Asymmetric synthesis of the cis- and trans-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-ones

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 1, 2003, Pages 210-221

  Couché, Emmanuel ^a   Fkyerat, Abdellatif ^a   Tabacchi, Raffaele ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NEUCHÂTEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; HYDROXYLATION; ISOMERS; SPECTRUM ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

SHARPLESS DIHYDROXYLATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

3,4 DIHYDRO 2,4,8 TRIHYDROXYNAPHTHALEN 1(2H) ONE; AZIRIDINE DERIVATIVE; N SULFONYLOXAZIRIDINE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PHTHALIDE DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; EXTRACTION; FUNGUS; HYDROXYLATION; ISOMER; PRIORITY JOURNAL; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 0037281356     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390014     Document Type: Article

References (27)

1. N. Burki, Ph.D. Thesis, University of Neuchâtel, 1996.
2. M. H. Wheeler, R. D. Stipanovic, Arch. Microbiol. 1985, 142, 234; G. S. Basarab, J. J. Steffens, Z. Wawrzak. R. S. Schwartz, T. Lundqvist, D. B. Jordan. Biochemistry 1999, 38, 6012; J. E. Thompson, G. S. Basarab, A. Andersson, Y. Lindqvist, D. B. Jordan, Biochemistry 1997, 36, 1852; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, New J. Chem. 1992, 16, 81; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990, 1255.
3. M. H. Wheeler, R. D. Stipanovic, Arch. Microbiol. 1985, 142, 234; G. S. Basarab, J. J. Steffens, Z. Wawrzak. R. S. Schwartz, T. Lundqvist, D. B. Jordan. Biochemistry 1999, 38, 6012; J. E. Thompson, G. S. Basarab, A. Andersson, Y. Lindqvist, D. B. Jordan, Biochemistry 1997, 36, 1852; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, New J. Chem. 1992, 16, 81; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990, 1255.
4. M. H. Wheeler, R. D. Stipanovic, Arch. Microbiol. 1985, 142, 234; G. S. Basarab, J. J. Steffens, Z. Wawrzak. R. S. Schwartz, T. Lundqvist, D. B. Jordan. Biochemistry 1999, 38, 6012; J. E. Thompson, G. S. Basarab, A. Andersson, Y. Lindqvist, D. B. Jordan, Biochemistry 1997, 36, 1852; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, New J. Chem. 1992, 16, 81; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990, 1255.
5. M. H. Wheeler, R. D. Stipanovic, Arch. Microbiol. 1985, 142, 234; G. S. Basarab, J. J. Steffens, Z. Wawrzak. R. S. Schwartz, T. Lundqvist, D. B. Jordan. Biochemistry 1999, 38, 6012; J. E. Thompson, G. S. Basarab, A. Andersson, Y. Lindqvist, D. B. Jordan, Biochemistry 1997, 36, 1852; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, New J. Chem. 1992, 16, 81; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990, 1255.
6. M. H. Wheeler, R. D. Stipanovic, Arch. Microbiol. 1985, 142, 234; G. S. Basarab, J. J. Steffens, Z. Wawrzak. R. S. Schwartz, T. Lundqvist, D. B. Jordan. Biochemistry 1999, 38, 6012; J. E. Thompson, G. S. Basarab, A. Andersson, Y. Lindqvist, D. B. Jordan, Biochemistry 1997, 36, 1852; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, New J. Chem. 1992, 16, 81; F. Viviani, M. Gaudry, A. Marquet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990, 1255.
7. R. J. Howard, M. A. Ferrari, Exper. Mycology 1989, 13, 403, 418; F. Viviani, Ph.D. Thesis, University Paris 6, 1990.
8. R. J. Howard, M. A. Ferrari, Exper. Mycology 1989, 13, 403, 418; F. Viviani, Ph.D. Thesis, University Paris 6, 1990.
9. Y. Fujimoto, E. Yokoyama, T. Takahashi, J. Uzawa, N. Morooka, H. Tsunoda, T. Tatsuno, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 1497.
10. Y. Fujimoto, M. Satoh, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 4540.
11. N. J. P. Broom, P. G. Sammes, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1981, 465.
12. R. W. Franck, V. Bhat, C. S. Subramaniam, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2455; G. A. Kraus, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, S. Prugh, J. Org. Chem. 1983, 48, 3439; P. Magnus, S. A. Eisenbeis, N. A. Magnus, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1545.
13. R. W. Franck, V. Bhat, C. S. Subramaniam, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2455; G. A. Kraus, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, S. Prugh, J. Org. Chem. 1983, 48, 3439; P. Magnus, S. A. Eisenbeis, N. A. Magnus, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1545.
14. R. W. Franck, V. Bhat, C. S. Subramaniam, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2455; G. A. Kraus, S. Crowley, B. Roth, H. Sugimoto, S. Prugh, J. Org. Chem. 1983, 48, 3439; P. Magnus, S. A. Eisenbeis, N. A. Magnus, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1545.
15. M. Bös, R. Canesso, N. Inoue-Ohga, A. Nakano, Y. Takehana, A. J. Sleight, Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 2165.
16. B. M. Trost, T. R. Gordon, J. M. Gold, J. Org. Chem. 1980. 45, 1835; P. D. Noire, R. W. Franck, Synthesis 1980, 882.
17. B. M. Trost, T. R. Gordon, J. M. Gold, J. Org. Chem. 1980. 45, 1835; P. D. Noire, R. W. Franck, Synthesis 1980, 882.
18. Y. Hamada, O. Hara, A. Kawai, Y. Kohno, T. Shiori, Tetrahedron 1991, 47, 8635; F. M. Hauser, S. A. Pogany, Synthesis 1980, 814.
19. Y. Hamada, O. Hara, A. Kawai, Y. Kohno, T. Shiori, Tetrahedron 1991, 47, 8635; F. M. Hauser, S. A. Pogany, Synthesis 1980, 814.
20. F. A. Davis, B. C. Chen, Chem. Rev. 1992, 92, 919.
21. E. Couché, Ph.D. Thesis, University of Neuchâtel, 2001.
22. F. A. Davis, S. Chattopadhlay, J. C. Towson, S. Lal, R. Thimma Reddy, J. Org. Chem. 1988, 53, 2087.
23. F. A. Davis, J. C. Towson, M. C. Weismiller, S. Lal, P. J. Caroll, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8477.
24. Y. P. Volkov, M. N. Kolosov, V. G. Korobko, M. M. Shemyakin, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1964, 458.
25. G. M. Rubottom, M. A. Vasquez, D. R. Pelegrina, Tetrahedron Lett. 1974, 4319.
26. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
27. D. P. Curran, S. B. Ko, J. Org. Chem. 1994, 59, 6139.