Synthesis of novel acceptor substrates for the dolichyl phosphate mannose synthase from yeast

ChemBioChem

Volumn 4, Issue 4, 2003, Pages 319-332

  Sprung, Ines ^a   Carmès, Laurence ^a   Watt, Gregory M ^a   Flitsch, Sabine L ^a  

^a UNIVERSITY OF EDINBURGH   (United Kingdom)

Author keywords

Dol P Man synthase; Enzymatic synthesis; Glycoproteins lipid phosphates; Oligosaccharides

Indexed keywords

BIOTIN; DOLICHOL; DOLICHOL PHOSPHATE MANNOSE; FUNCTIONAL GROUP; GLYCAN; GLYCOLIPID; ISOPRENE; ISOPRENOID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME SUBSTRATE; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; LIPID ANALYSIS; MAMMAL; MEMBRANE STRUCTURE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN SYNTHESIS; SOLID; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS; YEAST;

BIOTINYLATION; CHROMATOGRAPHY, LIQUID; LIPIDS; MANNOSE; MANNOSYLTRANSFERASES; MASS SPECTROMETRY; PHOSPHORIC ACID ESTERS; SACCHAROMYCES CEREVISIAE;

MAMMALIA;

EID: 0037419185     PISSN: 14394227     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.200390052     Document Type: Article

References (58)

1. S. S. Krag, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 234, 1-5.
2. C. F. Albright, P. Orlean, P. W. Robbins, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 7366-7369.
3. J. Vidugiriene, A. K. Menon, J. Cell Biol. 1994, 127, 333-341.
4. a) D. Crich, V. Dudkin, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2263-2266;
5. b) S. Sabesan, S. Neira, Carbohydr. Res. 1992, 223, 169-185;
6. c) R. R. Schmidt, M. Stumpp, Liebigs Ann. Chem. 1984, 680-691.
7. I. B. H. Wilson, J. P. Taylor, M. C. Webberley, N. J. Turner, S. L. Flitsch, Biochem. J. 1993, 295, 195-207.
8. a) G. M. Watt, L. Revers, M. C. Webberley, I. B. H. Wilson, S. L. Flitsch, Angew. Chem. 1997, 109, 2445-2447; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2354-2356;
9. a) G. M. Watt, L. Revers, M. C. Webberley, I. B. H. Wilson, S. L. Flitsch, Angew. Chem. 1997, 109, 2445-2447; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2354-2356;
10. b) G. M. Watt, L. Revers, M. C. Webberley, I. B. H. Wilson, S. L. Flitsch, Carbohydr. Res. 1998, 305, 533-541;
11. c) L. Revers, R. M. Bill, I. B. H. Wilson, G. M. Watt, S. L. Flitsch, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1428, 88-98;
12. d) S. L. Flitsch, H. L. Pinches, J. P. Taylor, N. J. Turner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 2087-2093;
13. e) S. L. Flitsch, J. P. Taylor, N.J. Turner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 382-384;
14. f) I. B. H. Wilson, M. C. Webberley, L. Revers, S. L. Flitsch, Biochem. J. 1995, 310, 909-916;
15. g) S. L. Flitsch, D. M. Goodridge, B. Guilbert, L. Revers, M. C. Webberley, I. B. H. Wilson, Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 1243-1250.
16. A.C. Lellouch, G. M. Watt, R. A. Geremia, S. L. Flitsch, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 272, 290-292.
17. J. Xing, W. T. Forsee, E. Lamani, S. D. Maltsev, L. L. Danilov, V. N. Shibaev, J. S. Schutzbach, H. C. Cheung, M. J. Jedrzejas, Biochemistry 2000, 39, 7886-7894.
18. V. N. Shibaev, V. V. Veselovsky, A. V. Lozanova, S. D. Maltsev, L. L. Danilov, W. T. Forsee, J. Xing, H. C. Cheung, M. J. Jedrzejas, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 189-192.
19. a) R. L. Halcomb, H. M. Huang, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11 315-11 322;
20. b) M. Meldal, F. Auzanneau, O. Hindsgaul, M. Palcic, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1849-1850;
21. c) M. Schuster, P. Wang, J. C. Paulson, C. H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1735-1736;
22. d) S. Y. C. Wong, G. R. Guile, R. A. Dwek, G. Arsequell, Biochem. J. 1994, 300, 843-850;
23. e) U. Zehavi, M. Herchman, Carbohydr. Res. 1986, 151, 371-378;
24. f) S. Köpper, Carbohydr. Res. 1994, 265, 161-166;
25. i) O. Seitz, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8766-8776;
26. g) O. Blixt, T. Norberg, Carbohydr. Res. 1999, 319, 80-91;
27. h) C. Augé, C. Le Narvor, A. Lubineau, Carbohydr. Chem. Biol. 2000, 2, 705-722.
28. a) C. O. Mellet, J. M. G. Fernández, ChemBioChem 2002, 3, 819-822;
29. b) S. Fukui, T. Feizi, C. Galustian, A. M. Lawson, W. Chai, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 1011-1017.
30. Part of this work has been published in a preliminary communication: I. Sprung, A. Ziegler, S. Flitsch, Chem. Commun. 2002, 22, 2676-2677.
31. R. K. Keller, W. L. Adair, N. Cafmeyer, F. A. Simion, B. Fleischer, S. Fleischer, Arch. Biochem. Biophys. 1986, 249, 207-214.
32. a) M. A. Warpehoski, B. Chabaud, K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1982, 47, 2897-2900;
33. b) M. A. Umbreit, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526-5528.
34. L. F. Tietze, M. Arlt, M. Beller, K.-H. Glüsenkamp, E. Jähde, M. F. Rajewsky, Chem. Ber. 1991, 124, 1215-1221.
35. a) J. Zhang, A. Yergey, J. Kowalak, P. Kováě, Carbohydr. Res. 1998, 313, 15-20;
36. b) A. Chernyak, A. Karavanov, Y. Ogawa, P. Kováě, Carbohydr. Res. 2001, 330, 479-486;
37. c) J. Zhang, P. Kováě, Carbohydr. Res. 1999, 321, 157-167;
38. d) V. Pozsgay, E. P. Dubois, L. Pannell, J. Org. Chem. 1997, 62, 2832-2846.
39. a) O. Blixt, T. Norberg, J. Org. Chem. 1998, 63, 2705-2710;
40. b) O. Blixt, T. Norberg, Carbohydr. Res. 1999, 319, 80-91.
41. P. A. Harland, P. Hodge, Synthesis 1984, 941-943.
42. C. B. Schapira, M. I. Abasolo, I. A. Perillo, J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, S77-581.
43. D. J. Miller, S. M. Hammond, D. Anderluzzi, T. D. H. Bugg, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 131-142.
44. D. Merricks, P. G. Sammes, E. R. H. Walker, K. Henrick, M. M. McPartlin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 2169-2176.
45. J. W. Perich, R. B. Johns, Synthesis 1988, 142-143.
46. a) R. Hirschmann, K. C. Nicolaou, S. Pietranico, E. M. Leahy, J. Salvino, B. Arison, M. A. Cichy, P. G. Spoors, W. C. Shakespeare, P. A. Sprengeler, P. Hamley, A. B. Smith, T. Reisine, K. Raynor, L. Maechler, C. Donaldson, W. Vale, R. M. Freidinger, M. R. Cascieri, C. D. Strader, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12 550-12 568;
47. b) H. H. Wasserman, R. P. Robinson, C. G. Carter, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1697-1698;
48. c) T. Sasaki, K. Minamoto, H. Itoh, J. Org. Chem. 1978, 43, 2320-2325.
49. L. F. Tietze, C. Schröter, S. Gabius, U. Brinck, A. Goerlach-Graw, H.-J. Gabius, Bioconjugate Chem. 1991, 2, 148-153.
50. M. H. Abraham, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 73-83.
51. M. Wilchek, E. A. Bayer, Methods Enzymol. 1990, 184, 123-138.
52. R. A. Kohanski, M. D. Lane, Methods Enzymol. 1990, 184, 194-200.
53. O. Blixt, T. Norberg, J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 143-154.
54. R. Breitenbach, C. K.-F. Chiu, S. S. Massett, M. Meltz, C. W. Murtiashaw, S. L. Pezzullo, T. Staigers, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 435-442.
55. P. Kočovsky, G. Ahmed, J. Šrogl, A.V. Malkov, J. Steele, J. Org. Chem. 1999, 64, 2765-2775.
56. Invitrogen, "Pichia Fermentation Process Guidelines", to be found under http://www.invitrogen.com/Content/Tech-Online/molecularbiology/manuals_ pps/pdichiaferm_prot.pdf, 2001;
57. G. M. O'Connor, F. Sanchez-Riera, C. L. Conney, Biotechnol. Bioeng. 1992, 39, 293-304.
58. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 42, 248-254.