Comparative study of molecular mechanics and theoretical conformational analysis of a new 16-crown-5 ether via X-ray crystallography and NMR spectroscopy

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 22, 2003, Pages 4563-4567

  Su, Chia Ching ^a   Lu, Li Hwa ^b   Liu, Lilian Kao ^c  

^a Chinese Naval Academy Kaohsiung   (Taiwan)

^b FOOYIN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIZATION; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY GAP; FREQUENCIES; IONIZATION; ISOMERS; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR VIBRATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

MOLECULAR MECHANICS;

CROWN ETHERS;

EID: 0037496986     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp030030z     Document Type: Article

References (44)

1. Jagannadh, B.; Sarma, J. A. R. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 10993.
2. Mierke, D. F.; Kurz, M.; Kessier, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1042.
3. Park, J. K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3008.
4. Hambley, T. W.; Lindoy, L. F.; Reimers, J. L.; Turner, P.; Wei, G.; Widmer-Cooper, A. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 614.
5. Bultinck, P.; Huyghebaert, A.; Alsenory, C. V.; Geomine, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11266.
6. Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Goto, M.; Hiratani, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4255.
7. Ogden, M. I.; Rohl, A. I.; Gale, J. D. Chem. Commun. 2001, 1626.
8. Keire, D. A.; Jang, Y. H.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III.; Shively, J. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 4310.
9. Hill, S. E.; Feller, D. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 652.
10. Wang, B. C.; Lin, Y. S.; Chang, J. C.; Wang, P. Y. Can. J. Chem. 2000, 116, 10657.
11. Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Goto, M.; Hiratani, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2448.
12. Gu, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6308.
13. Billeter, M.; Howard, A. E.; Kuntz, I. D.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8385.
14. Funkuhara, K.; Ikeda, K.; Matsuura, H. J. Mol. Struct. 1990, 224, 203.
15. von Szentpály, L. S.; Shamovsky, I. L. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 305, 249.
16. Ranghino, G.; Romano, S.; Lehn, J. M.; Wipff, G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7873.
17. Strass, T. P.; McCammon, J. A. J. Phys. Chem. 1989, 91, 3589.
18. Ha, Y. L.; Chakraborty, A. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11291.
19. Kowall, T.; Geiger, A. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6216.
20. Fukuhara, K.; Tachikake, M.; Matsumoto, S.; Matsuura, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8617.
21. Yamabe, T.; Hori, K.; Akagi, K.; Fukui, K. Tetrahedron 1979, 35, 1065.
22. Wipff, G.; Weiner, P.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3249.
23. Hori, K.; Yamada, H.; Yamabe, T. Tetrahedron 1983, 39, 67.
24. Drew, M. G. B.; Nicholson, D. G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1543.
25. Burns, J. H.; Kessler, R. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 1370.
26. Hase, W. L.; Richou, M. C.; Mondro, S. L. J. Phys. Chem. 1989, 99, 8617.
27. von Szentpály, L. S.; Shamovsky, I. L.; Nefedova, V. V.; Zubkus, V. E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 308, 125.
28. Hancock, R. D. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 17, 63.
29. Dang, L. X. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6954.
30. Dang, L. X.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 55.
31. Wasada, H.; Tsutsui, Y.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7367.
32. Feller, D.; Aprá, E.; Nichols, J. A.; Bernholdt, D. E. J. Phys. Chem. 1996, 105, 1940.
33. Glendening, E. D.; Feller, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6052.
34. Feller, D. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2723.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.3; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys Rev. 1988, B37, 785.
37. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
38. Here, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
39. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acta 1973, 28, 213.
40. Gordon, M. S. Chem. Pys. Lett. 1980, 76, 163.
41. (a)Kyba, E. P.; Helgesson, R. C.; Madan, K.; Gokel, G. W.; Tarroeski, T. L.; Moore, S. S.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2564.
42. (b)Heo, G. S. Artsch, R. A.; Schlobohm, L. L.; Lee, J. G. J. Org. Chem. 1981, 46, 3574.
43. International Table for X-ray Crystallography, Kynoch Press. Birmingham, 1974; vol. 4.
44. Larson, A. C.; Lee, F. L.; Le, P. Y.; Webster, M.; Chaland, J. P.; Gabe, E. J. NRCVAX Crystal Structures System, Chemistry Division, NRC, Ottawa, Canada, 1990.