Photochemical synthesis of highly functionalized cyclopropyl ketones

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 3, 2003, Pages 865-893

  Wessig, Pablo ^a   Mühling, Olaf ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; IODINE; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS;

KETONES;

BROMINE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; CYCLOPROPYLKETONE; KETONE; PENTANE; SILVER NITRATE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; IRRADIATION; PHOTOCHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 0037254459     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390086     Document Type: Article

References (66)

1. a) Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl), Vol. IV/4, Eds. S. Beckmann, H. Geiger, 1971, p. 445
2. b) Methods Org. Chem. (Houben-Weyl), Vol. E17, Eds. A. De Meijere, E. Schaumann, Thieme, Stuttgart. 1997.
3. a) H. E. Simmons, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323;
4. b) H. E. Simmons, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256; H. E. Simmons, T. L. Cairns, S. A. Vladuchick, C. M. Hoiness, Org. React. 1973, 20, 1;
5. b) H. E. Simmons, R. D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 4256; H. E. Simmons, T. L. Cairns, S. A. Vladuchick, C. M. Hoiness, Org. React. 1973, 20, 1;
6. c) J. Furukawa, N. Kawabata, J. Nishimura, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 3353.
7. a) W. E. v. Doering, W. R. Roth, Tetrahedron 1963, 19, 715;
8. b) S. Bien, Y. Segal, J. Org. Chem. 1977, 42, 1685;
9. c) R. Paulissen, A. J. Hubert, P. Teyssie, Tetrahedron Lett. 1972, 1465
10. d) M. P. Doyle, J. G. Davidson, J. Org. Chem. 1980, 45, 1538.
11. H. Shapiro, J. H. Duncan, J. C. Clopton, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1442; Z. Majerski, Z. Hamersak, R. Sarac-Arneri, J. Org. Chem. 1988, 53, 5053; J. P. Freeman, J. Org. Chem. 1963, 28, 2385; C. G. Overberger, N. R. Byrd, R. B. Mesrobian, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1961.
12. H. Shapiro, J. H. Duncan, J. C. Clopton, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1442; Z. Majerski, Z. Hamersak, R. Sarac-Arneri, J. Org. Chem. 1988, 53, 5053; J. P. Freeman, J. Org. Chem. 1963, 28, 2385; C. G. Overberger, N. R. Byrd, R. B. Mesrobian, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1961.
13. H. Shapiro, J. H. Duncan, J. C. Clopton, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1442; Z. Majerski, Z. Hamersak, R. Sarac-Arneri, J. Org. Chem. 1988, 53, 5053; J. P. Freeman, J. Org. Chem. 1963, 28, 2385; C. G. Overberger, N. R. Byrd, R. B. Mesrobian, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1961.
14. H. Shapiro, J. H. Duncan, J. C. Clopton, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1442; Z. Majerski, Z. Hamersak, R. Sarac-Arneri, J. Org. Chem. 1988, 53, 5053; J. P. Freeman, J. Org. Chem. 1963, 28, 2385; C. G. Overberger, N. R. Byrd, R. B. Mesrobian, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1961.
15. a) P. J. Wagner, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 168;
16. b) P. J. Wagner, Top. Curr. Chem. 1976, 66, 1;
17. c) P. J. Wagner, Acc. Chem. Res. 1989, 22, 83;
18. d) P. J. Wagner, B.-S. Park, in 'Organic Photochemistry', Ed. A. Padwa, Marcel Dekker Inc., New York-Basel, 1991, 227;
19. e) P. J. Wagner, in 'CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology', Eds. W. M. Horspool and P. S. Song, CRC Press, Boca Raton, New York, London, Tokyo, 1995, 449.
20. a) H. J. Roth, M. H. ElRaie, T. Schrauth, Arch. Pharm. 1974, 307, 584;
21. b) A. Abdul-Baki, F. Rotter, T. Schrauth, H. J. Roth, Arch. Pharm. 1978, 311, 341;
22. c) H. J. Roth, H. George, Arch. Pharm. 1970, 303, 725;
23. d) W. Weigel, S. Schiller, H.-G. Henning, Tetrahedron 1997, 53, 7855;
24. e) H. Zimmerman, J. Nuss, A. Tantillo, J. Org. Chem. 1988, 53, 3792;
25. f) M. Yoshioka, S. Miyazoe, T. Hasegawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2781.
26. P. Wessig, O. Mühling, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1064.
27. P. J. Wagner, K. Liu, Y. Noguchi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3837.
28. a) G. F. Koser, A. G. Relenyi, A. N. Kalos, L. Rebrovic, R. H. Wettach, J. Org. Chem. 1982, 47, 2487, and refs. cit. therein;
29. b) J. S. Lodaya, G. F. Koser, J. Org. Chem. 1988, 53, 210.
30. a) A. F. Ferris, K. W. McLean, I. G. Marks, W. D. Emmons, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4078;
31. b) D. N. Kevill, N. H. Cromwell, J. Org. Chem. 1964, 29, 499.
32. W. D. Emmons, J. P. Freeman, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4415.
33. a) S. Hünig, C. Marschner, Chem. Ber. 1989, 122, 1329;
34. b) S. Hünig, C. Marschner, Chem. Ber 1990, 123, 107.
35. a) D. Seebach, E. J. Corey, J. Org. Chem. 1975, 40, 231;
36. b) B.-T. Gröbel, D. Seebach, Synthesis 1977, 357.
37. X. Creary, J. Org. Chem. 1980, 45, 2419.
38. A. P. Krapcho, Synthesis 1982, 10, 805.
39. a) M. Yamaguchi, Y. Nobayashi, I. Hirao, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5121;
40. b) M. Yamaguchi, Y. Nobayashi, I. Hirao, Tetrahedron 1984, 40, 4261.
41. U. Lindemann, D. Wulff-Molder, P. Wessig, J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 1998, 119, 73.
42. S. Feyter, E. Diau, A. Zewail, Angew. Chem. 2000, 112, 266.
43. L. J. Johnston, J. C. Scaiano, Chem. Rev. 1989, 89, 521.
44. a) G. Koltzenburg, G. Behrens, D. Schulte-Frohlinde, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7311;
45. b) G. Koltzenburg, D. Schulte-Frohlinde, Z. Naturforsch., C 1982, 37, 1205.
46. S. G. Cohen, H. M. J. Chao, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 165.
47. P. Wessig, J. Schwarz, U. Lindemann, M. C. Holthausen, Synthesis 2001, 1258.
48. a) L. J. Johnston, J. C. Scaiano, J. W. Sheppard, J. P. Bays, Chem. Phys. Lett. 1986, 124, 193;
49. b) R. A. Caldwell, S. C. Gupta, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 740.
50. a) G. W. Griffin, J. Covell, R. C. Petterson, R. M. Dodson, G. Klose, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1410;
51. b) H. E. Zimmerman, S. S. Hixson, E. F. McBridge, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2000;
52. c) H. E. Zimmerman, C. M. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2023;
53. d) G. W. Griffin, E. J. O'Connell, H. A. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1001.
54. e) J. I. Kravitz, P. Margaretha, W. C. Agosta, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 31.
55. M. Newcomb, S. Y. Choi, J. H. Horner, J. Org. Chem. 1999, 64, 1225.
56. R. A. Caldwell, K. Mizuno, N. Ichinose, Y. Otsuji, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5797.
57. P. J. Stang, B. W. Surber, Z.-C. Chen, K. A. Roberts, A. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 228.
58. R. Somanathan, I. A. Rivero, A. Gama, A. Ochoa, G. Aguirre, Synth. Commun. 1998, 28, 2043.
59. P. Peterli-Roth, M. P. Maguire, E. Leon, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1994, 59, 4186.
60. C. Mannich, G. Heilner, Chem. Ber. 1922, 55B, 365.
61. T. Tomiyama, S. Wakabayashi, M. Yokota, J. Med. Chem. 1989, 32, 1988.
62. C. Straessler, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1528.
63. Gaussian 98, Revision A.9, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
64. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648;
65. b) J. P. Perdew, J. A. Chevary, S. H. Vosko, K. A. Jackson, M. R. Pederson, D. J. Singh, C. Fiolhais, Phys. Rev. 1992, B 46.
66. B. Alcaide, L. Casarrubios, G. Dominguez, A. Retamosa, M. A. Sierra, Tetrahedron 1996, 52, 13215.