Density functional study of carbon-carbon bond activation in curved polyaromatic hydrocarbons by transition-metal complexes

Organometallics

Volumn 21, Issue 11, 2002, Pages 2219-2225

  Nunzi, Francesca ^a   Sgamellotti, Antonio ^a   Re, Nazzareno ^b  

^a CNR   (Italy)

^b UNIVERSITY OF CHIETI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

TRANSITION-METAL COMPLEXES;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0038005885     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om011047b     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Siegel, J. S.; Sieders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. Faust, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1429.
2. (a) Siegel, J. S.; Sieders, T. J. Chem. Br. 1995, 313. Faust, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1429.
3. (b) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Adv. Theor. Interesting Mol. 1995, 3, 1.
4. (c) Rabideau, P. W.; Sygula, A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 235.
5. (d) Scott, L. T. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 291.
6. (e) Plater, M. J.; Praveen, M.; Schmidt, D. M. Fullerene Sci. Techn. 1997, 5, 781.
7. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 88, 380. Lawton, R. G.; Barth, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730. Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. Zimmermann, G.; Nuechter, U.; Hagen, S.; Nuechter, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4747.
8. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 88, 380. Lawton, R. G.; Barth, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730. Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. Zimmermann, G.; Nuechter, U.; Hagen, S.; Nuechter, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4747.
9. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 88, 380. Lawton, R. G.; Barth, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730. Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. Zimmermann, G.; Nuechter, U.; Hagen, S.; Nuechter, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4747.
10. Barth, W. E.; Lawton, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 88, 380. Lawton, R. G.; Barth, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1730. Fuchicello, A.; Kilway, K. V.; Baldridge, K. K.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921. Zimmermann, G.; Nuechter, U.; Hagen, S.; Nuechter, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4747.
11. Krätschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 354.
12. Abdourazak, A. H.; Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3010. Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 339.
13. Abdourazak, A. H.; Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3010. Sygula, A.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 339.
14. Scott, L. T.; McComas, C. C. Results presented at the National Meeting of the American Chemical Society, New Orleans, LA, March, 1996. McComas, C. C. B.S. Thesis, Boston College, 1996.
15. Scott, L. T.; McComas, C. C. Results presented at the National Meeting of the American Chemical Society, New Orleans, LA, March, 1996. McComas, C. C. B.S. Thesis, Boston College, 1996.
16. Ansems, R. B. M.; Scott, L. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2719.
17. Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsom, H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
18. Rabideau, P. W.; Abdourazak, A. H.; Folsom, H.; Marcinow, Z.; Sygula, A.; Sygula, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7891. Sygula, R.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6410.
19. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1997, 25, 1134. Stephens, A. H. H.; Green, M. L. H. Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 1. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9408. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebessen, T. W.; Tanigaki, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10984. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
20. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1997, 25, 1134. Stephens, A. H. H.; Green, M. L. H. Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 1. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9408. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebessen, T. W.; Tanigaki, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10984. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
21. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1997, 25, 1134. Stephens, A. H. H.; Green, M. L. H. Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 1. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9408. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebessen, T. W.; Tanigaki, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10984. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
22. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1997, 25, 1134. Stephens, A. H. H.; Green, M. L. H. Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 1. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9408. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebessen, T. W.; Tanigaki, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10984. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
23. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1997, 25, 1134. Stephens, A. H. H.; Green, M. L. H. Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 1. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9408. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebessen, T. W.; Tanigaki, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10984. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
24. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1997, 25, 1134. Stephens, A. H. H.; Green, M. L. H. Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 1. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9408. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebessen, T. W.; Tanigaki, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10984. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
25. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Acc. Chem. Res. 1997, 25, 1134. Stephens, A. H. H.; Green, M. L. H. Adv. Inorg. Chem. 1997, 44, 1. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160. Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9408. Hawkins, J. M.; Meyer, A.; Lewis, T. A.; Bunz, U.; Nunlist, R.; Ball, G. E.; Ebessen, T. W.; Tanigaki, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7954. Balch, A. L.; Lee, J. W.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10984. Balch, A. L.; Olmstead, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 2123.
26. Seiders, T. J.; Baldridge, K. K.; O'Connor, J. M.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4781.
27. Shaltout, R. M.; Sygula, R.; Sygula, A.; Fronczek, F. R.; Stanley, G. G.; Rabideau, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 835.
28. Alcock, N. W.; Bryars, K. H.; Pringle, P. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1433.
29. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. Cassar, L.; Eaton, P. E.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3515. Ros, R.; Lenarda, M.; Pahor, N. B.; Calligaris, M.; Delisa, P.; Randaccio, L.; Graziani, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1937.
30. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. Cassar, L.; Eaton, P. E.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3515. Ros, R.; Lenarda, M.; Pahor, N. B.; Calligaris, M.; Delisa, P.; Randaccio, L.; Graziani, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1937.
31. Periana, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7346. Cassar, L.; Eaton, P. E.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3515. Ros, R.; Lenarda, M.; Pahor, N. B.; Calligaris, M.; Delisa, P.; Randaccio, L.; Graziani, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 1937.
32. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92. van der Boom, M. E.; Liou, S. Y.; Ben-David, Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13415. Kang, J. W.; Mosely, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970. Crabtree, R. H.; Dion, R. P.; Gibboni, D. J.; McGrath, A.; Holt, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7222.
33. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92. van der Boom, M. E.; Liou, S. Y.; Ben-David, Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13415. Kang, J. W.; Mosely, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970. Crabtree, R. H.; Dion, R. P.; Gibboni, D. J.; McGrath, A.; Holt, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7222.
34. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92. van der Boom, M. E.; Liou, S. Y.; Ben-David, Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13415. Kang, J. W.; Mosely, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970. Crabtree, R. H.; Dion, R. P.; Gibboni, D. J.; McGrath, A.; Holt, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7222.
35. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92. van der Boom, M. E.; Liou, S. Y.; Ben-David, Y.; Gozin, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13415. Kang, J. W.; Mosely, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970. Crabtree, R. H.; Dion, R. P.; Gibboni, D. J.; McGrath, A.; Holt, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7222.
36. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92. Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699. Gozin, M.; Aizenberg, M.; Liou, S.-Y.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1994, 370, 42.
37. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92. Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699. Gozin, M.; Aizenberg, M.; Liou, S.-Y.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1994, 370, 42.
38. Suggs, J. W.; Jun, C. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 92. Gozin, M.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1993, 364, 699. Gozin, M.; Aizenberg, M.; Liou, S.-Y.; Weisman, A.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Nature 1994, 370, 42.
39. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 42. Boerrigter, P. M.; Velde, G.; Baerends, E. J. Int. J. Quantum Chem. 1998, 33, 87.
40. Baerends, E. J.; Ellis, D. E.; Ros, P. Chem. Phys. 1973, 2, 42. Boerrigter, P. M.; Velde, G.; Baerends, E. J. Int. J. Quantum Chem. 1998, 33, 87.
41. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
42. Becke, A. D. Phys. Rev. 1988, A38, 2398.
43. Perdew, J. P. Phys. Rev. 1988, B33, 882.
44. Ziegler, T.; Tshinke, V.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ravenek, W. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3050.
45. (a) Boerrigter, P. M. Spectroscopy and Bonding of Heavy Element Compounds. Thesis, Vrije University, 1987.
46. (b) Li, J.; Schreckenbach, G.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 486 and references therein.
47. Schulman, J. M.; Disch, R. L. J. Comput. Chem. 1998, 19, 189.
48. Jacobsen, H.; Berke, H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 881. Gonzales-Blanco, O.; Branchadell, V. Organometallics 1997, 16, 5556.
49. Jacobsen, H.; Berke, H. Chem. Eur. J. 1997, 3, 881. Gonzales-Blanco, O.; Branchadell, V. Organometallics 1997, 16, 5556.
50. Boys, S. F.; Bernardi, P. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
51. Rosa, A.; Ehlers, A. W.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Velde, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 5690.
52. Nunzi, F.; Sgamellotti, A.; Re, N.; Floriani, C. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1999, 3487.
53. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245.
54. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, D.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 4796.
55. (b) George, P.; Trachtman, M.; Bock, C. W.; Brett, A. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1222.
56. Mestres, J.; Solà, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7556.
57. (a) Fagan, P. J.; Calabrese, J. C.; Malone, B. Science 1991, 252, 1160.
58. (b) Bashilov, V. V.; Petrovskii, P. V.; Sokolov, V. I.; Lindeman, S. V.; Guzey, I. A.; Struchkov, Y. T. Organometallics 1993, 12, 991.
59. (c) Nagashima, H.; Yamaguchi, H.; Kato, Y.; Saito, Y.; Haga, M.; Itoh, K. Chem. Lett. 1993, 2153.
60. Nunzi, F.; Sgamellotti, A.; Re, N.; Floriani, C. Organometallics2000, 19, 628.