A New and Efficient Chemoenzymatic Route to Both Enantiomers of 4-Hydroxycyclohex-2-en-1 -one

Organic Letters

Volumn 4, Issue 12, 2002, Pages 2021-2023

  Demir, Ayhan S ^a   Sesenoglu, Ozge ^a  

^a MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE;

EID: 0038597485     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol025847+     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Coppola, G. M.; Schuster, H. F. α-Hydroxy Acids in Enantioselective Synthesis; VCH: Weinheim, 1997.
2. (b) Davies, F. A.; Chen, B. C. Chem. Rev. 1992, 92, 919.
3. (c) Hashiyama, T.; Morikawa, K.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5067.
4. (d) Knight, R. L.; Leeper, F. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1891.
5. (e) Enders, D.; Breuer, K.; Teles, J. H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1217.
6. (f) Enders, D.; Breuer K. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Vol. 2; Jacobsen, E. N., Pfaltz, A., Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; pp 1093.
7. (g) Koike, T.; Murata, K.; Ikariya, T. Org. Lett. 2000, 2, 3833.
8. (a) Yamamoto, A.; Sudo, H.; Endo, A. Atherosclerosis 1980, 35, 259.
9. (b) Mabuchi, H.; Haba, T.; Tatami, R.; Miyamoto, S.; Sakai, Y.; Wakasugi, T.; Watanabe, A.; Koizumi, J.; Takeda, R. New Engl. J. Med. 1981, 305, 478.
10. (c) Brown, M. S.; Goldstein, J. L. J. Lipid Res. 1980, 21, 505.
11. (d) Arseniyadis, S.; Brondi Alves, R.; Wang, Q.; Yashunsky, D. V.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7949.
12. (e) Arseniyadis, S.; Brondi Alves, R.; Yashunsky, D. V.; Potier, P.; Toupet, L. Tetrahedron 1997, 53, 1003.
13. (a) Dunlop, R.; Simon, A.; Sivasithamparam, K.; Ghisalberti, E. J. Nat. Prod. 1989, 52, 67.
14. (b) Ghisalberti, E.; Rowland, C. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1799.
15. (c) Parker, S.; Cutler, H.; Schreiner, P. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1995, 59, 1747.
16. (d) Liu, G.; Wang, Z. Q. Synthesis 2001, 119.
17. Mori, K.; Audran, G.; Nakahara, Y.; Bundo, M.; Kido, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 575.
18. (a) Audia, J. E.; Boisvert, L.; Patten, A. D.; Villalobos, A.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 3738.
19. (b) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Garrido, M.; Ruiz, M. P.; Solladié, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6653.
20. (c) Brünjes, R.; Tiltsan, U.; Winterfeldt, E. Chem. Ber. 1991, 124, 1677.
21. (d) Gebauer, O.; Brückner, R. Liebigs Ann. 1996, 1559.
22. (e) Maruoka K.; Saito, S.; Ooi, T.; Yamamoto, H. Synlett 1991, 579.
23. (f) Yu, L.; Zhang, R.; Wang, Z. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2958.
24. (g) de March, P.; Escoda, M.; Figueredo, M.; Font, J.; Garcia, E.; Rodriguez, S. Tetrahedron:Asymmetry 2000, 11, 4473.
25. (h) Chang, S.; Heid, M. R.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 669.
26. (i) Hiroya, K.; Kurihara, Y.; Ogasawara, K. Angew. Chem. 1995, 107, 2445.
27. (a) Marchand, A. P.; Xing, D.; Wang, Y.; Bott, S. G. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2709.
28. (b) Kazlauskas, R. J.; Weissfloch, A. N. E.; Rappaport, A. T.; Cuccia, L. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2656.
29. (c) Suzuki, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 1494.
30. (a) Demir, A. S.; Camkerten, N.; Gercek, Z.; Duygu, N.; Reis, O.; Arikan, E. Tetrahedron 1999, 55, 2441.
31. (b) Demir, A. S.; Jeganathan, A. Synthesis 1992, 235.
32. (c) Demir, A. S.; Çamkerten, N.; Akgün, H.; Tanyeli, C.; Mahasneh, A. S.; Watt, D. S. Synth. Commun. 1990, 20(15), 2279.
33. (d) Demir, A. S.; Hamamci, H.; Doganel, F.; Camkerten, N.; Aksoy-Cam, H. Turkish J. Chem. 2000, 24, 141.
34. (e) Demir, A. S.; Hamamcl, H.; Sesenoglu, O.; Aydogan, F.; Capanoglu, D.; Neslihanoglu, R. Tetrahedron:Asymmetry 2001, 12, 1953.
35. Quesada, M. L.; Schlessinger, R. H.; Parsons, W. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 3968.
36. (a) Demir, A. S; Dünnwald, T.; Iding, H.; Pohl, M.; Müller, M. Tetrahedron:Asymmetry 1999, 10, 4769.
37. (b) Dünnwald, T.; Demir, A. S.; Siegert, P.; Pohl, M.; Müller, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2161.
38. (c) Demir, A. S.; Pohl, M.; Janzen, E.; Müller, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 633.
39. (d) Demir, A. S.; Sesenoglu, O.; Eren, E.; Hosrik, B.; Pohl, M.; Janzen, E.; Kolter, D.; Feldmann, R.; Dünkelmann, P.; Müller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 96.
40. Floresca, R.; Kurihara, M.; Watt, D. S.; Demir, A. S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2196.
41. Chandra, K. L.; Saravanan, P.; Singh, R. K.; Singh, V. K. Tetrahedron 2002, 58, 1369.
42. (a) Kajiro, H.; Mitamura, S.; Mori, A.; Hiyama, T. Synlett 1998, 51.
43. (b) Kobayashi, S. Synlett 1994, 689.
44. (a) Demir, A. S.; Sayrac, T.; Watt, D. S. Synthesis 1990, 1119.
45. (b) Stork, G.; Danheiser, R. L. J. Org. Chem. 1973, 38, 1775.