Resolution of inherently chiral calix[4]arenes with AABB and CDCD substitution patterns on the upper and lower rims, respectively

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 15, 2000, Pages 3103-3112

  Caccamese, Salvatore ^a   Bottino, Alessandra ^b   Cunsolo, Francesca ^b   Parlato, Silvia ^a   Neri, Placido ^c  

^a UNIVERSITY OF CATANIA   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE;

ACYLATION; ALKYLATION; ARTICLE; CHIRALITY; CIRCULAR DICHROISM; ENANTIOMER; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0034637271     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00273-1     Document Type: Article

References (41)

1. For comprehensive reviews on calixarenes, see: Calixarenes, a Versatile Class of Maero cyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
2. For comprehensive reviews on calixarenes, see: Calixarenes, a Versatile Class of Maero cyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
3. For comprehensive reviews on calixarenes, see: Calixarenes, a Versatile Class of Maero cyclic Compounds; Vicens, J.; Böhmer, V., Eds.; Kluwer: Dordrecht, 1991. Böhmer, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 713. Gutsche, C. D. Calixarenes Revisited; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1998.
4. Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, 382, 522. Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11156. Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498.
5. Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, 382, 522. Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11156. Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498.
6. Kubo, Y.; Maeda, S.; Tokita, S.; Kubo, M. Nature 1996, 382, 522. Castellano, R. K.; Nuckolls, C.; Rebek, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11156. Prins, L. J.; Huskens, J.; de Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498.
7. Gutsche, C. D.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6153. Arimura, T.; Kawabata, H.; Matsuda, T.; Muramatsu, T.; Satoh, H.; Fujio, K.; Manabe, O.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 301. Marra, A.; Scherrmann, M.-C.; Dondoni, A.; Casnati, A.; Minari, P.; Ungaro, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479. Neri, P.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 17. Yuan, H. S.; Huang, Z. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429. Hu, X.; He, J.; Chan, A. S. C.; Han, X.; Cheng, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2685. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 442.
8. Gutsche, C. D.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6153. Arimura, T.; Kawabata, H.; Matsuda, T.; Muramatsu, T.; Satoh, H.; Fujio, K.; Manabe, O.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 301. Marra, A.; Scherrmann, M.-C.; Dondoni, A.; Casnati, A.; Minari, P.; Ungaro, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479. Neri, P.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 17. Yuan, H. S.; Huang, Z. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429. Hu, X.; He, J.; Chan, A. S. C.; Han, X.; Cheng, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2685. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 442.
9. Gutsche, C. D.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6153. Arimura, T.; Kawabata, H.; Matsuda, T.; Muramatsu, T.; Satoh, H.; Fujio, K.; Manabe, O.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 301. Marra, A.; Scherrmann, M.-C.; Dondoni, A.; Casnati, A.; Minari, P.; Ungaro, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479. Neri, P.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 17. Yuan, H. S.; Huang, Z. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429. Hu, X.; He, J.; Chan, A. S. C.; Han, X.; Cheng, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2685. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 442.
10. Gutsche, C. D.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6153. Arimura, T.; Kawabata, H.; Matsuda, T.; Muramatsu, T.; Satoh, H.; Fujio, K.; Manabe, O.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 301. Marra, A.; Scherrmann, M.-C.; Dondoni, A.; Casnati, A.; Minari, P.; Ungaro, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479. Neri, P.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 17. Yuan, H. S.; Huang, Z. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429. Hu, X.; He, J.; Chan, A. S. C.; Han, X.; Cheng, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2685. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 442.
11. Gutsche, C. D.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6153. Arimura, T.; Kawabata, H.; Matsuda, T.; Muramatsu, T.; Satoh, H.; Fujio, K.; Manabe, O.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 301. Marra, A.; Scherrmann, M.-C.; Dondoni, A.; Casnati, A.; Minari, P.; Ungaro, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479. Neri, P.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 17. Yuan, H. S.; Huang, Z. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429. Hu, X.; He, J.; Chan, A. S. C.; Han, X.; Cheng, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2685. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 442.
12. Gutsche, C. D.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6153. Arimura, T.; Kawabata, H.; Matsuda, T.; Muramatsu, T.; Satoh, H.; Fujio, K.; Manabe, O.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 301. Marra, A.; Scherrmann, M.-C.; Dondoni, A.; Casnati, A.; Minari, P.; Ungaro, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479. Neri, P.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 17. Yuan, H. S.; Huang, Z. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429. Hu, X.; He, J.; Chan, A. S. C.; Han, X.; Cheng, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2685. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 442.
13. Gutsche, C. D.; Nam, K. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6153. Arimura, T.; Kawabata, H.; Matsuda, T.; Muramatsu, T.; Satoh, H.; Fujio, K.; Manabe, O.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 1991, 56, 301. Marra, A.; Scherrmann, M.-C.; Dondoni, A.; Casnati, A.; Minari, P.; Ungaro, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2479. Neri, P.; Bottino, A.; Geraci, C.; Piattelli, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 17. Yuan, H. S.; Huang, Z. T. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 429. Hu, X.; He, J.; Chan, A. S. C.; Han, X.; Cheng, J. P. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2685. Frkanec, L.; Visnjevac, A.; Kojic-Prodic, B.; Zinic, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 442.
14. Böhmer, V.; Kraft, D.; Tabatabai, M. J. Incl. Phenom. 1994, 19, 17, and references cited therein.
15. Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997 (Corrigendum 1993, 115, 12228).
16. Iwamoto, K.; Shimizu, H.; Araki, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3997 (Corrigendum 1993, 115, 12228).
17. (a) Wolff, A.; Böhmer, V.; Vogt, W.; Ugozzoli, F.; Andreetti, G. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 5665.
18. (b) Andreetti, G. D.; Böhmer, V.; Jordon, J. G.; Tabatabai, M.; Ugozzoli, F.; Vogt, W.; Wolff, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4023.
19. Böhmer, V.; Marschollek, F.; Zetta, L. J. Org. Chem. 1987, 52, 3200. Casabianca, H.; Royer, J.; Satrallah, A.; Taty-C, A.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6595. Shinkai, S.; Arimura, T.; Kawabata, H.; Murakami, H.; Iwamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2429. Zetta, L.; Wolff, A.; Vogt, W.; Platt, K.-L.; Böhmer, V. Tetrahedron 1991, 47, 1911.
20. Böhmer, V.; Marschollek, F.; Zetta, L. J. Org. Chem. 1987, 52, 3200. Casabianca, H.; Royer, J.; Satrallah, A.; Taty-C, A.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6595. Shinkai, S.; Arimura, T.; Kawabata, H.; Murakami, H.; Iwamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2429. Zetta, L.; Wolff, A.; Vogt, W.; Platt, K.-L.; Böhmer, V. Tetrahedron 1991, 47, 1911.
21. Böhmer, V.; Marschollek, F.; Zetta, L. J. Org. Chem. 1987, 52, 3200. Casabianca, H.; Royer, J.; Satrallah, A.; Taty-C, A.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6595. Shinkai, S.; Arimura, T.; Kawabata, H.; Murakami, H.; Iwamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2429. Zetta, L.; Wolff, A.; Vogt, W.; Platt, K.-L.; Böhmer, V. Tetrahedron 1991, 47, 1911.
22. Böhmer, V.; Marschollek, F.; Zetta, L. J. Org. Chem. 1987, 52, 3200. Casabianca, H.; Royer, J.; Satrallah, A.; Taty-C, A.; Vicens, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6595. Shinkai, S.; Arimura, T.; Kawabata, H.; Murakami, H.; Iwamoto, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2429. Zetta, L.; Wolff, A.; Vogt, W.; Platt, K.-L.; Böhmer, V. Tetrahedron 1991, 47, 1911.
23. Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42. Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041. Shu, C. M.; Chung, W. S.; Wu, S. H.; Ho, Z. C.; Lin, L. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673.
24. Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42. Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041. Shu, C. M.; Chung, W. S.; Wu, S. H.; Ho, Z. C.; Lin, L. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673.
25. Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Giunta, L.; Neri, P.; Pappalardo, S.; Parisi, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 42. Arnaud-Neu, F.; Caccamese, S.; Fuangswasdi, S.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Petringa, A.; Principato, G. J. Org. Chem. 1997, 62, 8041. Shu, C. M.; Chung, W. S.; Wu, S. H.; Ho, Z. C.; Lin, L. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2673.
26. Böhmer, V.; Wolff, A.; Vogt, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 968. For a similar approach see, also: Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057.
27. Böhmer, V.; Wolff, A.; Vogt, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 968. For a similar approach see, also: Vysotsky, M. O.; Tairov, M. O.; Pirozhenko, V. V.; Kalchenko, V. I. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6057.
28. Rha, S. G.; Chang, S.-K. J. Org. Chem. 1998, 63, 2357.
29. Gutsche, C. D.; Lin, L.-g. Tetrahedron 1986, 42, 1633.
30. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron 1983, 39, 409. Dijkstra, P. J.; Brunink, J. A. J.; Bugge, K.-E.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7567. van Loon, J.-D.; Arduini, A.; Coppi, L.; Verboom, W.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5639. Collins, E. M.; McKervey, M. A.; Madigan, E.; Moran, M. B.; Owens, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3137.
31. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron 1983, 39, 409. Dijkstra, P. J.; Brunink, J. A. J.; Bugge, K.-E.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7567. van Loon, J.-D.; Arduini, A.; Coppi, L.; Verboom, W.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5639. Collins, E. M.; McKervey, M. A.; Madigan, E.; Moran, M. B.; Owens, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3137.
32. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron 1983, 39, 409. Dijkstra, P. J.; Brunink, J. A. J.; Bugge, K.-E.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7567. van Loon, J.-D.; Arduini, A.; Coppi, L.; Verboom, W.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5639. Collins, E. M.; McKervey, M. A.; Madigan, E.; Moran, M. B.; Owens, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3137.
33. Gutsche, C. D.; Dhawan, B.; Levine, J. A.; No, K. H.; Bauer, L. J. Tetrahedron 1983, 39, 409. Dijkstra, P. J.; Brunink, J. A. J.; Bugge, K.-E.; Reinhoudt, D. N.; Harkema, S.; Ungaro, R.; Ugozzoli, F.; Ghidini, E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7567. van Loon, J.-D.; Arduini, A.; Coppi, L.; Verboom, W.; Pochini, A.; Ungaro, R.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Org. Chem. 1990, 55, 5639. Collins, E. M.; McKervey, M. A.; Madigan, E.; Moran, M. B.; Owens, M.; Ferguson, G.; Harris, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3137.
34. Jaime, C.; de Mendoza, J.; Prados, P.; Nieto, P. M.; Sanchez, C. J. Org. Chem. 1991, 56, 3372.
35. Okamoto, Y.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1020. Yashima, E.; Okamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3289.
36. Okamoto, Y.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1020. Yashima, E.; Okamoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 3289.
37. Caccamese, S.; Principato, G.; Geraci, C.; Neri, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1169.
38. Caccamese, S.; Notti, A.; Pappalardo, S.; Parisi, M. F.; Principato, G. Tetrahedron 1999, 55, 5505.
39. Gutsche, C. D.; Iqbal, M. Org. Synth. 1989, 68, 234.
40. Pirkle, W. H.; Welch, C. J. J. Liq. Chromatogr. 1991, 14, 1.
41. Allenmark, S. Chromatographic Enantioseparation. Methods and Applications; Ellis Horwood: New York, 1991; p. 51.