Synthesis of (±)-pinnaic acid

Heterocycles

Volumn 59, Issue 2, 2003, Pages 441-444

  Hayakawa, Ichiro ^a   Arimoto, Hirokazu ^a   Uemura, Daisuke ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE; NATURAL PRODUCT; PHOSPHOLIPASE A2 INHIBITOR; PINNA MURICATA EXTRACT; PINNAIC ACID; SPIRO COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HYDROGENATION; MEASUREMENT; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0037344464     PISSN: 03855414     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/com-02-s45     Document Type: Article

References (26)

1. T. Chou, M. Kuramoto, Y. Otani, M. Shikano, K. Yazawa, and D. Uemura, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3871.
2. (a) M. Kuramoro, T. Chou, K. Yamada, T. Chiba, Y. Hayashi, and D. Uemura, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3867.
3. (b) H. Arimoto, I. Hayakawa, M. Kuramoro, and D. Uemura, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 861.
4. See footnote in reference 2b.
5. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
6. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
7. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
8. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
9. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
10. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
11. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
12. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
13. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
14. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
15. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
16. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
17. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
18. Recent synthetic works on pinnaic acid and halichlorine: (a) S. P. Keen and S. M. Weinreb, J. Org. Chem., 1998, 63, 6739. (b) M. J. Martín-López and F. Bermejo, Tetrahedron, 1998, 54, 12379. (c) S. Lee and Z. S. Zhao, Org. Lett., 1999, 1, 681. (d) S. Lee and Z. S. Zhao, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 7921. (e) D. L. J. Clive and V. S. C. Yeh, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8503. (f) J. L. Koviach and C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 8529. (g) D. L. Wright, J. P. Schulte, II, and M. A. Page, Org. Lett., 2000, 2, 1847. (h) M. Shindo, Y. Fukuda, and K. Shishido, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 929. (i) W. Yokota, M. Shindo, and K. Shishido, Heterocycles, 2001, 54, 871. (j) S. Ciblat, J. L. Canet, and Y. Troin, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4815. (k) T. Ito, N. Yamazaki, and C. Kibayashi, Synlett, 2001, 1506. (l) J. D. White, P. R. Blakemore, E. A. Korf, and A. F. T. Yokochi, Org. Lett., 2001, 3, 413. (m) M. D. B. Fenster, B. O. Patrick, and G. R. Dake, Org. Lett., 2001, 3, 2109. (n) D. F. Taber and J. V. Mitten, J. Org. Chem., 2002, 67, 3847.
19. (a) D. Trauner, J. B. Schwarz, and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 3542.
20. (b) D. Trauner and S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6513.
21. (c) D. Trauner, D. G. Churchill, and S. J. Danishefsky, Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 2344.
22. (a) M. W. Carson, G. Kim, M. F. Hentemann, D. Trauner, and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4450.
23. (b) M. W. Carson, G. Kim, and S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4453.
24. H. Arimoto, S. Asano, and D. Uemura, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3583.
25. M. Yamaguchi, M. Tsukamoto, and I. Hirao, Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1723.
26. K. Ninomiya, T. Shioiri, and S. Yamada, Tetrahedron, 1974, 30, 2151.