Synthesis of quinolines by ruthenium-catalyzed heteroannulation of anilines with 3-amino-1-propanol

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 36, Issue 5, 1999, Pages 1175-1178

  Cho, Chan Sik ^a   Oh, Byoung Ho ^a   Shim, Sang Chul ^a  

^a Kyungpook National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

QUINOLINE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION TIME;

EID: 0032763339     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570360510     Document Type: Article

References (41)

1. R. H. F. Manske and M. Kulka, Org. React., 7, 59 (1953).
2. N. A. Cortese, C. B. Ziegler, B. J. Hrnjez and R. F. Heck, J. Org. Chem., 43, 2952 (1978).
3. L. S. Hegedus, G. F. Allen, J. J. Bozell and E. L. Waterman, J. Am. Chem. Soc., 100, 5800 (1978).
4. R. C. Larock and S. Babu, Tetrahedron Letters, 28, 5291 (1987).
5. R. C. Larock and M.-Y. Kuo, Tetrahedron Letters, 32, 569 (1991).
6. S. E. Diamond, A. Szalkiewicz and F. Mares, J. Am. Chem. Soc., 101, 490 (1979).
7. Y. Watanabe, M. Yamamoto, S. C. Shim, T. Mitsudo and Y. Takegami, Chem. Letters, 1025 (1979).
8. Y. Watanabe, N. Suzuki, S. C. Shim, M. Yamamoto, T. Mitsudo and Y. Takegami, Chem. Letters, 429 (1980).
9. Y. Watanabe, S. C. Shim and T. Mitsudo, Bull. Chem. Soc. Japan, 54, 3460 (1981).
10. W. J. Boyle and F. Mares, Organometallics, 1, 1003 (1982).
11. Y. Watanabe, N. Suzuki, Y. Tsuji, S. C. Shim and T. Mitsudo, Bull. Chem. Soc. Japan, 55, 1116 (1982).
12. Y. Watanabe, Y. Tsuji and N. Suzuki, Chem. Letters, 1067 (1981).
13. Y. Watanabe, Y. Tsuji and Y. Ohsugi, Tetrahedron Letters, 22, 2667 (1981).
14. Y. Watanabe, Y. Tsuji, Y. Ohsugi and J. Shida, Bull. Chem. Soc. Japan, 56, 2452 (1983).
15. Y. Watanabe, Y. Tsuji and J. Shida, Bull. Chem. Soc. Japan, 57, 435 (1984).
16. Y. Tsuji, H. Nishimura, K.-T. Huh and Y. Watanabe, J. Organomet. Chem., 286, C44 (1985).
17. Y. Tsuji, K.-T. Huh and Y. Watanabe, J. Org. Chem., 52, 1673 (1987).
18. Y. Watanabe, K. Takatsuki, S. C. Shim, T. Mitsudo and Y. Takegami, Bull. Chem. Soc. Japan, 51, 3397 (1978).
19. Ruthenium-catalyzed synthesis of indoles see for example: S. C. Shim, Y. Z. Youn, D. Y. Lee, T. J. Kim, C. S. Cho, S. Uemura and Y. Watanabe, Synth. Commun., 26, 1349 (1996);
20. [b] C. S. Cho, H. K. Lim, S. C. Shim, T. J. Kim and H.-J. Choi, Chem. Commun., 995 (1998);
21. C. S. Cho, M. J. Lee, S. C. Shim and M. C. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 20, 119 (1999).
22. Palladium-catalyzed synthesis of isoindolinones see for example: C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee and S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc., 17, 1095 (1996); C. S. Cho, J. W. Lee, D. Y. Lee, S. C. Shim and T. J. Kim, Chem. Commun., 2115 (1996); C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee, S. C. Shim, H. S. Lee and S.-D. Cho, J. Heterocyclic Chem., 34, 1371 (1997); C. S. Cho, D. Y. Chu, D. Y. Lee, S. C. Shim, T. J. Kim, W. T. Lim and N. H. Heo, Synth. Commun., 27, 4141 (1997); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim, H.-J. Choi and T. J. Kim, J. Heterocyclic Chem., 35, 265 (1998); C. S. Cho, L. H. Jiang and S. C. Shim, Synth. Commun., 28, 849 (1998); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim and H. R. Kim, J. Heterocyclic Chem., 36, 297 (1999).
23. Palladium-catalyzed synthesis of isoindolinones see for example: C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee and S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc., 17, 1095 (1996); C. S. Cho, J. W. Lee, D. Y. Lee, S. C. Shim and T. J. Kim, Chem. Commun., 2115 (1996); C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee, S. C. Shim, H. S. Lee and S.-D. Cho, J. Heterocyclic Chem., 34, 1371 (1997); C. S. Cho, D. Y. Chu, D. Y. Lee, S. C. Shim, T. J. Kim, W. T. Lim and N. H. Heo, Synth. Commun., 27, 4141 (1997); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim, H.-J. Choi and T. J. Kim, J. Heterocyclic Chem., 35, 265 (1998); C. S. Cho, L. H. Jiang and S. C. Shim, Synth. Commun., 28, 849 (1998); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim and H. R. Kim, J. Heterocyclic Chem., 36, 297 (1999).
24. Palladium-catalyzed synthesis of isoindolinones see for example: C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee and S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc., 17, 1095 (1996); C. S. Cho, J. W. Lee, D. Y. Lee, S. C. Shim and T. J. Kim, Chem. Commun., 2115 (1996); C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee, S. C. Shim, H. S. Lee and S.-D. Cho, J. Heterocyclic Chem., 34, 1371 (1997); C. S. Cho, D. Y. Chu, D. Y. Lee, S. C. Shim, T. J. Kim, W. T. Lim and N. H. Heo, Synth. Commun., 27, 4141 (1997); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim, H.-J. Choi and T. J. Kim, J. Heterocyclic Chem., 35, 265 (1998); C. S. Cho, L. H. Jiang and S. C. Shim, Synth. Commun., 28, 849 (1998); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim and H. R. Kim, J. Heterocyclic Chem., 36, 297 (1999).
25. Palladium-catalyzed synthesis of isoindolinones see for example: C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee and S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc., 17, 1095 (1996); C. S. Cho, J. W. Lee, D. Y. Lee, S. C. Shim and T. J. Kim, Chem. Commun., 2115 (1996); C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee, S. C. Shim, H. S. Lee and S.-D. Cho, J. Heterocyclic Chem., 34, 1371 (1997); C. S. Cho, D. Y. Chu, D. Y. Lee, S. C. Shim, T. J. Kim, W. T. Lim and N. H. Heo, Synth. Commun., 27, 4141 (1997); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim, H.-J. Choi and T. J. Kim, J. Heterocyclic Chem., 35, 265 (1998); C. S. Cho, L. H. Jiang and S. C. Shim, Synth. Commun., 28, 849 (1998); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim and H. R. Kim, J. Heterocyclic Chem., 36, 297 (1999).
26. Palladium-catalyzed synthesis of isoindolinones see for example: C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee and S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc., 17, 1095 (1996); C. S. Cho, J. W. Lee, D. Y. Lee, S. C. Shim and T. J. Kim, Chem. Commun., 2115 (1996); C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee, S. C. Shim, H. S. Lee and S.-D. Cho, J. Heterocyclic Chem., 34, 1371 (1997); C. S. Cho, D. Y. Chu, D. Y. Lee, S. C. Shim, T. J. Kim, W. T. Lim and N. H. Heo, Synth. Commun., 27, 4141 (1997); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim, H.-J. Choi and T. J. Kim, J. Heterocyclic Chem., 35, 265 (1998); C. S. Cho, L. H. Jiang and S. C. Shim, Synth. Commun., 28, 849 (1998); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim and H. R. Kim, J. Heterocyclic Chem., 36, 297 (1999).
27. Palladium-catalyzed synthesis of isoindolinones see for example: C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee and S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc., 17, 1095 (1996); C. S. Cho, J. W. Lee, D. Y. Lee, S. C. Shim and T. J. Kim, Chem. Commun., 2115 (1996); C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee, S. C. Shim, H. S. Lee and S.-D. Cho, J. Heterocyclic Chem., 34, 1371 (1997); C. S. Cho, D. Y. Chu, D. Y. Lee, S. C. Shim, T. J. Kim, W. T. Lim and N. H. Heo, Synth. Commun., 27, 4141 (1997); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim, H.-J. Choi and T. J. Kim, J. Heterocyclic Chem., 35, 265 (1998); C. S. Cho, L. H. Jiang and S. C. Shim, Synth. Commun., 28, 849 (1998); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim and H. R. Kim, J. Heterocyclic Chem., 36, 297 (1999).
28. Palladium-catalyzed synthesis of isoindolinones see for example: C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee and S. C. Shim, Bull. Korean Chem. Soc., 17, 1095 (1996); C. S. Cho, J. W. Lee, D. Y. Lee, S. C. Shim and T. J. Kim, Chem. Commun., 2115 (1996); C. S. Cho, L. H. Jiang, D. Y. Lee, S. C. Shim, H. S. Lee and S.-D. Cho, J. Heterocyclic Chem., 34, 1371 (1997); C. S. Cho, D. Y. Chu, D. Y. Lee, S. C. Shim, T. J. Kim, W. T. Lim and N. H. Heo, Synth. Commun., 27, 4141 (1997); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim, H.-J. Choi and T. J. Kim, J. Heterocyclic Chem., 35, 265 (1998); C. S. Cho, L. H. Jiang and S. C. Shim, Synth. Commun., 28, 849 (1998); C. S. Cho, X. Wu, L. H. Jiang, S. C. Shim and H. R. Kim, J. Heterocyclic Chem., 36, 297 (1999).
29. Palladium-catalyzed synthesis of β-lactams see for example: C. S. Cho, L. H. Jiang and S. C. Shim, Synth. Commun., 29, 2695 (1999).
30. C. S. Cho, B. H. Oh and S. C. Shim, Tetrahedron Letters, 40, 1499 (1999).
31. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 611 (1981); A. Arcelli, B.-T. Khai and G. Porzi, J. Organomet. Chem., 235, 93 (1982); S.-I. Murahashi, K. Kondo and T. Hakata, Tetrahedron Letters, 23, 229 (1982); Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi and T. Ohta, J. Org. Chem., 49, 3359 (1984); G. Bitsi and G. Jenner, J. Organomet. Chem., 330, 429 (1987); K.-T. Huh, Y. Tsuji, M. Kobayashi, F. Okuda and Y. Watanabe, Chem. Letters, 449 (1988); Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo and T. Mitsudo, J. Org. Chem., 61, 4214 (1996).
32. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 611 (1981); A. Arcelli, B.-T. Khai and G. Porzi, J. Organomet. Chem., 235, 93 (1982); S.-I. Murahashi, K. Kondo and T. Hakata, Tetrahedron Letters, 23, 229 (1982); Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi and T. Ohta, J. Org. Chem., 49, 3359 (1984); G. Bitsi and G. Jenner, J. Organomet. Chem., 330, 429 (1987); K.-T. Huh, Y. Tsuji, M. Kobayashi, F. Okuda and Y. Watanabe, Chem. Letters, 449 (1988); Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo and T. Mitsudo, J. Org. Chem., 61, 4214 (1996).
33. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 611 (1981); A. Arcelli, B.-T. Khai and G. Porzi, J. Organomet. Chem., 235, 93 (1982); S.-I. Murahashi, K. Kondo and T. Hakata, Tetrahedron Letters, 23, 229 (1982); Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi and T. Ohta, J. Org. Chem., 49, 3359 (1984); G. Bitsi and G. Jenner, J. Organomet. Chem., 330, 429 (1987); K.-T. Huh, Y. Tsuji, M. Kobayashi, F. Okuda and Y. Watanabe, Chem. Letters, 449 (1988); Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo and T. Mitsudo, J. Org. Chem., 61, 4214 (1996).
34. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 611 (1981); A. Arcelli, B.-T. Khai and G. Porzi, J. Organomet. Chem., 235, 93 (1982); S.-I. Murahashi, K. Kondo and T. Hakata, Tetrahedron Letters, 23, 229 (1982); Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi and T. Ohta, J. Org. Chem., 49, 3359 (1984); G. Bitsi and G. Jenner, J. Organomet. Chem., 330, 429 (1987); K.-T. Huh, Y. Tsuji, M. Kobayashi, F. Okuda and Y. Watanabe, Chem. Letters, 449 (1988); Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo and T. Mitsudo, J. Org. Chem., 61, 4214 (1996).
35. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 611 (1981); A. Arcelli, B.-T. Khai and G. Porzi, J. Organomet. Chem., 235, 93 (1982); S.-I. Murahashi, K. Kondo and T. Hakata, Tetrahedron Letters, 23, 229 (1982); Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi and T. Ohta, J. Org. Chem., 49, 3359 (1984); G. Bitsi and G. Jenner, J. Organomet. Chem., 330, 429 (1987); K.-T. Huh, Y. Tsuji, M. Kobayashi, F. Okuda and Y. Watanabe, Chem. Letters, 449 (1988); Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo and T. Mitsudo, J. Org. Chem., 61, 4214 (1996).
36. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 611 (1981); A. Arcelli, B.-T. Khai and G. Porzi, J. Organomet. Chem., 235, 93 (1982); S.-I. Murahashi, K. Kondo and T. Hakata, Tetrahedron Letters, 23, 229 (1982); Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi and T. Ohta, J. Org. Chem., 49, 3359 (1984); G. Bitsi and G. Jenner, J. Organomet. Chem., 330, 429 (1987); K.-T. Huh, Y. Tsuji, M. Kobayashi, F. Okuda and Y. Watanabe, Chem. Letters, 449 (1988); Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo and T. Mitsudo, J. Org. Chem., 61, 4214 (1996).
37. R. Grigg, T. R. B. Mitchell, S. Sutthivaiyakit and N. Tongpenyai, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 611 (1981); A. Arcelli, B.-T. Khai and G. Porzi, J. Organomet. Chem., 235, 93 (1982); S.-I. Murahashi, K. Kondo and T. Hakata, Tetrahedron Letters, 23, 229 (1982); Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi and T. Ohta, J. Org. Chem., 49, 3359 (1984); G. Bitsi and G. Jenner, J. Organomet. Chem., 330, 429 (1987); K.-T. Huh, Y. Tsuji, M. Kobayashi, F. Okuda and Y. Watanabe, Chem. Letters, 449 (1988); Y. Watanabe, Y. Morisaki, T. Kondo and T. Mitsudo, J. Org. Chem., 61, 4214 (1996).
38. S.-I. Murahashi, T. Hirano and T. Yano, J. Am. Chem. Soc., 100, 348 (1978).
39. P. S. Hallman, T. A. Stephenson and G. Wilkinson, Inorg. Synth., 12, 237 (1970).
40. M. Mantovani and S. Cenini, Inorg. Synth., 16, 47 (1976).
41. R. Yong and G. Wilkinson, Inorg. Synth., 17, 75 (1977).