b) Freeman, P. K.; Balls, D. M.; Brown, D. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 2211.
15. (c) Watt, D. S.; Kyler, S. K.; Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087.
16. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209.
17. Bax, A.; Summers, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2093.
18. Luche, J. L.; Gemal, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
19. Watt, D. S.; Kyler, S. K.; Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 4087.
20. Freeman, P. K.; Balls, D. M.; Brown, D. J. J. Org. Chem. 1968, 33, 2211.
21. N2′ reactions: (a) Magid, R. M. Tetrahedron 1980, 36, 1901. (b) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 281. (c) Kepner, R. D.; Winstein, S.; Young, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 115. (d) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4119. (e) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4609.
22. N2′ reactions: (a) Magid, R. M. Tetrahedron 1980, 36, 1901. (b) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 281. (c) Kepner, R. D.; Winstein, S.; Young, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 115. (d) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4119. (e) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4609.
23. N2′ reactions: (a) Magid, R. M. Tetrahedron 1980, 36, 1901. (b) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 281. (c) Kepner, R. D.; Winstein, S.; Young, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 115. (d) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4119. (e) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4609.
24. N2′ reactions: (a) Magid, R. M. Tetrahedron 1980, 36, 1901. (b) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 281. (c) Kepner, R. D.; Winstein, S.; Young, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 115. (d) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4119. (e) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4609.
25. N2′ reactions: (a) Magid, R. M. Tetrahedron 1980, 36, 1901. (b) Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1970, 3, 281. (c) Kepner, R. D.; Winstein, S.; Young, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 115. (d) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4119. (e) Stork, G.; White, W. N. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4609.
26. LaClair, J. J.; Lansbury, P. T.; Zhi, B.; Hoogsteen, K. J. Org. Chem. 1995, 60, 4822.
27. Paquette, L. A.; Stirling, C. J. M. Tetrahedron 1992, 48, 7383.
28. Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.
29. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
30. Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26.
31. Lin, J.; Nikado, M. M.; Clark, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 3745.
32. House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
33. Garst, M. E.; Bonfiglio, J. N.; Grudoski, D. A.; Marks, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 2307.
34. Rabjohn, N. Org. React. 1976, 24, 261.
35. (a) Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C.; Billmers, J. M.; Finn, J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3241.
36. (b) Davis, F. A.; Chattapadhyay, S.; Towson, J. C.; Lal, S.; Reddy, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2087.
37. Vedejs, E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5944.
38. Moriarty, R. M.; Hu, H.; Gupta, S. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1283.
39. Heathcock, C. H.; Badger, R. A.; Patterson, Jr., J. W. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4133.
40. (a) Garner, P.; Ramakanth, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2629.
41. (b) Daniewski, A. R.; Kabat, M. M.; Masnyk, M.; Wicha, J.; Wojciechowska, W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 53, 4855.
42. Trost, B. M.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5969.
43. Rylander, P. N. Hydrogenation Methods; Academic Press: New York, 1985; pp 41-42.
44. Brown, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 190.
45. (a) Bodenhausen, G.; Kogler, H.; Ernst, R. R. J. Magn. Res. 1984, 58, 370.
46. (b) Derome, A. E.; Williamson, M. P. J. Magn. Res. 1990, 88, 111.
47. Bax, A.; Subramanian, S. J. Magn. Reson. 1986, 67, 565.
48. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
49. Noyce, D. S.; Kaiser, G. V. J. Org. Chem. 1969, 34, 1008.
50. Nowak, R. M. J. Org. Chem. 1963, 28, 1182.
51. Koster, R.; Simic, D.; Grossberger, M. A. Justus Liebigs. Ann. Chem. 1970, 739, 211.