Selective synthesis and isolation of all possible conformational isomers of proximally para-disubstituted calix[4]arene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 68, Issue 6, 2003, Pages 2187-2194

  Shimizu, Shoichi ^a   Moriyama, Akihiro ^a   Kito, Katsuyuki ^a   Sasaki, Yasuyuki ^a  

^a NIHON UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SELECTIVE SYNTHESIS;

ALKYLATION; CONFORMATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ISOMERS;

5,11 DIBROMO 25,26 DIHYDROXY 27,28 DIPROPOXYCALIX[4]ARENE; 5,11 DIBROMO 25,28 DIHYDROXY 26,27 DIPROPOXYCALIX[4]ARENE; 5,11 DIBROMO 26,28 DIHYDROXY 25,27 DIPROPOXYCALIX[4]ARENE; 5,11 DIBROMO 27,28 DIHYDROXY 25,26 DIPROPOXYCALIX[4]ARENE; CALIXARENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; BROMINATION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; ISOMER; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0037459687     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0267293     Document Type: Article

References (84)

1. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
2. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
3. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
4. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
5. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
6. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
7. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
8. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
9. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
10. For representative reviews on calixarenes, see: Gutsche, C. D. Calixarenes; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1989. (b) Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds; Topics in Inclusion Science 3; Vicens, J., Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1991. (c) Shinkai, S. Tetrahedron 1993, 49, 8933-8968. (d) Takeshita, M.; Shinkai, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 1088-1097. (e) Böhmer, V. Angew. Chem. 1995, 107, 785; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713-745. (f) Pochini, A.; Ungaro, R. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Vögtle, F., Ed.; Pergamon Press: Oxford, UK, 1996; Vol. 2, pp 103-142. (g) Gutsche, C. D. Caixarenes Revisited; Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart, J. F., Ed.; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 1998. (h) Calixarenes in Action; Mandolini, L., Ungaro, R., Eds.; Imperial College Press: London, UK, 2000. (i) Calixarenes 2001; Asfari, Z., Böhmer, V., Harrowfield, J., Vicens, J., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001.
11. For 1,3-disubstituted and bridged calix[4]arenes, see ref lg, Chapter 5.
12. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
13. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
14. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
15. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
16. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
17. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
18. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
19. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
20. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
21. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
22. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
23. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
24. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on endo positions, see: (a) Bottino, F.; Giunta, L.; Pappalardo, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 5407-5409. (b) Groenen, L. C.; Ruël, B. H. M.; Casnati, A.; Timmerman, P.; Verboom, W.; Harkema, S.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2675-2678. (c) See: K. A.; Fronczek, F. R.; Waston, W. H.; Kashyap, R. P.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 7256-7268. (d) Gutsche, C. D.; Reddy, P. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4783-4791. (e) Araki, K.; Iwamoto, K.; Shigematsu, S.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1992, 1095-1098. (f) Brunink, J. A. J.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 511-516. (g) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (h) Park, Y. J.; Shin, J. M.; Nam, K. C.; Kim, J. M.; Kook, S.-K. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 643-647. (i) Shu, C.-m.; Yuan, T.-s.; Ku, M.-c.; Ho, Z.-c.; Liu, W.-c.; Tang, F.-s.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1996, 52, 9805-9818. (j) Pappalardo, S. New. J. Chem. 1996, 20, 465-472. (k) Markovsky, L. N.; Viscotsky, M. A.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I.; Lipkowski, J.; Yu, A. Chem. Commun. 1996, 69-71. (l) Dieleman, C. B.; Marsol, C.; Matt, D.; Kyritsakas, N.; Harriman, A.; Kintzinger, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1999, 4139-4148. (m) Bochefiska, M.; Banach, R.; Zielifiska, A.; Kravtsov, V. Ch. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 39, 219-228.
25. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
26. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
27. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
28. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
29. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
30. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
31. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
32. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
33. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
34. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
35. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
36. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
37. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
38. For 1,2-bridged calix[4]arenes atendo positions, see: (a) Arduini, A.; Casnati, A.; Dodi, L.; Pochini, A.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1597-1598. (b) van Loon, J.-D.; Kraft, D.; Ankoné, M. J. K.; Verboom, W.; Harkema, S.; Vogt, W.; Böhmer, V.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5176-5179. (c) Yamamoto, H.; Sakaki, T.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1994, 469-472. (d) Arduini, A.; Fabbi, M.; Mantovani, M.; Mirone, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 1454-1457. (e) Pappalardo, S.; Petringa, A.; Parisi, M. F.; Ferguson, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3907-3910. (f) Arduini, A.; McGregor, W. M.; Paganuzzi, D.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ugozzoli, F.; Ungaro, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 839-846. (g) Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041-8048. (h) Arduini, A.; Domiano, L.; Pochini, A.; Secchi, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Struck, O.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron 1997, 53, 3767-3776. (i) Arnaud-Neu, F.; Ferguson, G.; Fuangswasdi, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 7770-7779. (j) Ferguson, G.; Lough, A. J.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9703-9710. (k) Ozerov, O. V.; Ladipo, F. T.; Patrik, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7941-7942. (l) Arduini, A.; Böhmer, V.; Delmau, L.; Desreux, J.-F.; Dozol, J.-F.; Carrera, M. A. G.; Lambert, B.; Musigmann, C.; Pochini, A.; Shivanyuk, A.; Ugozzoli, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2135-2144. (m) Narumi, F.; Morohashi, N.; Matsumura, N.; Iki, N.; Kameyama, H.; Miyano, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 621-625. (n) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1225-1229.
39. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
40. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
41. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem.
42. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
43. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
44. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
45. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
46. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
47. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
48. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
49. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
50. For 1,2-disubstituted calix[4]arenes on exo positions, see: (a) Ho, K. H.; Gutsche, C. D. J. Org. Chem. 1982, 47, 2713-2719. (b) Böhmer, V.; Merkel, L.; Kunz, U. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 896-897. (c) Kelderman, E.; Derhaeg, L.; Heesink, G. J. T.; Verboom, W.; Engbersen, J. F. J.; van Hulst, N. F.; Persoons, A.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1992, 104, 1107; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1075-1077. (d) Verboom, W.; Durie, A.; Egberink, R. J. M.; Asfari, Z.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 1313-1316. (e) Pappalardo, S.; Giunta, L.; Foti, M.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Kaitner, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 2611-2624. (f) Timmerman, P.; Verboom, W.; van Veggel, F. C. J. M.; van Hoorn, W. P.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. 1994, 106, 1313; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1292-1295. (g) Timmerman, P.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Arduini, A.; Grandi, S.; Sicuri, A. R.; Pochini, A.; Ungaro, R. Synthesis 1994, 185-189. (h) Arduini, A.; Fanni, S.; Manfredi, G.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Sicuri, A. R.; Ugozzoli, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 1448-1453. (i) Caccamese, S.; Bottino, A.; Cunsolo, F.; Parlato, S.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3103-3112. (j) Gagnon, J.; Vézina, M.; Drouin, M.; Harvey, P. D. Can. J. Chem. 2001, 79, 1439-1446.
51. For 1,2-bridged calix[4]arenes at exo positions, see: Ikeda, A.; Yoshimura, M.; Lhotak, P.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1945-1950.
52. van Loon, J.-D.; Arduini, A.; Verboom, W.; Ungaro, R.; van Hummel, G. J.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2681-2684.
53. (a) Gutsche, C. D.; Pagoria, P. F. J. Org. Chem. 1985, 50, 5795-5802.
54. (b) Peak, K.-S.; Kim, H.-J.; Chang, S.-K. Supramol. Chem. 1995, 5, 83-85.
55. (c) Ohseto, F.; Yamamoto, H.; Matsumoto, H.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6911-6914.
56. (d) Ihm, H.; Paek, K. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 71-73.
57. (e) Lhoták, P.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 645-648.
58. (f) Larsen, M.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4171-4173.
59. Larsen, M.; Jørgensen, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6651-6655.
60. see ref 1g, pp 106-107.
61. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
62. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
63. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
64. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
65. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
66. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
67. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
68. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
69. For inherently chiral calix[4]arenes with dissymmetry or asymmetry via substitution patters at exo and endo positions, see: (a) Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997-4006 (Corrigendum 1993, 115, 12228) and references therein. (b) Böhmer, V.; Kraft, D.; Vogt, W. Supramol. Chem. 1994, 3, 299-301. (c) Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42-53. (d) Gonzalez, J. J.; Nieto, P. M.; Prados, P.; Echavarren, A. M.; de Mendoza, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7419-7423. (e) Reference 4g and references therein. (f) Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057-6060. (g) Shu, C.-M.; Chung, W.-S.; Wu, S.-H.; Ho, Z.-C.; Lin, L.-G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673-2679. (h) Dieleman, C.; Steyer, S.; Jeunesse, C.; Matt, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2508-2517. (i) Tairov, M. A.; Vysotsky, M. O.; Kalchenko, O. I.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1405-1411.
70. Inherently chiral calix[4]arenes are designated with an asterisk (*).
71. 13C NMR chemical shifts for determination of calix[4]arene conformations, see: Jaime, C.; de Mendoza, J.; Prados, P.; Nieto, P. M.; Sánchez, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3372-3376.
72. Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4955-4962.
73. For calix[4]arenes in 1,2-alternate conformation, see: (a) Groenen, L. C.; van Loon, J.-D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385-2392. (b) Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1611-1613. (c) Iwamoto, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 7066-7073. (d) No, K.; Park, Y. J.; Kim, K. H.; Shin, J. M. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 447-452. (e) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Faure, S.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40, 173-181.
74. For calix[4]arenes in 1,2-alternate conformation, see: (a) Groenen, L. C.; van Loon, J.-D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385-2392. (b) Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1611-1613. (c) Iwamoto, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 7066-7073. (d) No, K.; Park, Y. J.; Kim, K. H.; Shin, J. M. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 447-452. (e) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Faure, S.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40, 173-181.
75. For calix[4]arenes in 1,2-alternate conformation, see: (a) Groenen, L. C.; van Loon, J.-D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385-2392. (b) Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1611-1613. (c) Iwamoto, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 7066-7073. (d) No, K.; Park, Y. J.; Kim, K. H.; Shin, J. M. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 447-452. (e) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Faure, S.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40, 173-181.
76. For calix[4]arenes in 1,2-alternate conformation, see: (a) Groenen, L. C.; van Loon, J.-D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385-2392. (b) Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1611-1613. (c) Iwamoto, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 7066-7073. (d) No, K.; Park, Y. J.; Kim, K. H.; Shin, J. M. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 447-452. (e) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Faure, S.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40, 173-181.
77. For calix[4]arenes in 1,2-alternate conformation, see: (a) Groenen, L. C.; van Loon, J.-D.; Verboom, W.; Harkema, S.; Casnati, A.; Ungaro, R.; Pochini, A.; Ugozzoli, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2385-2392. (b) Iwamoto, K.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 1611-1613. (c) Iwamoto, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 7066-7073. (d) No, K.; Park, Y. J.; Kim, K. H.; Shin, J. M. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 447-452. (e) Mathieu, A.; Asfari, Z.; Thuery, P.; Nierlich, M.; Faure, S.; Vicens, J. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2001, 40, 173-181.
78. (a) Verboom, W.; Datta, S.; Asfari, Z.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 5394-5398.
79. (b) Fujimoto, K.; Nishiyama, N.; Tsuzuki, H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 643-648.
80. (c) Casnati, A.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Arnaud, F.; Fanni, S.; Schwing, M.-J.; Egberink, R. J. M.; de Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767-2777.
81. Gutsche, C. D.; Iqbal, M. Org. Synth. 1989, 68, 234-237.
82. (b) For spectral data, see: Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; No, K. H.; Muthukrishnan, R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3782-3792.
83. Gutsche, C. D.; Lin, L.-G. Tetrahedron 1986, 42, 1633-1640.
84. Isolation of the cone conformer from the conformational mixture of 5,11-diromono-27,28-diallyloxy-25,26-dipropoxycalix[4]arene was much easier than that from the mixture of 5,11-diromono-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene. The route via this diallyl ether intermediate was therefore adopted for preparing the cone conformer 5 in high purity.