Persistent benzofuran radical cations in solution. A cyclic voltammetry and EPR/ENDOR study

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 11, 1997, Pages 2145-2150

  Schmittel, Michael ^a   Gescheidt, Georg ^b   Eberson, Lennart ^c   Trenkle, Holger ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF BASEL   (Switzerland)

^c LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0038378655     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a704594h     Document Type: Article

References (28)

1. (a) M. Schmittel, G. Gescheidt and M. Röck, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1961;
2. (b) M. Schmittel, J. Heinze and H. Trenkle, J. Org. Chem., 1995, 60, 2726;
3. (c) M. Schmittel, M. Keller and A. Burghart, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 2327;
4. (d) M. Schmittel and R. Söllner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1996, 35, 2107;
5. (e) M. Schmittel, J.-P. Steffen and A. Burghart, Chem. Commun., 1996, 2349;
6. (f) M. Schmittel and H. Trenkle, Chem. Lett., 1997, 299.
7. (a) M. Schmittel and M. Röck, Chem. Ber., 1992, 125, 1611;
8. (b) M. Röck and M. Schmittel, J. Prakt. Chem., 1994, 336, 325.
9. M. Röck and M. Schmittel, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 1739.
10. L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson, F. Radner and C. J. Rhodes, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 1289.
11. A. G. Davies and K.-M. Ng, Aust. J Chem., 1995, 48, 167.
12. G. Gescheidt, Rev. Sci. Instr., 1994, 65, 2145.
13. M. Schmittel and A. Langels, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 36, 392.
14. All oxidation potentials are reported versus the ferrocene/ ferrocenium couple. To obtain values against SCE, simply add +0.39 V.
15. R. S. Nicholson and I. Shain, Anal. Chem., 1964, 36, 706.
16. E. Steckhan, Top. Curr. Chem., 1987, 142, 1.
17. (a) L. Eberson, M. P. Hartshorn and O. Persson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1735;
18. (b) L. Eberson, M. P. Hartshorn and O. Persson, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2268;
19. (c) L. Eberson, M. P. Hartshorn and O. Persson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 141.
20. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy and J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 3902.
21. W. Kohn, A. D. Becke and R. G. Parr, J. Phys. Chem., 1996, 100, 12 974 and references. cit. therein.
22. R. Batra, B. Giese, M. Spichty, G. Gescheidt and K. N. Houk, J. Phys. Chem., 1996, 100, 18 371.
23. A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
24. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Bake, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 94, Revision B.2; (Pittsburgh PA, 1995); M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 94, Revision B.3; (GAUSSIAN, Inc., Pittsburgh PA, 1995).
25. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Bake, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 94, Revision B.2; (Pittsburgh PA, 1995); M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 94, Revision B.3; (GAUSSIAN, Inc., Pittsburgh PA, 1995).
26. H. Kurreck, B. Kirste and W. Lubitz, Electron Nuclear Double Resonance Spectroscopy of Radicals in Solution, VCH, Weinheim, 1988.
27. See also, L. Eberson, R González-Luque, M. Merchán, F. Radner, B. O. Roos and S. Shaik, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 2, 1997, 463.
28. R. S. Nicholson, Anal. Chem., 1966, 38, 1406.