Enantioselective carbonyl-ene reaction of glyoxal derivatives catalyzed by cationic 3-oxobutylideneaminatocobalt(III) complexes

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 76, Issue 1, 2003, Pages 49-58

  Kezuka, Satoko ^a   Kogami, Youichi ^a   Ikeno, Taketo ^a   Yamada, Tohru ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYLATION; CATALYSIS; COBALT; COMPLEXATION;

ENANTIOSELECTIVITY;

ORGANOMETALLICS;

3 OXOBUTYLIDENEAMINATOCOBALT; ALKENE; ALLYL ALCOHOL; ANTIMONY DERIVATIVE; CARBONYL DERIVATIVE; CATION; COBALT COMPLEX; GLYOXAL DERIVATIVE; LIGAND; METAL COMPLEX; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; TEMPERATURE SENSITIVITY;

EID: 0037248273     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.76.49     Document Type: Article

References (45)

1. K. Mikami and M. Terada, "Comprehensive Asymmetric Catalysis," ed by E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer-Verlag, Berlin and Heiderberg (1999), Vol. 3, p. 1143.
2. A zwitter ionic intermediate was also proposed for the Lewis acid catalyzed carbonyl-ene reaction: B. B. Snider, D. J. Rodini, T. C. Kirk, and R. Cordova, J. Am. Chem. Soc., 104, 555 (1982); B. B. Snider and G. B. Phillips, J. Org. Chem., 48, 464 (1983).
3. A zwitter ionic intermediate was also proposed for the Lewis acid catalyzed carbonyl-ene reaction: B. B. Snider, D. J. Rodini, T. C. Kirk, and R. Cordova, J. Am. Chem. Soc., 104, 555 (1982); B. B. Snider and G. B. Phillips, J. Org. Chem., 48, 464 (1983).
4. K. Maruoka, Y. Hoshino, T. Shirasaka, and H. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 29, 3967 (1988).
5. K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 111, 1940 (1989); K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 112, 3949 (1990); K. Mikami, Pure Appl. Chem., 68, 639 (1996); K. Mikami, M. Terada, M. Shimizu, and T. Nakai, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 48, 292 (1990); K. Mikami and M. Shimizu, Chem. Rev., 92, 1021 (1992).
6. K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 111, 1940 (1989); K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 112, 3949 (1990); K. Mikami, Pure Appl. Chem., 68, 639 (1996); K. Mikami, M. Terada, M. Shimizu, and T. Nakai, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 48, 292 (1990); K. Mikami and M. Shimizu, Chem. Rev., 92, 1021 (1992).
7. K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 111, 1940 (1989); K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 112, 3949 (1990); K. Mikami, Pure Appl. Chem., 68, 639 (1996); K. Mikami, M. Terada, M. Shimizu, and T. Nakai, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 48, 292 (1990); K. Mikami and M. Shimizu, Chem. Rev., 92, 1021 (1992).
8. K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 111, 1940 (1989); K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 112, 3949 (1990); K. Mikami, Pure Appl. Chem., 68, 639 (1996); K. Mikami, M. Terada, M. Shimizu, and T. Nakai, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 48, 292 (1990); K. Mikami and M. Shimizu, Chem. Rev., 92, 1021 (1992).
9. K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 111, 1940 (1989); K. Mikami, M. Terada, and T. Nakai, J. Am. Chem. Soc., 112, 3949 (1990); K. Mikami, Pure Appl. Chem., 68, 639 (1996); K. Mikami, M. Terada, M. Shimizu, and T. Nakai, J. Synth. Org. Chem. Jpn., 48, 292 (1990); K. Mikami and M. Shimizu, Chem. Rev., 92, 1021 (1992).
10. C. Qian and T. Huang, Tetrahedron Lett., 38, 6721 (1997); C. Qian and T. Huang, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 2347 (2000).
11. C. Qian and T. Huang, Tetrahedron Lett., 38, 6721 (1997); C. Qian and T. Huang, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 2347 (2000).
12. D. A. Evans, C. S. Burgey, N. A. Paras, T. Vojkovsky, and S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc., 120, 5824 (1998); D. A. Evans, S. W. Tregay, C. S. Burgey, N. A. Paras, and T. Vojkovsky, J. Am. Chem. Soc., 122, 7936 (2000).
13. D. A. Evans, C. S. Burgey, N. A. Paras, T. Vojkovsky, and S. W. Tregay, J. Am. Chem. Soc., 120, 5824 (1998); D. A. Evans, S. W. Tregay, C. S. Burgey, N. A. Paras, and T. Vojkovsky, J. Am. Chem. Soc., 122, 7936 (2000).
14. J. Hao, M. Hatano, and K. Mikami, Org. Lett., 2, 4059 (2000).
15. J. H. Koh, A. O. Larsen, and M. R. Gagné, Org. Lett., 3, 1233 (2001).
16. K. Mikami and K. Aikawa, Org. Lett., 4, 99 (2002).
17. T. Nagata, K. Yorozu, T. Yamada, and T. Mukaiyama, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 2145 (1995).
18. K. D. Sugi, T. Nagata, T. Yamada, and T. Mukaiyama, Chem. Lett., 1997, 493.
19. T. Yamada, Y. Ohtsuka, and T. Ikeno, Chem. Lett., 1998, 1129.
20. T. Yamada, T. Ikeno, H. Sekino, and M. Sato, Chem. Lett., 1999, 719; T. Ikeno, M. Sato, and T. Yamada, Chem. Lett., 1999, 1345; T. Ikeno, A. Nishizuka, M. Sato, and T. Yamada, Synlett, 2001, 406; T. Ikeno, M. Sato, H. Sekino, A. Nishizuka, and T. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 2139 (2001).
21. T. Yamada, T. Ikeno, H. Sekino, and M. Sato, Chem. Lett., 1999, 719; T. Ikeno, M. Sato, and T. Yamada, Chem. Lett., 1999, 1345; T. Ikeno, A. Nishizuka, M. Sato, and T. Yamada, Synlett, 2001, 406; T. Ikeno, M. Sato, H. Sekino, A. Nishizuka, and T. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 2139 (2001).
22. T. Yamada, T. Ikeno, H. Sekino, and M. Sato, Chem. Lett., 1999, 719; T. Ikeno, M. Sato, and T. Yamada, Chem. Lett., 1999, 1345; T. Ikeno, A. Nishizuka, M. Sato, and T. Yamada, Synlett, 2001, 406; T. Ikeno, M. Sato, H. Sekino, A. Nishizuka, and T. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 2139 (2001).
23. T. Yamada, T. Ikeno, H. Sekino, and M. Sato, Chem. Lett., 1999, 719; T. Ikeno, M. Sato, and T. Yamada, Chem. Lett., 1999, 1345; T. Ikeno, A. Nishizuka, M. Sato, and T. Yamada, Synlett, 2001, 406; T. Ikeno, M. Sato, H. Sekino, A. Nishizuka, and T. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 2139 (2001).
24. T. Yamada, T. Nagata, T. Ikeno, Y. Ohtsuka, A. Sagara, and T. Mukaiyama, Inorg. Chim. Acta, 296, 86 (1999).
25. T. Yamada, S. Kezuka, T. Mita, and T. Ikeno, Heterocycles, 52, 1041 (2000).
26. The hetero Diels-Alder reaction using the salencobalt complexes; L. S. Li, Y. K. Wu, Y. J. Hu, L. J. Xia, and Y. L. Wu, Tetrahedron: Asymmetry, 9, 2271 (1998).
27. S. Kezuka, T. Mita, N. Ohtsuki, T. Ikeno, and T. Yamada, Chem. Lett., 2000, 824; S. Kezuka, T. Mita, N. Ohtsuki, T. Ikeno, and T. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 1333 (2001).
28. S. Kezuka, T. Mita, N. Ohtsuki, T. Ikeno, and T. Yamada, Chem. Lett., 2000, 824; S. Kezuka, T. Mita, N. Ohtsuki, T. Ikeno, and T. Yamada, Bull. Chem. Soc. Jpn., 74, 1333 (2001).
29. S. Kezuka, T. Ikeno, and T. Yamada, Org. Lett., 3, 1937 (2001).
30. G. A. Olah, G. K. S. Prakash, and J. Sommer, "Superacids," John Wiley & Sons., New York (1985).
31. P. L. Fabre, J. Devynck, and B. Tremillon, Chem. Rev., 82, 591 (1982); J. Grondin, R. Sagnes, and A. Commeyras, Bull. Soc. Chim. Fr., 1976, 1779.
32. P. L. Fabre, J. Devynck, and B. Tremillon, Chem. Rev., 82, 591 (1982); J. Grondin, R. Sagnes, and A. Commeyras, Bull. Soc. Chim. Fr., 1976, 1779.
33. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, and D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 120, 3074 (1998); E. P. Kündig, C. M. Saudan, and G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1219 (1999); D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, and P. von Matt, J. Am. Chem. Soc., 121, 7559 (1999); D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, and K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 121, 7582 (1999); Y. Huang, T. Iwama, and V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc., 124, 5950 (2002).
34. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, and D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 120, 3074 (1998); E. P. Kündig, C. M. Saudan, and G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1219 (1999); D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, and P. von Matt, J. Am. Chem. Soc., 121, 7559 (1999); D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, and K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 121, 7582 (1999); Y. Huang, T. Iwama, and V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc., 124, 5950 (2002).
35. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, and D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 120, 3074 (1998); E. P. Kündig, C. M. Saudan, and G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1219 (1999); D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, and P. von Matt, J. Am. Chem. Soc., 121, 7559 (1999); D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, and K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 121, 7582 (1999); Y. Huang, T. Iwama, and V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc., 124, 5950 (2002).
36. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, and D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 120, 3074 (1998); E. P. Kündig, C. M. Saudan, and G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1219 (1999); D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, and P. von Matt, J. Am. Chem. Soc., 121, 7559 (1999); D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, and K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 121, 7582 (1999); Y. Huang, T. Iwama, and V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc., 124, 5950 (2002).
37. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, S. Sakaguchi, H. Yamamoto, J. Tanaka, E. Wada, and D. P. Curran, J. Am. Chem. Soc., 120, 3074 (1998); E. P. Kündig, C. M. Saudan, and G. Bernardinelli Angew. Chem., Int. Ed., 38, 1219 (1999); D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, and P. von Matt, J. Am. Chem. Soc., 121, 7559 (1999); D. A. Evans, D. M. Barnes, J. S. Johnson, T. Lectka, P. von Matt, S. J. Miller, J. A. Murry, R. D. Norcross, E. A. Shaughnessy, and K. R. Campos, J. Am. Chem. Soc., 121, 7582 (1999); Y. Huang, T. Iwama, and V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc., 124, 5950 (2002).
38. S. L. Yao, M. Johannsen, H. Audrain, R. G. Hazell, and K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 120, 8599 (1998); J. Long, J. Hu, X. Shen, B. Ji, and K. Ding, J. Am. Chem. Soc., 124, 10 (2002).
39. S. L. Yao, M. Johannsen, H. Audrain, R. G. Hazell, and K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc., 120, 8599 (1998); J. Long, J. Hu, X. Shen, B. Ji, and K. Ding, J. Am. Chem. Soc., 124, 10 (2002).
40. Y. N. Belokon', S. Caveda-Cepas, B. Green, N. S. Ikonnikov, V. N. Khrustalev, V. S. Larichev, M. A. Moscalenko, M. North, C. Orizu, V. I. Tararov, M. Tasinazzo, G. I. Timofeeva, and L. V. Yashkina, J. Am. Chem. Soc., 121, 3968 (1999).
41. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashnan, and H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 113, 4092 (1991).
42. The intermediate of the resulting cobalt-aldehyde complex was rationalized by a semi-empirical method; Ref. 16.
43. H. A. Riley and A. R. Gray, Org. Synth., Coll. Vol. 2, 509 (1966).
44. T. K. Kelly, T. E. Schmidt, and J. G. Haggerty, Synthesis, 1972, 544.
45. A. H. Schmidt, G. Kircher, J. Zylla, and S. Veit, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 404.