메뉴 건너뛰기




Volumn 67, Issue 24, 2002, Pages 8703-8705

An efficient synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines via inverse electron demand Diels-Alder reactions of 2-amino-4-cyanopyrroles with 1,3,5-triazines

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INVERSE ELECTRON DEMAND;

EID: 0037195753     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo026309d     Document Type: Article
Times cited : (66)

References (24)
  • 1
    • 84986481904 scopus 로고
    • Amarnath, V.; Madhav, R. Synthesis 1974, 837. Revankar, G. R.; Robins, R. K. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; Vol. 2. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 153. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Synth. Commun. 1998, 12, 643. Murai, Y.; Shiroto, H.; Ishizaki, T.; Limori, T.; Kodama, Y.; Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Heterocycles 1992, 33, 391. Hinshaw, B. C.; Leonoudakis, O.; Schram, K. H.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1248. Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 230.
    • (1974) Synthesis , pp. 837
    • Amarnath, V.1    Madhav, R.2
  • 2
    • 0003979082 scopus 로고
    • Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press, New York
    • Amarnath, V.; Madhav, R. Synthesis 1974, 837. Revankar, G. R.; Robins, R. K. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; Vol. 2. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 153. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Synth. Commun. 1998, 12, 643. Murai, Y.; Shiroto, H.; Ishizaki, T.; Limori, T.; Kodama, Y.; Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Heterocycles 1992, 33, 391. Hinshaw, B. C.; Leonoudakis, O.; Schram, K. H.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1248. Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 230.
    • (1991) Chemistry of Nucleosides and Nucleotides , vol.2
    • Revankar, G.R.1    Robins, R.K.2
  • 3
    • 0032970754 scopus 로고    scopus 로고
    • Amarnath, V.; Madhav, R. Synthesis 1974, 837. Revankar, G. R.; Robins, R. K. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; Vol. 2. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 153. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Synth. Commun. 1998, 12, 643. Murai, Y.; Shiroto, H.; Ishizaki, T.; Limori, T.; Kodama, Y.; Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Heterocycles 1992, 33, 391. Hinshaw, B. C.; Leonoudakis, O.; Schram, K. H.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1248. Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 230.
    • (1999) Nucleosides Nucleotides , vol.18 , pp. 153
    • Porcari, A.R.1    Townsend, L.B.2
  • 4
    • 2242457910 scopus 로고    scopus 로고
    • Amarnath, V.; Madhav, R. Synthesis 1974, 837. Revankar, G. R.; Robins, R. K. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; Vol. 2. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 153. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Synth. Commun. 1998, 12, 643. Murai, Y.; Shiroto, H.; Ishizaki, T.; Limori, T.; Kodama, Y.; Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Heterocycles 1992, 33, 391. Hinshaw, B. C.; Leonoudakis, O.; Schram, K. H.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1248. Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 230.
    • (1998) Synth. Commun. , vol.12 , pp. 643
    • Porcari, A.R.1    Townsend, L.B.2
  • 5
    • 0000759616 scopus 로고
    • Amarnath, V.; Madhav, R. Synthesis 1974, 837. Revankar, G. R.; Robins, R. K. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; Vol. 2. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 153. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Synth. Commun. 1998, 12, 643. Murai, Y.; Shiroto, H.; Ishizaki, T.; Limori, T.; Kodama, Y.; Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Heterocycles 1992, 33, 391. Hinshaw, B. C.; Leonoudakis, O.; Schram, K. H.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1248. Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 230.
    • (1992) Heterocycles , vol.33 , pp. 391
    • Murai, Y.1    Shiroto, H.2    Ishizaki, T.3    Limori, T.4    Kodama, Y.5    Ohtsuka, Y.6    Oishi, T.7
  • 6
    • 0016419396 scopus 로고
    • Amarnath, V.; Madhav, R. Synthesis 1974, 837. Revankar, G. R.; Robins, R. K. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; Vol. 2. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 153. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Synth. Commun. 1998, 12, 643. Murai, Y.; Shiroto, H.; Ishizaki, T.; Limori, T.; Kodama, Y.; Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Heterocycles 1992, 33, 391. Hinshaw, B. C.; Leonoudakis, O.; Schram, K. H.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1248. Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 230.
    • (1975) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , pp. 1248
    • Hinshaw, B.C.1    Leonoudakis, O.2    Schram, K.H.3    Townsend, L.B.4
  • 7
    • 84981854305 scopus 로고
    • Amarnath, V.; Madhav, R. Synthesis 1974, 837. Revankar, G. R.; Robins, R. K. In Chemistry of Nucleosides and Nucleotides; Townsend, L. B., Ed.; Plenum Press: New York, 1991; Vol. 2. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 153. Porcari, A. R.; Townsend, L. B. Synth. Commun. 1998, 12, 643. Murai, Y.; Shiroto, H.; Ishizaki, T.; Limori, T.; Kodama, Y.; Ohtsuka, Y.; Oishi, T. Heterocycles 1992, 33, 391. Hinshaw, B. C.; Leonoudakis, O.; Schram, K. H.; Townsend, L. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1248. Tolman, R. L.; Robins, R. K.; Townsend, L. B. J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 230.
    • (1967) J. Heterocycl. Chem. , vol.4 , pp. 230
    • Tolman, R.L.1    Robins, R.K.2    Townsend, L.B.3
  • 8
    • 0033387529 scopus 로고    scopus 로고
    • Seela, F.; Zulauf, M. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2697. Renau, T. E.; Kennedy, C.; Ptak, R. G.; Breitenbach, J. M.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 3470. Crawczyk, S. H.; Renau, T. E.; Nassiri, M. R.; Westerman, A. C.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4115. Crawczyk, S. H.; Nassiri, M. R.; Kucera, L. S.; Kern, E. R.; Ptak, R. G.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4106.
    • (1999) Nucleosides Nucleotides , vol.18 , pp. 2697
    • Seela, F.1    Zulauf, M.2
  • 9
    • 0029838476 scopus 로고    scopus 로고
    • Seela, F.; Zulauf, M. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2697. Renau, T. E.; Kennedy, C.; Ptak, R. G.; Breitenbach, J. M.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 3470. Crawczyk, S. H.; Renau, T. E.; Nassiri, M. R.; Westerman, A. C.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4115. Crawczyk, S. H.; Nassiri, M. R.; Kucera, L. S.; Kern, E. R.; Ptak, R. G.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4106.
    • (1996) J. Med. Chem. , vol.39 , pp. 3470
    • Renau, T.E.1    Kennedy, C.2    Ptak, R.G.3    Breitenbach, J.M.4    Drach, J.C.5    Townsend, L.B.6
  • 10
    • 0028865262 scopus 로고
    • Seela, F.; Zulauf, M. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2697. Renau, T. E.; Kennedy, C.; Ptak, R. G.; Breitenbach, J. M.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 3470. Crawczyk, S. H.; Renau, T. E.; Nassiri, M. R.; Westerman, A. C.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4115. Crawczyk, S. H.; Nassiri, M. R.; Kucera, L. S.; Kern, E. R.; Ptak, R. G.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4106.
    • (1995) J. Med. Chem. , vol.38 , pp. 4115
    • Crawczyk, S.H.1    Renau, T.E.2    Nassiri, M.R.3    Westerman, A.C.4    Wotring, L.L.5    Drach, J.C.6    Townsend, L.B.7
  • 11
    • 0028863914 scopus 로고
    • Seela, F.; Zulauf, M. Nucleosides Nucleotides 1999, 18, 2697. Renau, T. E.; Kennedy, C.; Ptak, R. G.; Breitenbach, J. M.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 3470. Crawczyk, S. H.; Renau, T. E.; Nassiri, M. R.; Westerman, A. C.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4115. Crawczyk, S. H.; Nassiri, M. R.; Kucera, L. S.; Kern, E. R.; Ptak, R. G.; Wotring, L. L.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 4106.
    • (1995) J. Med. Chem. , vol.38 , pp. 4106
    • Crawczyk, S.H.1    Nassiri, M.R.2    Kucera, L.S.3    Kern, E.R.4    Ptak, R.G.5    Wotring, L.L.6    Drach, J.C.7    Townsend, L.B.8
  • 18
    • 0002013374 scopus 로고
    • Diels-Alder reactions between tetrazines and pyrroles were reported by Seitz and co-workers: Seitz, G.; Mohr, R.; Hoferichter, R. Chem.-Ztg. 1988, 112, 17. Seitz, G.; Kampchen, T. Arch. Pharm. 1978, 311, 728. Seitz, G.; Kampchen, T. Chem.-Ztg. 1975, 99, 292.
    • (1988) Chem.-Ztg. , vol.112 , pp. 17
    • Seitz, G.1    Mohr, R.2    Hoferichter, R.3
  • 19
    • 0018014483 scopus 로고
    • Diels-Alder reactions between tetrazines and pyrroles were reported by Seitz and co-workers: Seitz, G.; Mohr, R.; Hoferichter, R. Chem.-Ztg. 1988, 112, 17. Seitz, G.; Kampchen, T. Arch. Pharm. 1978, 311, 728. Seitz, G.; Kampchen, T. Chem.-Ztg. 1975, 99, 292.
    • (1978) Arch. Pharm. , vol.311 , pp. 728
    • Seitz, G.1    Kampchen, T.2
  • 20
    • 2242483995 scopus 로고
    • Diels-Alder reactions between tetrazines and pyrroles were reported by Seitz and co-workers: Seitz, G.; Mohr, R.; Hoferichter, R. Chem.-Ztg. 1988, 112, 17. Seitz, G.; Kampchen, T. Arch. Pharm. 1978, 311, 728. Seitz, G.; Kampchen, T. Chem.-Ztg. 1975, 99, 292.
    • (1975) Chem.-Ztg. , vol.99 , pp. 292
    • Seitz, G.1    Kampchen, T.2
  • 21
    • 85163197241 scopus 로고
    • 3,5-Triazine 2 was purchased from chemical suppliers and used as received, while 1,3,5-triazine 1 was prepared according to Ott's procedure: Ott, E. Chem Ber. 1919, 52, 656.
    • (1919) Chem Ber. , vol.52 , pp. 656
    • Ott, E.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.