메뉴 건너뛰기




Volumn 32, Issue 4, 2003, Pages 372-373

A facile method for preparation of optically active hydantoin

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDANTOIN;

EID: 0037487009     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2003.372     Document Type: Article
Times cited : (8)

References (28)
  • 1
    • 85039667488 scopus 로고    scopus 로고
    • and references there cited therein
    • E. C. Wagner and M. Bizer, Org. Synth., 1955, 323, and references there cited therein.
    • Org. Synth. , vol.1955 , pp. 323
    • Wagner, E.C.1    Bizer, M.2
  • 2
    • 0029945361 scopus 로고    scopus 로고
    • H. U. Stilz, B. Jablonka, M. Just, J. Knolle, E. F. Paulus, and G. Zoller, J. Med. Chem., 39, 2118 (1996); T. A. Kelly, D. D. Jeanfavre, D. W. McNeil, J. R. Woska, Jr., B.-J. Bormann, and R. Rothlein, J. Immunol., 163, 5173 (1999); M. Nakajima, K. Itoi, Y. Takamatsu, T. Kinoshita, T. Okazaki, K. Kawakubo, M. Shindo, T. Honma, M. Tohjigamori, and T. Haneishi, J. Antibiot., 44, 293 (1991).
    • (1996) J. Med. Chem. , vol.39 , pp. 2118
    • Stilz, H.U.1    Jablonka, B.2    Just, M.3    Knolle, J.4    Paulus, E.F.5    Zoller, G.6
  • 3
    • 0033571626 scopus 로고    scopus 로고
    • H. U. Stilz, B. Jablonka, M. Just, J. Knolle, E. F. Paulus, and G. Zoller, J. Med. Chem., 39, 2118 (1996); T. A. Kelly, D. D. Jeanfavre, D. W. McNeil, J. R. Woska, Jr., B.-J. Bormann, and R. Rothlein, J. Immunol., 163, 5173 (1999); M. Nakajima, K. Itoi, Y. Takamatsu, T. Kinoshita, T. Okazaki, K. Kawakubo, M. Shindo, T. Honma, M. Tohjigamori, and T. Haneishi, J. Antibiot., 44, 293 (1991).
    • (1999) J. Immunol. , vol.163 , pp. 5173
    • Kelly, T.A.1    Jeanfavre, D.D.2    McNeil, D.W.3    Woska J.R., Jr.4    Bormann, B.-J.5    Rothlein, R.6
  • 5
    • 21844448327 scopus 로고    scopus 로고
    • K.-H. Park, E. Abbate, S. Najdi, M. Olmstead, and M. J. Kurth, Chem. Commun., 1998, 1679; A. Boeijen, J. A. W. Kruijtzer, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2375 (1998); L. J. Wilson, M. Li, and D. E. Portlock, Tetrahedron Lett., 39, 5135 (1998); S.-H. Lee, S.-H. Chung, and Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 9469 (1998); K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 40, 5841 (1999); J. Stadlwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, and W. Bannwarth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1402 (1998); J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997); Y. Hamuro, M. A. Scialdone, and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 121, 1636 (1999).
    • Chem. Commun. , vol.1998 , pp. 1679
    • Park, K.-H.1    Abbate, E.2    Najdi, S.3    Olmstead, M.4    Kurth, M.J.5
  • 6
    • 0032497353 scopus 로고    scopus 로고
    • K.-H. Park, E. Abbate, S. Najdi, M. Olmstead, and M. J. Kurth, Chem. Commun., 1998, 1679; A. Boeijen, J. A. W. Kruijtzer, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2375 (1998); L. J. Wilson, M. Li, and D. E. Portlock, Tetrahedron Lett., 39, 5135 (1998); S.-H. Lee, S.-H. Chung, and Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 9469 (1998); K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 40, 5841 (1999); J. Stadlwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, and W. Bannwarth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1402 (1998); J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997); Y. Hamuro, M. A. Scialdone, and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 121, 1636 (1999).
    • (1998) Bioorg. Med. Chem. Lett. , vol.8 , pp. 2375
    • Boeijen, A.1    Kruijtzer, J.A.W.2    Liskamp, R.M.J.3
  • 7
    • 0032537666 scopus 로고    scopus 로고
    • K.-H. Park, E. Abbate, S. Najdi, M. Olmstead, and M. J. Kurth, Chem. Commun., 1998, 1679; A. Boeijen, J. A. W. Kruijtzer, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2375 (1998); L. J. Wilson, M. Li, and D. E. Portlock, Tetrahedron Lett., 39, 5135 (1998); S.-H. Lee, S.-H. Chung, and Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 9469 (1998); K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 40, 5841 (1999); J. Stadlwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, and W. Bannwarth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1402 (1998); J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997); Y. Hamuro, M. A. Scialdone, and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 121, 1636 (1999).
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 5135
    • Wilson, L.J.1    Li, M.2    Portlock, D.E.3
  • 8
    • 0032542202 scopus 로고    scopus 로고
    • K.-H. Park, E. Abbate, S. Najdi, M. Olmstead, and M. J. Kurth, Chem. Commun., 1998, 1679; A. Boeijen, J. A. W. Kruijtzer, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2375 (1998); L. J. Wilson, M. Li, and D. E. Portlock, Tetrahedron Lett., 39, 5135 (1998); S.-H. Lee, S.-H. Chung, and Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 9469 (1998); K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 40, 5841 (1999); J. Stadlwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, and W. Bannwarth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1402 (1998); J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997); Y. Hamuro, M. A. Scialdone, and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 121, 1636 (1999).
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.38 , pp. 9469
    • Lee, S.-H.1    Chung, S.-H.2    Lee, Y.-S.3
  • 9
    • 0033529939 scopus 로고    scopus 로고
    • K.-H. Park, E. Abbate, S. Najdi, M. Olmstead, and M. J. Kurth, Chem. Commun., 1998, 1679; A. Boeijen, J. A. W. Kruijtzer, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2375 (1998); L. J. Wilson, M. Li, and D. E. Portlock, Tetrahedron Lett., 39, 5135 (1998); S.-H. Lee, S.-H. Chung, and Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 9469 (1998); K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 40, 5841 (1999); J. Stadlwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, and W. Bannwarth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1402 (1998); J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997); Y. Hamuro, M. A. Scialdone, and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 121, 1636 (1999).
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 5841
    • Park, K.-H.1    Kurth, M.J.2
  • 10
    • 0038772118 scopus 로고    scopus 로고
    • K.-H. Park, E. Abbate, S. Najdi, M. Olmstead, and M. J. Kurth, Chem. Commun., 1998, 1679; A. Boeijen, J. A. W. Kruijtzer, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2375 (1998); L. J. Wilson, M. Li, and D. E. Portlock, Tetrahedron Lett., 39, 5135 (1998); S.-H. Lee, S.-H. Chung, and Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 9469 (1998); K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 40, 5841 (1999); J. Stadlwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, and W. Bannwarth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1402 (1998); J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997); Y. Hamuro, M. A. Scialdone, and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 121, 1636 (1999).
    • (1998) Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , vol.38 , pp. 1402
    • Stadlwieser, J.1    Ellmerer-Müller, E.P.2    Takó, A.3    Maslouh, N.4    Bannwarth, W.5
  • 11
    • 0030876296 scopus 로고    scopus 로고
    • K.-H. Park, E. Abbate, S. Najdi, M. Olmstead, and M. J. Kurth, Chem. Commun., 1998, 1679; A. Boeijen, J. A. W. Kruijtzer, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2375 (1998); L. J. Wilson, M. Li, and D. E. Portlock, Tetrahedron Lett., 39, 5135 (1998); S.-H. Lee, S.-H. Chung, and Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 9469 (1998); K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 40, 5841 (1999); J. Stadlwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, and W. Bannwarth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1402 (1998); J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997); Y. Hamuro, M. A. Scialdone, and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 121, 1636 (1999).
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 6090
    • Matthews, J.1    Rivero, R.A.2
  • 12
    • 0033518862 scopus 로고    scopus 로고
    • K.-H. Park, E. Abbate, S. Najdi, M. Olmstead, and M. J. Kurth, Chem. Commun., 1998, 1679; A. Boeijen, J. A. W. Kruijtzer, and R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 2375 (1998); L. J. Wilson, M. Li, and D. E. Portlock, Tetrahedron Lett., 39, 5135 (1998); S.-H. Lee, S.-H. Chung, and Y.-S. Lee, Tetrahedron Lett., 38, 9469 (1998); K.-H. Park and M. J. Kurth, Tetrahedron Lett., 40, 5841 (1999); J. Stadlwieser, E. P. Ellmerer-Müller, A. Takó, N. Maslouh, and W. Bannwarth, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 38, 1402 (1998); J. Matthews and R. A. Rivero, J. Org. Chem., 62, 6090 (1997); Y. Hamuro, M. A. Scialdone, and W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc., 121, 1636 (1999).
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 1636
    • Hamuro, Y.1    Scialdone, M.A.2    DeGrado, W.F.3
  • 14
    • 0001149799 scopus 로고    scopus 로고
    • B. A. Dressman, L. A. Spangle, and S. W. Kaldor, Tetrahedron Lett., 37, 937 (1996); X.-Y. Xiao, K. Ngu, C. Chao, and D. V. Patel, J. Org. Chem., 62, 6968 (1997).
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 6968
    • Xiao, X.-Y.1    Ngu, K.2    Chao, C.3    Patel, D.V.4
  • 17
    • 0035911001 scopus 로고    scopus 로고
    • B. Raji, J. M. Kassir, andT. P. Kogan, Bioorg. Med. Chem. Lett., 8, 3043 (1998); Q. Liu, N. W. Luedtke, and Y. Tor, Tetrahedron Lett., 42, 1445 (2001).
    • (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 1445
    • Liu, Q.1    Luedtke, N.W.2    Tor, Y.3
  • 18
    • 0001703616 scopus 로고
    • M. Bodanszky, Nature, 175, 685 (1955); M. Bodanszky and V. D. Vigneaud, J. Am. Chem. Soc., 81, 5688 (1959).
    • (1955) Nature , vol.175 , pp. 685
    • Bodanszky, M.1
  • 21
    • 37049113782 scopus 로고    scopus 로고
    • K. Hoste, D. Bruneel, A. D. Marre, F. D. Schrijver, and E. Schacht, Macromol. Rapid Commun., 15, 697 (1994); D. M. Dixit and C. C. Leznoff, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 798.
    • J. Chem. Soc., Chem. Commun. , vol.1977 , pp. 798
    • Dixit, D.M.1    Leznoff, C.C.2
  • 22
    • 0000682257 scopus 로고
    • H. L. Bender and R. B. Homer, J. Org. Chem., 30, 3975 (1965); F. M. Menger and L. E. Glass, J. Org. Chem., 39, 2469 (1974).
    • (1965) J. Org. Chem. , vol.30 , pp. 3975
    • Bender, H.L.1    Homer, R.B.2
  • 23
    • 0008541726 scopus 로고
    • H. L. Bender and R. B. Homer, J. Org. Chem., 30, 3975 (1965); F. M. Menger and L. E. Glass, J. Org. Chem., 39, 2469 (1974).
    • (1974) J. Org. Chem. , vol.39 , pp. 2469
    • Menger, F.M.1    Glass, L.E.2
  • 24
    • 85039670160 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3a: mp 132°C (decomp.); 3b: mp 136°C (decomp.); 3c: mp 127-128°C (decomp.); 3d: mp 137-138°C.
  • 25
    • 85039673383 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 6) δ 2.96 (1H, dd, J = 6.6 and 13.9 Hz), 3.12 (1H, dd, J = 4.4 and 13.9 Hz), 4.23 (1H, dd, J = 4.4 and 6.6 Hz), 7.20-7.30 (5H, m), 7.35 (1H, brs), 10.28 (1H, brs).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.