An unprecedented ruthenium-catalyzed reductive amination of aldehydes with tertiary amines

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 23, Issue 1, 2002, Pages 23-24

  Cho, Chan Sik ^a   Park, Ji Hyuk ^a   Kim, Tae Jeong ^a   Shim, Sang Chul ^a  

^a Kyungpook National University   (South Korea)

Author keywords

Aldehyde; Catalyst; Reductive amination; Ruthenium; Tertiary amine

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; ALKYL GROUP; AMINE; CARBON MONOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; IMINE; KETONE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ALKYLATION; AMINATION; AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; ATMOSPHERE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; POLYMERIZATION; PRESSURE; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 0037138225     PISSN: 02532964     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2002.23.1.023     Document Type: Article

References (28)

1. Dayagi, S. In The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond; Patai, S., Ed.; Interscience: London, 1970; Chapter 2, pp 61-147.
2. In Comprehensive Organometallic Chemistry, Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991, Vol. 8.
3. Hudlicky, M. Reactions in Organic Chemistry; American Chemical Society: Washington, D. C., 1996.
4. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
5. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
6. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
7. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
8. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
9. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
10. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
11. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
12. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
13. This transfer eventually leads to indoles and quinolines: Indoles: Cho, C. S.; Lim, H. K.; Shim, S. C.; Kim, T. J.; Choi, H.-J. Chem. Commun. 1998, 995; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1811; Cho, C. S.; Kim, J. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron 2001, 57, 3321; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Yoon, S. W.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 545; Quinolines: Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1499; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 1175; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Shim, S. C.; Oh, D. H. J. Heterocyclic Chem. 2000, 37, 1315; Cho, C. S.; Kim, J. S.; Oh, B. H.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. Tetrahedron 2000, 56, 7747; Cho, C. S.; Oh, B. H.; Kim, J. S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Chem. Commun. 2000, 1885; Cho, C. S.; Kim, T. K.; Kim, T.-J.; Shim, S. C.; Yoon, N. S. J. Heterocyclic Chem. in press.
14. This transfer leads to regioselective α-alkyaltion of ketones: Cho, C. S.; Kim, B. T.; Lee, M. J.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 958.
15. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9020.
16. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis; Cornils, B., Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
17. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
18. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
19. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
20. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
21. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
22. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
23. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
24. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
25. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
26. For transition metal-catalyzed amine exchange reaction, see: (a) Yoshimura, N.; Moritani, I.; Shimamura, T.; Murahashi, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3038. (b) Murahashi, S.-I.; Hirano, T.; Yano, T. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 348. (c) Shvo, Y.; Laine, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 753. (d) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 249. (e) Khai, B.-T.; Concilio, C.; Porzi, G. J. Org. Chem. 1981, 46, 1759. (f) Arcelli, A.; Khai, B.-T.; Porzi, G. J. Organomet. Chem. 1982, 231, C31. (g) Murahashi, S.-I.; Kondo, K.; Hakata, T. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229. (h) Laine, R. M.; Thomas, D. W.; Cary, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1763. (i) Jung, C. W.; Fellmann, J. D.; Garrou, P. E. Organometallics 1983, 2, 1042. (j) Murahashi, S.-I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2443.
27. Kondo, T.; Akazome, M.; Tsuji, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 1286.
28. Colquhoun, H. M.; Thompson, D. J.; Twigg, M. V. Carbonylation: Direct Synthesis of Carbonyl Compounds; Plenum: New York, 1991; pp 205-255.