A Convenient Preparation of 3-Substituted Furans: Synthesis of Perillene and Dendrolasin

Organic Letters

Volumn 4, Issue 8, 2002, Pages 1387-1389

  Barma, D K ^a   Kundu, Abhijit ^a   Baati, Rachid ^b   Mioskowski, Charles ^b   Falck, J R ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER   (United States)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORIDE; CHROMIUM CHLORIDE; CHROMIUM DERIVATIVE; DENDROLASIN; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; FURAN DERIVATIVE; PERILLENE; TERPENE;

ALKYLATION; ARTICLE; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CHLORIDES; CHROMIUM COMPOUNDS; FURANS; INDICATORS AND REAGENTS; MONOTERPENES;

EID: 0037129418     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol025708s     Document Type: Article

References (25)

1. (a) Bock, I.; Bornowski, H.; Ranft, A.; Theis, H. Tetrahedron. 1990, 46, 1199-1210.
2. (b) Mortensen, D. S.; Rodriguez, A. L.; Carlson, K. E.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44, 3838-3848.
3. Murray, R. D. H. Aromat. Heteroaromat. Chem. 1978, 6, 258-281.
4. Levisalles, J. Perfumery Essent. Oil Record 1958, 49, 627-635.
5. Naim, M.; Zuker, I.; Zehavi, U.; Rouseff, R. L. J. Agric. Food Chem. 1993, 41, 1359-1361.
6. Meyers, A. I. Heterocycles in Organic Synthesis; Wiley-Interscience: New York, 1974.
7. (a) Kojima, Y.; Wakita, S.; Kato, N. Tetrahedron Lett. 1979, 4577-4580.
8. (b) Tanis, S. P.; Herrinton, P. M. J. Org. Chem. 1983, 48, 4572-4580.
9. Mandai, T.; Takeshita, M.; Mori, K.; Kawada, M.; Otera, J. Chem. Lett. 1983, 1909-1910.
10. Review of furan syntheses: Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 1998, 54, 1955-2020.
11. 2-based methodology: (a) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Venkataraman, S. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 963-966. (b) Baati, R.; Barma, D. K.; Krishna, U. M.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 959-961. (c) Baati, R.; Barma, D. K.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9196-9197. (d) Barma, D. K.; Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 4237-4238. (e) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1281-1283. (f) Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Barma, D. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 485-487. (g) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Mioskowski, C.; Schlama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2091-2094.
12. 2-based methodology: (a) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Venkataraman, S. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 963-966. (b) Baati, R.; Barma, D. K.; Krishna, U. M.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 959-961. (c) Baati, R.; Barma, D. K.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9196-9197. (d) Barma, D. K.; Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 4237-4238. (e) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1281-1283. (f) Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Barma, D. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 485-487. (g) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Mioskowski, C.; Schlama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2091-2094.
13. 2-based methodology: (a) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Venkataraman, S. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 963-966. (b) Baati, R.; Barma, D. K.; Krishna, U. M.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 959-961. (c) Baati, R.; Barma, D. K.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9196-9197. (d) Barma, D. K.; Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 4237-4238. (e) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1281-1283. (f) Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Barma, D. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 485-487. (g) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Mioskowski, C.; Schlama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2091-2094.
14. 2-based methodology: (a) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Venkataraman, S. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 963-966. (b) Baati, R.; Barma, D. K.; Krishna, U. M.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 959-961. (c) Baati, R.; Barma, D. K.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9196-9197. (d) Barma, D. K.; Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 4237-4238. (e) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1281-1283. (f) Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Barma, D. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 485-487. (g) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Mioskowski, C.; Schlama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2091-2094.
15. 2-based methodology: (a) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Venkataraman, S. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 963-966. (b) Baati, R.; Barma, D. K.; Krishna, U. M.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 959-961. (c) Baati, R.; Barma, D. K.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9196-9197. (d) Barma, D. K.; Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 4237-4238. (e) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1281-1283. (f) Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Barma, D. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 485-487. (g) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Mioskowski, C.; Schlama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2091-2094.
16. 2-based methodology: (a) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Venkataraman, S. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 963-966. (b) Baati, R.; Barma, D. K.; Krishna, U. M.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 959-961. (c) Baati, R.; Barma, D. K.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9196-9197. (d) Barma, D. K.; Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 4237-4238. (e) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1281-1283. (f) Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Barma, D. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 485-487. (g) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Mioskowski, C.; Schlama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2091-2094.
17. 2-based methodology: (a) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Venkataraman, S. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 963-966. (b) Baati, R.; Barma, D. K.; Krishna, U. M.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 959-961. (c) Baati, R.; Barma, D. K.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9196-9197. (d) Barma, D. K.; Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Falck, J. R. Org. Lett. 2001, 3, 4237-4238. (e) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Baati, R.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1281-1283. (f) Baati, R.; Valleix, A.; Mioskowski, C.; Barma, D. K.; Falck, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 485-487. (g) Falck, J. R.; Barma, D. K.; Mioskowski, C.; Schlama, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2091-2094.
18. Multistep synthesis of 3-substituted furans using 1,1,1-trichloroethyl allyl ethers: Ram, R. N.; Charles, I. Chem. Commun. 1999, 2267-2268.
19. 2-based synthesis of 2,5-disubstituted furans: Takai, K.; Morita, R.; Sakamoto, S. Synlett 2001, 1614-1616.
20. Morimoto, T.; Sekiya, M. Synthesis 1981, 308-310.
21. 2 chromatography to give 3-substituted furans in the indicated yields (Table 1).
22. Fürstner, A.; Shi, N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12349-12357.
23. Bernardi, R.; Cardani, C.; Selva, D.; Baggini, A.; Pavan, M. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 3893-3896.
24. Okazoe, T.; Takai, K.; Utimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 951.
25. Review of heterocyclic syntheses via radical cyclization: Bowman, W. R.; Cloonan, M. O.; Krintel, S. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2885-29.