Peri-Naphthylenediamines 26. unexpected formation of naphtho[1,8-c,d]pyran derivatives in the reaction of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene with trifluoroacetic anhydride. A new type of double naphthalene "proton sponges"

Russian Chemical Bulletin

Volumn 48, Issue 7, 1999, Pages 1299-1309

  Pozharskii, A F ^a   Tregub, N G ^a   Vistorobskii, N V ^a   Romanova, E Yu ^a   Starikova, Z A ^b   Yanovsky, A I ^b  

^a SOUTHERN FEDERAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

"Proton sponge,"; 1,8 bis(dimethylamino)naphthalene; C acylation; Cis and trans diols; Covalent hydration; Naphtho 1,8 c,d pyran; NMR spectra; Trifluoroacetic anhydride; X ray diffraction analysis

Indexed keywords

EID: 0033416826     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02495294     Document Type: Article

References (23)

1. A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, and A. M. Fomchenkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 320 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 313 (Engl. Transl.)].
2. A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, and A. M. Fomchenkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 320 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 313 (Engl. Transl.)].
3. N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1543 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].
4. N. V. Vistorobskii and A. F. Pozharskii, Zh. Org. Khim., 1991, 27, 1543 [J. Org. Chem. USSR, 1991, 27 (Engl. Transl.)].
5. R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1968, 723.
6. A. F. Pozharskii, Usp. Khim., 1998, 67, 3 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67 (Engl. Transl.)].
7. A. F. Pozharskii, Usp. Khim., 1998, 67, 3 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67 (Engl. Transl.)].
8. J. K. Stille and R. T. Foster, J. Org. Chem., 1963, 28, 2703.
9. S. Hauptmann, P. Hunger, and A. Blaskovits, J. Prakt. Chem., 1968, 37, 72.
10. K. Bowden, A. M. Butt, and M. Streater, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1992, 567.
11. A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, and A. M. Fomchenkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 68 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 66 (Engl. Transl.)].
12. A. F. Pozharskii, V. A. Ozeryanskii, and A. M. Fomchenkov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 68 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 66 (Engl. Transl.)].
13. L. A. Kurasov, A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, N. A. Klyuev, A. I. Chernyshev, S. S. Goryaev, and N. L. Chikina, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 590 [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)].
14. L. A. Kurasov, A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, N. A. Klyuev, A. I. Chernyshev, S. S. Goryaev, and N. L. Chikina, Zh. Org. Khim., 1983, 19, 590 [J. Org. Chem. USSR, 1983, 19 (Engl. Transl.)].
15. H. Einspahr, J.-B. Robert, R. E. Marsh, and J. Roberts, Acta Crystallogr., 1973, B29, 1611.
16. R. W. Alder and J. E. Anderson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1973, 2086.
17. N. V. Vistorobskii, A. F. Pozharskii, and M. I. Rudnev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 93 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47 (Engl. Transl.)].
18. N. V. Vistorobskii, A. F. Pozharskii, and M. I. Rudnev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 93 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47 (Engl. Transl.)].
19. A. F. Pozharskii, A. N. Suslov, N. M. Starshikov, L. L. Popova, N. A. Klyuev, and V. A. Adanin, Zh. Org. Khim., 1980, 16, 2216 [J. Org. Chem. USSR, 1980, 16 (Engl. Transl.)].
20. A. F. Pozharskii, A. N. Suslov, N. M. Starshikov, L. L. Popova, N. A. Klyuev, and V. A. Adanin, Zh. Org. Khim., 1980, 16, 2216 [J. Org. Chem. USSR, 1980, 16 (Engl. Transl.)].
21. T. Barth, C. Krieger, F. A. Neugebauer, and H. A. Staab, Angew. Chem., Intern. Ed. (English), 1991, 30, 1028.
22. H. Günther, NMR Spectroscopy. An Introduction, J. Wiley and Sons, New York, 1980, 243.
23. G. M. Sheldrick, SHELXTL Version 5.0, Software Reference Manual, Siemens Industrial Automation, Inc., Madison, 1994.