Polylactide [poly(lactic acid)]: Synthesis, properties and applications;Polilaktyd [poli(kwas mlekowy)]: Synteza, właściwości i zastosowania

Polimery/Polymers

Volumn 48, Issue 1, 2003, Pages 16-27

  Duda, Andrzej ^a   Penczek, Stanisław ^a  

^a POLISH ACADEMY OF SCIENCES   (Poland)

Author keywords

Applications; Poly(lactic acid); Polylactide; Properties; Structure; Substrates; Synthesis

Indexed keywords

BIOCOMPATIBILITY; BIODEGRADATION; DERIVATIVES; POLYCONDENSATION; RING OPENING POLYMERIZATION; SUBSTRATES; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOPLASTICS;

BIODEGRADABLE POLYMERS;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 0037216816     PISSN: 00322725     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.14314/polimery.2003.016     Document Type: Review

References (147)

1. Kharas G.B., Sanchez-Riera F., Severson D.K.: "Polymers of Lactic Acid" w "Plastics from Microbes" (red. Mobley D.P.), Hanser Publishers, Monachium, Nowy Jork 1994, str. 93.
2. Hartman M.H.: "High Molecular Weight Lactic Acid Polymers" w "Biopolymers from Renewable Resources" (red. Kaplan D.L.), Springer Verlag, Berlin-Heidelberg 1998, str. 367.
3. Gruber P., O'Brien M.: "Polylactides NatureWorks™ PLA" w "Biopolymers", t.4: "Polyesters III - Applications and Commercial Products" (red. Steinbüchel A.), Doi Y., Wiley-VCH, Weinheim 2001, str. 235.
4. Kawashima N., Ogawa Sh., Obuchi Sh., Matsuo M., Yagi T.: "Polylactic acid «LACEA», ibid., str. 251.
5. Tsuji H.: "Polylactides" ibid., str. 129.
6. Sodergard A., Stolt M.: Progr. Polym. Sci. 2002, 27, 1123.
7. Barrows T.H.: "Synthetic Bioabsorbable Polymers" w "High Performance Biomaterials" (red. Szycher M.), Technomic Publishing Co. Inc., Lancaster-Bazylea 1990, str. 243.
8. Ikada Y., Tsuji H.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 117.
9. Li S., Vert M.: "Biodegradable Polymers: Polyesters" w "The Encyclopedia of Controlled Drug Delivery" (red. Mathiovitz E.), J. Wiley & Sons, Nowy Jork 1999, str. 71.
10. Lewis D.H.: "Drugs and the Pharmaceutical Sciences" w "Biodegradable Polymers as Drug Delivery Systems" (red. Chasin M., Langer R.), Marcel-Dekker Inc., Nowy Jork 1990, str.1.
11. Dunn R.L.: "Clinical Applications and Update on the Poly(α-hydroxy acid)s" w "Biomedical Applications of Synthetic Biodegradable Polymers" (red. Hollingrer J.O.), CRC Press, Boca Raton 1995, str. 17.
12. Bhardwaj R., Blanchard J.: Int. J. Pharm. 1998, 170, 109.
13. Europ. zgłosz. pat. 830 866 (1998).
14. Li S.: J. Biomed. Mater. Res.: Appl. Biomat. 1999, 2, 227.
15. Zhang X., Goosen M.F.A., Wyss U.P., Pichora D.: J. Macromol. Sci., Rev. Macromol. Chem. Phys. 1993, C33, 81.
16. Winet H., Bao J.: J. Biomed. Mater. Res. 1998, 40, 567.
17. Malhan K., Kumar A., Rees D.: Knee 2002, 9, 73.
18. Langer R.: Acc. Chem. Res. 2000, 33, 94.
19. Hua F.J., Kim G.E., Lee J.D.: J.J. Biomed. Mater. Res. 2002, 63, 161.
20. Murphy W.L., Dennis R.G., Kileny J.L.: Tissue Eng. 2002, 8, 42.
21. Sinclar R.G.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1996, A33, 585.
22. Marshall D.: Eur. Plast. News 1998, 3, 23.
23. Mohanty A.K., Misra M., Hinrichsen G.: Macromol. Mater. Eng. 2000, 276/277, 1.
24. Rutkowski M.: Polityka 2002, nr 39(2369), 70.
25. Kadziółko J., Kocimowski K., Nołonciej E.: "Świat w liczbach 2000/2001", Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, Warszawa 2002.
26. Polimery 1998-2002, 43-47, dział "Ze świata".
27. Borman S.: Chem. Eng. News 2000, December 18, 24.
28. Doi Y.: informacja prywatna.
29. http://www.technica.net/NF/NF3/biodegradable.htm.
30. D&M Features (Japonia) 2002, 575, 66.
31. Holten C.H., Mueller A., Rehbinder D.: "Lactic Acid", Verlag Chemie, Weinheim 1971.
32. Lipinski E.S.: Science 1981, 212, 1465.
33. Praca zbiorowa: "A History of Lactic Acid Making" (red. Benninga H.), Kluver Academic Publishers, Dodrecht-Boston-Londyn 1990.
34. Materiały Informacyjne Firmy INVETA-FISCHER AG, Domat/Ems 2002.
35. Pelouze J.: Ann. Chimie. 1845, 13, 257.
36. Carothers W.H., Dorough G.L., van Natta F.J.: J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 761.
37. Nef J.U.: Liebigs Ann. Chem. 1914, 403, 204.
38. Pilati F.: "Polyesters" w "Comprehensive Polymer Science", t. 5: "Step Polymerization" (red. Allen G., Bevington J.C., Eastmond G.C., Ledwith A., Russo S., Sigwalt P.), Pergamon Press, Oksford-Nowy Jork-Pekin-Frankfurt-Sao Paulo-Sidney-Tokio-Toronto 1989, str. 303.
39. Carothers W.H.: Trans. Faraday Soc. 1936, 32, 39.
40. Pat. europ. 593 271 (1993).
41. Pat. USA 5 380 813 (1995).
42. Moon S.I., Lee C.W., Miyamoto M., Kimura Y.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 1673.
43. Pat. USA 5 310 865 (1994).
44. Ajioka M., Enomoto K., Suzuki K., Yamaguchi A.: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2125.
45. Otera J., Kazuko K., Yano T.: Chem. Lett. 1996, 225.
46. Pat. USA 5 574 129 (1996).
47. Pat. USA 2 668 162 (1954).
48. Kleine J., Kleine H.-H.: Makromol. Chem. 1959, 30, 23.
49. Dittrich V.V., Schulz R.C.: Angew. Makromol. Chem. 1971, 15, 109.
50. Lillie E., Schulz R.C.: Makromol. Chem. 1975, 176, 1901.
51. Schindler A., Harper D.: J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 1976, 14, 729.
52. Schindler A., Gaetano K.D: J. Polym. Sci., Part C: Polym. Lett. 1988, 26, 47.
53. Chabot F., Vert M.: Polymer 1983, 24, 53.
54. Coudane J., Ustariz-Peyret C., Schwach G., Vert M.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 1651.
55. Schwach G., Coudane J., Engel R., Vert M.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 3431.
56. Song C.X., Feng X.D.: Macromolecules 1984, 17, 2764.
57. Jamshidi K., Eberhard R.C., Hyon S.-H., Ikada Y.: Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1987, 28, nr 1, 236.
58. Tunc D.C., Rohovsky M.W., Jadhav B., Lehman W.B., Strogwater A., Kummer F.: w "Advances in Biomedical Polymers", Polymer Science and Technology, t. 35 (red. Gebelein C.G.), Plenum Press, Nowy Jork-Londyn 1987, str. 87.
59. Trofimoff L., Aida T., Inoue Sh.: Chem. Lett. 1987, 991.
60. Leenslag J.W., Pennings A.J.: Makromol. Chem. 1987, 188, 1809.
61. Nijenhuis A.J., Grijpma D.W., Pennings A.J.: Macromolecules 1992, 25, 6419.
62. Kricheldorf H.R., Kreiser I.: Mokromol. Chem. 1986, 187, 1861.
63. Kricheldorf H.R., Berl M., Scharnagl N.: Macromolecules 1988, 21, 286.
64. Kricheldorf H.L., Sumbel M.: Eur. Polym. J. 1989, 6, 585.
65. Kricheldorf H.R., Boettcher C., Toennes K.-U.: Polymer 1992, 33, 2817.
66. Kricheldorf H.R., Boettcher C.: Makromol. Chem. 1993, 194, 1655.
67. Kricheldorf H.R., Kreiser-Saunders I., Boettcher C.: Polymer 1995, 36, 1253.
68. Kricheldorf H.R., Lossin M.: J. Macromol. Sci., Pure Appl. Chem. 1997, A34, 179.
69. Kricheldoff H.R., Kreiser-Saunders I., Stricker A.: Macromolecules 2000, 33, 702.
70. Dahlman J., Rafler G., Fechner G., Meklis B.: Brit. Polym. J. 1990, 23, 235.
71. Rafter G., Dahlman J.: Acta Polym. 1990, 41, 611.
72. Dahlman J., Rafter G.: Acta Polym. 1993, 44, 103.
73. Dubois Ph., Jerome R., Teyssie Ph.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1991, 42/43, 103.
74. Dubois Ph., Jacobs C., Jerome R., Teyssie Ph.: Macromolecules 1991, 24, 2266.
75. Degee Ph., Dubois Ph., Jerome R.: Macromol. Symp.: 1997, 123, 67.
76. Degee Ph., Dubois Ph., Jerome R.: Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1973.
77. Degee Ph., Dubois Ph., Jacobsen S., Fritz H.-G., Jerome R.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 2413.
78. Jacobsen S., Fritz H.G., Degee Ph., Dubois Ph., Jerome R.: Polymer 2000, 41, 3395.
79. Rangel I., Ricard M., Ricard A.: Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 3095.
80. Zhang X., Wyss U.P., Pichora D., Goosen M.F.A.: Polym. Bull. 1992, 27, 623.
81. Zhang X., MacDonald D.A., Goosen M.F.A., McAuley K.B.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1994, 32, 2965.
82. In't Veld P.J.A., Velner E.M., van de Witte P., Hamhuis J., Dijkstra P.J., Feijen J.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 219.
83. Stevels W.M., Ankone M.J.K., Dijkstra P.J., Feijen J.: Macromolecules 1996, 29, 3332, 6132.
84. Bero M., Kasperczyk J., Jedlinski Z.J.: Makromol. Chem. 1990, 191, 2287.
85. Jedlinski Z., Walach W., Kurcok P., Adamus G.: Makromol. Chem. 1991, 192, 2051.
86. Bero M., Dobrzynski P., Kasperczyk J.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4038.
87. Dobrzynski P., Kasperczyk J., Bero M.: Macromolecules 1999, 32, 4735.
88. Dobrzynski P., Kasperczyk J., Bero M.: Macromolecules 2001, 34, 5090.
89. Kasperczyk J.E.: Macromolecules 1995, 28, 3937.
90. Kasperczyk J.E.: Polymer 1999, 40, 5455.
91. McLain S.J., Ford T.M., Drysdale N.E.: Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1992, 33 nr 2, 463.
92. Le Borgne A., Vincens V., Jouglard M., Spassky N.: Makromol. Chem., Macromol. Symp. 1993, 73, 37.
93. Spassky N., Wisniewski M., Pluta Ch., Le Borgne A.: Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2627.
94. Wisniewski M., Le Borgne A., Spassky N.: Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1227.
95. Simic V., Spassky N., Hubert-Pfalzgraf E.G.: Macromolecules 1997, 30, 7338.
96. Simic V.: "Polymerisation et Copolymerisation d 'Esters Cycliques a l 'Aide de Derives de Terres Rares", PhD Thesis: de l'Université Pierre et Marie Curie (Paris VI), Paris 1998.
97. Spassky N., Simic V., Montaudo M.S., Hubert-Pfalzgraf L.G.: Macromol. Chem. Phys. 2000, 201, 2432.
98. Deng X.M., Yuan M.L., Xiong C.D., Li X.H.: J. Appl. Polym. Sci. 1999, 71, 1941.
99. Stolt M., Sodergard A.: Macromolecules 1999, 32, 6412.
100. O'Keefe B.J., Breyfogle L.E., Hillmyer M.A., Tolman W.B.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4384.
101. Aubrecht K.B., Hillmyer M.A., Tolman W.B.: Macromolecules 2002, 35, 644.
102. Stridsberg K., Ryner M., Albertson A.-Ch.: Macromolecules 2000, 33, 2862.
103. Storey R.F., Mullen B.D., Desai G.S., Sherman J.W., Tang C.N.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 3434.
104. Chisholm M.H., Iyer S.S., McCollum D.G., Pagel M., Werner-Zwanziger U.: Macromolecules, 1999, 32, 963.
105. Thakur K.A.M., Kean R.T., Hall E.S., Kolstad J.J., Lindgren T.A., Doskotch M.A., Siepmann J.I., Munson E.J.: Macromolecules 1997, 30, 2422.
106. Thakur K.A.M., Kean R.T., Hall E.S., Kolstad J.J., Munson E.J.: Macromolecules 1998, 31, 1487.
107. Thakur K.A.M., Kean R.T., Zell M.T., Padden B.E., Munson E.J.: J. Chem. Commun. 1998, 1913.
108. Ovitt T.M., Coates G.V.: J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4072.
109. Ovitt T.M., Coates G.V.: J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 4686.
110. Ovitt T.M., Coates G.V.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1316.
111. Radano C.P., Baker G.L., Smith III M.R.: J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1552.
112. Nomura N., Ishi R., Akakura M., Aoi K.: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5938.
113. Duda A., Penczek S.:. Macromolecules 1990, 23, 1636.
114. Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 1998, 31, 2114.
115. Baran J., Duda A., Kowalski A., Szymanski R., Penczek S.: Macromol. Symp. 1997, 123, 93.
116. Penczek S., Duda A., Szymanski R.: Macromol. Symp. 1998, 132, 441.
117. Kowalski A., Libiszowski J., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 1964.
118. Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 7359.
119. Majerska K., Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1327.
120. Libiszowski J., Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 1694.
121. Duda A., Penczek S., Kowalski A., Libiszowski J.: Macromol. Symp. 2000, 153, 41.
122. Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 567.
123. Kowalski A., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2000, 33, 689.
124. Duda A.: Polimery 2000, 45, 465.
125. Kulagina G.T., Lebedev B.V., Kiparisova Ye. G., Lyudvig Ye. B., Barskaya I.G.: Vysokomol. Soedin., Ser. A. 1982, 24, 1496.
126. Shinno K., Miyamoto M., Kimura Y., Hirai Y., Yoshitome H.: Macromolecules 1997, 30, 6438.
127. Witzke D.R., Narayan R., Kolstad J.J.: Macromolecules 1997, 30, 7075.
128. Duda A., Penczek S.: "Mechanisms of Polyaliphatic Ester Formation" w "Biopolymers", t. 3b: "Polyesters II - Properties and Chemical Synthesis" (red. Steinbüchel A., Doi Y.), Wiley-VCH, Weinheim 2001, str. 371.
129. Duda A.: Polimery 2002, 47, 467.
130. Mecerreyes D., Jerome R., Dubois P.: Adv. Polym. Sci. 1998, 147, 1.
131. Sawada H.: "Thermodynamics of Polymerization", Marcel-Dekker, Inc., Nowy Jork-Bazylea 1976, str. 131.
132. Pat. USA 5 142 023 (1992); 5 247 058 (1992); 5 247 059 (1993); 5 258 488 (1993); 5 274 073 (1993); 5 357 035 (1994); 5 484 881 (1996).
133. Gerngoss T.U., Slater C.E.: Świat Nauki 2000, 11 nr 121, 57.
134. Jamshidi K., Hyon S.-H., Ikada Y.: Polymer 1988, 29, 2229.
135. Kopinke F.-D., Remmler M., Mackenzie K., Moeder M., Wachsen O.: Polym. Degrad. Stab. 1996, 53, 329.
136. Wachsen O., Reichert K.H., Krueger R.P., Much H., Schulz G.: Polym. Degrad. Stab. 1997, 55, 225.
137. Degee P., Dubois P., Jerome R.: Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1985.
138. Lee S.-H., Kim S.H., Han Y.-K., Kim Y.H.: J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 973.
139. Aoyagi Y., Yamashita K., Doi Y.: Polym. Degrad. Stab. 2002, 76, 53.
140. Goepferich A.: "Mechanism of Polymer Degradation and Elimination" w "Handbook of Biodegradable Polymers" (red. Domb A.J., Kost A., Wiseman D.M.), Harwood Academic Publishers, Amsterdam 1997, str. 451.
141. Tsuji H., Ikada Y.: Polym. Degrad. Stab. 2000, 67, 179.
142. Middleton J.C., Tipton A.J.: Med. Plast. Biomat. 1998, March/April, 30.
143. Cohen H., Levy R.J., Gao J., Fishbein I., Kousaev V., Sosnowski S., Slomkowski S., Golomb G.: Gene Therapy 2000, 7, 1896.
144. Słomkowski S., Sosnowski S., Gadzinowski M.: Polimery 2002, 47, 485.
145. Gadzinowski, M., Slomkowski S., Elassari A., Pichot Ch.: J. Biomater. Sci., Polym. Edn. 2000, 11, 459.
146. Slomkowski S., Sosnowski S., Gadzinowski M.: Colloid Surfaces A: Physicochem. Eng. Aspects 1999, 53, 111.
147. Sosnowski S., Gadzinowski M., Slomkowski S., Penczek S. J. Bioact. Comp. Polym. 1994, 9, 345.