Highly stereospecific conversion of planar chirality of a cyclophane into axial chirality of binaphthyls

Tetrahedron Letters

Volumn 37, Issue 12, 1996, Pages 2057-2060

  Hattori, Tetsutaro ^a   Koike, Nobuyuki ^a   Okaishi, Yoshikazu ^a   Miyano, Sotaro ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,1' BINAPHTHYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CIRCULAR DICHROISM; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 0030010394     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0040-4039(96)00217-1     Document Type: Article

References (22)

1. Mitchell, R. H. in Cyclophanes Vol. 1; Keehn, P. M.; Rosenfeld, S. M. Eds.; Academic: New York, 1983; p. 240.
2. Chan, T.-L.; Hung, C.-W.; Man, T.-O.; Leung, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1971 and references cited therein.
3. Cf., Schögl, K. Top. Curr. Chem., 1984, 125, 27.
4. Oi, S.; Miyano, S. Chem. Lett., 1992, 987.
5. Hattori, T.; Harada, N.; Oi, S.; Abe, H.; Miyano, S. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 1043.
6. Antonov, D. Y.; Belokon, Y. N.; Ikonnikov, N. S.; Orlova, S. A.; Pisarevsky, A. P.; Raevski, N. I.; Rozenberg, V. I.; Sergeeva, E. V.; Struchkov, Y. T.; Tararov, V. I.; Vorontsov, E. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 1873.
7. Suzuki, T.; Hotta, H.; Hattori T.; Miyano, S. Chem. Lett., 1990, 807; Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 613.
8. Suzuki, T.; Hotta, H.; Hattori T.; Miyano, S. Chem. Lett., 1990, 807; Hattori, T.; Hotta, H.; Suzuki T.; Miyano, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1993, 66, 613.
9. See also: Hattori, T.; Koike, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2273; Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 235.
10. See also: Hattori, T.; Koike, N.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2273; Hattori, T.; Tanaka, H.; Okaishi, Y.; Miyano, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 235.
11. Meyers, A. I.; Lutomski, K. A. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 879.
12. Wilson, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 881; Wilson, J. M.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4930.
13. Wilson, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 881; Wilson, J. M.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 4930.
14. Recent examples: Hayashi, T.; Niizuma, S.; Kamikawa, T.; Suzuki, N.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9101; Uemura, M.; Daimon, A.; Hayashi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1943; Bringmann, G.; Vitt, D. J. Org. Chem., 1995, 60, 7674.
15. Recent examples: Hayashi, T.; Niizuma, S.; Kamikawa, T.; Suzuki, N.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9101; Uemura, M.; Daimon, A.; Hayashi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1943; Bringmann, G.; Vitt, D. J. Org. Chem., 1995, 60, 7674.
16. Recent examples: Hayashi, T.; Niizuma, S.; Kamikawa, T.; Suzuki, N.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9101; Uemura, M.; Daimon, A.; Hayashi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1943; Bringmann, G.; Vitt, D. J. Org. Chem., 1995, 60, 7674.
17. Recent examples: Kitayama, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1533; Anderson, S.; Neidlein, U.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1596; Bandarage, U. K.; Painter, G. F.; Smith, R. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 295; Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649; Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1165; Kuroki, T.; Hamada, T.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 339.
18. Recent examples: Kitayama, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1533; Anderson, S.; Neidlein, U.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1596; Bandarage, U. K.; Painter, G. F.; Smith, R. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 295; Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649; Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1165; Kuroki, T.; Hamada, T.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 339.
19. Recent examples: Kitayama, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1533; Anderson, S.; Neidlein, U.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1596; Bandarage, U. K.; Painter, G. F.; Smith, R. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 295; Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649; Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1165; Kuroki, T.; Hamada, T.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 339.
20. Recent examples: Kitayama, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1533; Anderson, S.; Neidlein, U.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1596; Bandarage, U. K.; Painter, G. F.; Smith, R. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 295; Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649; Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1165; Kuroki, T.; Hamada, T.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 339.
21. Recent examples: Kitayama, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1533; Anderson, S.; Neidlein, U.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1596; Bandarage, U. K.; Painter, G. F.; Smith, R. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 295; Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649; Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1165; Kuroki, T.; Hamada, T.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 339.
22. Recent examples: Kitayama, K.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1533; Anderson, S.; Neidlein, U.; Gramlich, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1596; Bandarage, U. K.; Painter, G. F.; Smith, R. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1995, 6, 295; Carreira, E. M.; Lee, W.; Singer, R. A. J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3649; Maruoka, K.; Saito, S.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1165; Kuroki, T.; Hamada, T.; Katsuki, T. Chem. Lett., 1995, 339.