Density functional theory investigation of the reaction of the chlorine atom-carbon disulfide molecular complex with dimethylbutane: Implications for tertiary selectivity in alkane photochlorination reactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 10, 2003, Pages 1551-1556

  Wang, Dongqi ^a   Phillips, David Lee ^a   Fang, Wei Hai ^b  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DISULFIDE; CHLORINATION; COMPLEXATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PYROLYSIS; RADIOLYSIS; REACTION KINETICS; SOLVENTS;

DIMETHYLBUTANE; PHOTOCHLORINATION; TERTIARY SELECTIVITY;

PARAFFINS;

EID: 0037435175     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp021406w     Document Type: Article

References (63)

1. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2977.
2. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4987.
3. Russell, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4997.
4. Walling, C.; Mayahi, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1485.
5. Skell, P. S.; Baxter, H. N., III.; Taylor, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 120.
6. Skell, P. S.; Baxter, H. N., III. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2823.
7. Bunce, N. J.; Ingold, K. U.; Landers, J. P.; Lusztyk, J.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5464.
8. Skell, P. S.; Baxter, H. N., III.; Tanko, J. M.; Chebolu, V. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6300.
9. Bunce, N. J.; Joy, R. B.; Landers, J. P.; Nakai, J. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 1155.
10. Aver'yanov, V. A.; Ruban, S. G. Kinet. Katal. 1986, 27, 485.
11. Breslow, R.; Brandl, M.; Hunger, J.; Turro, N.; Cassidy, K.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7204.
12. Walling, C. J. Org. Chem. 1988, 53, 305.
13. Raner, K. D.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3519.
14. Tanko, J. M.; Anderson, F. E., III, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3525.
15. Raner, K. D.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1988, 53, 5220.
16. Raner, K. D.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Phys. Chem. 1989, 93, 564.
17. Raner, K. D.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3652.
18. Ingold, K. U.; Lusztyk, J.; Raner, K. D. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 219.
19. Dneprovskii, A. S.; Kuznetsov, D. V.; Eliseenkov, E. V., Fletcher, B.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8860.
20. Bühler, R. E.; Ebert, M. Nature 1967, 214, 1220.
21. Sumiyoshi, T.; Katayama, M. Chem. Lett. 1987, 1125.
22. Sumiyoshi, T.; Miura, K.; Hagiwara, H.; Katayama, M. Chem. Lett. 1987, 1429.
23. Alfassi, Z. B.; Mosseri, S.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1380.
24. Sumiyoshi, T.; Katayama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1293.
25. Sumiyoshi, T.; Watanabe, K.; Syogen, S.; Kawasaki, M.; Katayama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1584.
26. Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1915.
27. Martin, D.; Barnes, I.; Becker, K. H. Chem. Phys. Lett. 1987, 140, 195.
28. Wallington, T. J.; Andino, J. M.; Potts, A. R. Chem. Phys. Lett. 1991, 176, 103.
29. Nicovich, J. M.; Shackelford, C. J.; Wine, P. H. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2896.
30. McKee, M. L. Chem. Phys. Lett. 1993, 209, 195.
31. Wilson, C.; Hirst, D. M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 2831.
32. Wang, D.; Li, Y.-L.; Ho, W. S.; Leung, K. H.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 747.
33. Basch, H.; Hoz, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4416.
34. Sadeghipour, M.; Brewer, K.; Tanko, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 4185.
35. Jordan, M. T. J.; Del Bene, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2101.
36. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3560.
37. Grover, G. T.; Porter, G. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1961, 262, 476.
38. Ebert, M.; Keene, J. P.; Land, E. J.; Swallow, A. J. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1965, 287, 1.
39. Thomas, J. K. J. Phys. Chem. 1967, 71, 1919.
40. Mittal, J. P.; Hamill, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5749.
41. Shoute, L. C. T.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1990, 94, 2447.
42. Chateauneuf, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 442.
43. Shoute, L. C. T.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4411.
44. Chateauneuf, J. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 1054.
45. Maier, G.; Reisanuer, H. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 819.
46. Maier, G.; Reisennauer, H. P.; Hu, J.; Schaad, J. L.; Hess, B. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5117.
47. Tarnovsky, A. N.; Alvarez, J.-L.; Yartsev, A. P.; Sundström, V.; Akesson, E. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 121.
48. Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6880.
49. Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3194.
50. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7471.
51. Zheng X.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10934.
52. Zheng, X.; Lee, C. W.; Li, Y.-L.; Fang, W.-H.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 8347.
53. Kwok, W. M.; Ma, C.; Parker, A. W.; Phillips, D.; Towrie, M.; Matousek, P.; Zheng, X.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2001, 114, 7536.
54. Li, Y.-L.; Phillips, D. L. Chem. Phys. Lett. 2001, 349, 291.
55. Li, Y.-L.; Wang, D.; Phillips, D. L. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7931.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schelegel, H. N.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challocmbe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
57. Becke, A. J. Chem. Phys. 1986, 84, 4524.
58. Lee, C.; Yang, W.; Parr, P. G. Phys. Rev. B 1988, 58, 785.
59. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
60. Schaftenaar, G. MOLDEN; CAOS/CAMM Center: The Netherlands. 1991. See also http://www.cmbi.kun.nl/~schaft/modlen/molden.html.
61. Raghavachavi, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
62. Chuang, Y.-Y.; Coitino, E. L.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 446.
63. Webster, C. E.; Singleton, D. A.; Szymanski, M. J.; Hall, M. B.; Zhao, C.; Jia, G.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9822.