peri-Naphthylenediamines 36. 5,6-Bis(dimethylamino)acenaphthylene in [4+2] cycloaddition reactions. Synthesis and characteristic features of protonation of "proton sponges" with the 8,9-diazafluoranthene structure

Russian Chemical Bulletin

Volumn 52, Issue 1, 2003, Pages 218-227

  Pozharskii, A F ^a   Ozeryanskii, V A ^a   Vistorobskii, N V ^a  

^a SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

"Proton sponges"; vinylnaphthalene; 1,2,4,5 tetrazines; 8,9 diazafluoranthenes; 4+2 cycloaddition; Acenaphthylenes; Phenalen 1 one; Protonation; Pyridazines; Relative reactivity

Indexed keywords

5,6 BIS(DIMETHYLAMINE)ACENAPHTHYLENE; 8,9 DIAZAFLUORANTHENE; FLUORANTHENE; NAPHTHYL GROUP; UNCLASSIFIED DRUG;

ADSORPTION; ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; ELECTRON TRANSPORT; MATHEMATICAL MODEL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS;

EID: 0037284649     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1022429322461     Document Type: Article

References (38)

1. O. V. Vinogradova, A. F. Pozharskii, and Z. A. Starikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 196 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 208].
2. O. V. Vinogradova, A. F. Pozharskii, and Z. A. Starikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2003, 196 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2003, 52, 208].
3. A. F. Pozharskii, Usp. Khim., 1998, 67, 3 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67, 1(Engl. Transl.)].
4. A. F. Pozharskii, Usp. Khim., 1998, 67, 3 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67, 1(Engl. Transl.)].
5. L. A. Kurasov, A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, N. A. Klyuev, A. I. Chernyshev, S. S. Goryaev, and N. L. Chikina, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 590 [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)]; N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2154 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].
6. L. A. Kurasov, A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, N. A. Klyuev, A. I. Chernyshev, S. S. Goryaev, and N. L. Chikina, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 590 [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)]; N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2154 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].
7. L. A. Kurasov, A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, N. A. Klyuev, A. I. Chernyshev, S. S. Goryaev, and N. L. Chikina, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 590 [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)]; N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2154 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].
8. L. A. Kurasov, A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, N. A. Klyuev, A. I. Chernyshev, S. S. Goryaev, and N. L. Chikina, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 590 [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)]; N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 1989, 25, 2154 [J. Org. Chem. USSR, 1989, 25 (Engl. Transl.)].
9. N. V. Vistorobskii, A. F. Pozharskii, S. V. Shorshnev, and A. I. Chernyshev, Mendeleev Commun., 1991, 10; A. F. Pozharskii, N. G. Tregub, E. Yu. Romanova, Z. A. Starikova, and A. I. Yanovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1311 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 1299 (Engl. Transl.)]; A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, N. V. Vistorobskii, and Z. A. Starikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1103 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1097].
10. N. V. Vistorobskii, A. F. Pozharskii, S. V. Shorshnev, and A. I. Chernyshev, Mendeleev Commun., 1991, 10; A. F. Pozharskii, N. G. Tregub, E. Yu. Romanova, Z. A. Starikova, and A. I. Yanovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1311 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 1299 (Engl. Transl.)]; A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, N. V. Vistorobskii, and Z. A. Starikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1103 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1097].
11. N. V. Vistorobskii, A. F. Pozharskii, S. V. Shorshnev, and A. I. Chernyshev, Mendeleev Commun., 1991, 10; A. F. Pozharskii, N. G. Tregub, E. Yu. Romanova, Z. A. Starikova, and A. I. Yanovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1311 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 1299 (Engl. Transl.)]; A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, N. V. Vistorobskii, and Z. A. Starikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1103 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1097].
12. N. V. Vistorobskii, A. F. Pozharskii, S. V. Shorshnev, and A. I. Chernyshev, Mendeleev Commun., 1991, 10; A. F. Pozharskii, N. G. Tregub, E. Yu. Romanova, Z. A. Starikova, and A. I. Yanovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1311 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 1299 (Engl. Transl.)]; A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, N. V. Vistorobskii, and Z. A. Starikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1103 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1097].
13. N. V. Vistorobskii, A. F. Pozharskii, S. V. Shorshnev, and A. I. Chernyshev, Mendeleev Commun., 1991, 10; A. F. Pozharskii, N. G. Tregub, E. Yu. Romanova, Z. A. Starikova, and A. I. Yanovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1999, 1311 [Russ. Chem. Bull., 1999, 48, 1299 (Engl. Transl.)]; A. F. Pozharskii, O. V. Ryabtsova, N. V. Vistorobskii, and Z. A. Starikova, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1103 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1097].
14. V. A. Ozeryanskii, A. F. Pozharskii, G. R. Milgizina, and S. T. Howard, J. Org. Chem., 2000, 65, 7707.
15. A. Schönberg and N. Latif, J. Chem. Soc., 1952, 446; H. S. Tucker, J. Chem. Soc., 1958, 1462; D. C. Morrison, J. Org. Chem., 1960, 25, 1665.
16. A. Schönberg and N. Latif, J. Chem. Soc., 1952, 446; H. S. Tucker, J. Chem. Soc., 1958, 1462; D. C. Morrison, J. Org. Chem., 1960, 25, 1665.
17. A. Schönberg and N. Latif, J. Chem. Soc., 1952, 446; H. S. Tucker, J. Chem. Soc., 1958, 1462; D. C. Morrison, J. Org. Chem., 1960, 25, 1665.
18. T. Sasaki, K. Kanematsu, and T. Hiramatsu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 1213.
19. R. E. Sammelson, M. M. Olmstead, M. J. Haddadin, and M. J. Kurth, J. Org. Chem., 2000, 65, 9265.
20. V. A. Ozeryanskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1405 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1399].
21. V. A. Ozeryanskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1405 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49, 1399].
22. R. Nesi, D. Giomi, S. Turchi, and A. Falai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 2201.
23. N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2297 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2181 (Engl. Transl.)].
24. N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1996, 2297 [Russ. Chem. Bull., 1996, 45, 2181 (Engl. Transl.)].
25. M. Avram, I. G. Dinulescu, E. Marica, and C. D. Nenitzescu, Chem. Ber., 1962, 95, 2248.
26. J. Sauer, A. Mielert, D. Lang, and D. Peter, Chem. Ber., 1965, 98, 1435.
27. A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, G. G. Aleksandrov, and D. V. Dmitrienko, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 570 [Russ. J. Org. Chem., 1995, 31 (Engl. Transl.)].
28. A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, G. G. Aleksandrov, and D. V. Dmitrienko, Zh. Org. Khim., 1995, 31, 570 [Russ. J. Org. Chem., 1995, 31 (Engl. Transl.)].
29. O. A. Osipov, V. I. Minkin, and A. D. Garnovskii, Spravochnik po dipol'nym momentam [Reference Manual on Dipole Moments], Vysshaya Shkola, Moscow, 1971, 416 pp. (in Russian).
30. N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1543 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].
31. N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1543 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].
32. I. V. Borovlev and A. F. Pozharskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1978, 833 [Chem. Heterocycl. Compd., 1978 (Engl. Transl.)].
33. I. V. Borovlev and A. F. Pozharskii, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1978, 833 [Chem. Heterocycl. Compd., 1978 (Engl. Transl.)].
34. J. Klimkiewicz, M. Koprowski, L. Stefaniak, E. Grech, and G. A. Webb, J. Mol. Struct., 1997, 163; K. Wozniak, H. He, J. Klinowski, T. L. Barr, and S. E. Hardcastle, J. Phys. Chem., 1996, 100, 11408.
35. J. Klimkiewicz, M. Koprowski, L. Stefaniak, E. Grech, and G. A. Webb, J. Mol. Struct., 1997, 163; K. Wozniak, H. He, J. Klinowski, T. L. Barr, and S. E. Hardcastle, J. Phys. Chem., 1996, 100, 11408.
36. A. F. Pozharskii, V. A. Anisimova, and E. B. Tsupak, Prakticheskie raboty po khimii geterotsiklov [Laboratory Manual on Chemistry of Heterocycles], Izd-vo Rostovskogo Universiteta, 1988, 44 (in Russian).
37. H. Miyamoto, K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo, and F. Ogura, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2011.
38. M. M. Dashevskii, Atsenaften [Acenaphthene], Khimiya, Moscow, 1966, 102 (in Russian).