The α-L-Threofuranosyl-(3′ → 2′)-oligonucleotide system ('TNA'): Synthesis and pairing properties

Helvetica Chimica Acta

Volumn 85, Issue 12, 2002, Pages 4111-4153

  Schöning, Kai Uwe ^a,b   Scholz, Peter ^a,b   Wu, Xiaolin ^a,b   Guntha, Sreenivasulu ^a,b   Delgado, Guillermo ^a,b   Krishnamurthy, Ramanarayanan ^a,b   Eschenmoser, Albert ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b SWISS FEDERAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; RNA;

PAIRING SYSTEMS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALPHA LEVO THREOFURANOSYL (3'-2') OLIGONUCLEOTIDE; DNA; FURAN DERIVATIVE; OLIGONUCLEOTIDE; RNA; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BASE PAIRING; CHEMICAL ANALYSIS; NUCLEIC ACID STRUCTURE; NUCLEOTIDE METABOLISM; PRIORITY JOURNAL; RNA STRUCTURE; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0036962077     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200290000     Document Type: Article

References (67)

1. X. Wu, G. Delgado, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Org. Lett. 2002, 4, 1283-1286.
2. A. Eschenmoser, Science, 1999, 284, 2118-2124.
3. a) A. Eschenmoser, M. Dobler, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 218-259;
4. b) M. Böhringer, H.-J. Roth, J. Hunziker, M. Göbel, R. Krishnan, A. Giger, B. Schweizer, J. Schreiber, C. Leumann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1416-1477;
5. c) J. Hunziker, H.-J. Roth, M. Böhringer, A. Giger, U. Diedrichsen, M. Göbel, R. Krishnan, B. Jaun, C. Leumann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 259-352;
6. d) G. Otting, M. Billeter, K. Wütrich, H. J. Roth, C. Leumann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2701-2756;
7. e) K. Groebke, J. Hunziker, W. Fraser, L. Peng, U. Diedrichsen, K. Zimmermann, A. Holzner, C. Leumann, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 375-474.
8. a) S. Pitsch, S. Wendeborn, B. Jaun, A. Eschenmoser. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2161-2183;
9. b) S. Pitsch, R. Krishnamurthy, M. Bolli, S. Wendeborn, A. Holzner, M. Minton, C. Lesuéur, I. Schlönvogt, B. Jaun, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 1621-1635;
10. c) I. Schlönvogt, S. Pitsch, C. Lesueur, A. Eschenmoser, R. M. Wolf, B. Jaun, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2316-2345;
11. d) M. Bolli, R. Micura, S. Pitsch, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1901-1951;
12. e) S. Pitsch, S. Wendeborn, R. Krishnamurthy, A. Holzner, M. Minton, M. Bolli, R. Micura, C. Miculka, N. Windhab, M. Stanek, B. Jaun, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta, in preparation.
13. M. Beier, F. Reck, T. Wagner, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science 1999, 283, 699-703.
14. K.-U. Schöning, P. Scholz, S. Guntha, X. Wu, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science 2000, 290, 1347-51.
15. X. Wu, S. Guntha, M. Ferencic, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Org. Lett. 2002, 4, 1279-1282.
16. A. Eschenmoser, Verh. Ges. Deutsch. Naturf. Aerzte 116. Vers. Berlin 1990; 135-172; A. Eschenmoser, Nachr. Chem. Techn. Lab. 1991, 39, 795-806.
17. A. Eschenmoser, Verh. Ges. Deutsch. Naturf. Aerzte 116. Vers. Berlin 1990; 135-172; A. Eschenmoser, Nachr. Chem. Techn. Lab. 1991, 39, 795-806.
18. F. Reck, H. Wippo, R. Kudick, M. Bolli, G. Ceulemans, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Org. Lett. 1999, 1, 1531-1534.
19. H. Wippo, F. Reck, R. Kudick, M. Ramaseshan, M. Bolli, G. Ceulemans, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 2411-2428.
20. D. Müller, S. Pitsch, A. Kittaka, E. Wagner, C. E. Wintner, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1410-1468.
21. M. Steiger, T. Reichstein, Helv. Chim. Acta 1936, 19, 1016-1019; K. Gätzi, T. Reichstein, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 195; A. S. Perlin in 'Methods in Carbohydrate Chemistry', Vol. 1, Eds. R. L. Whistler and M. L. Wolfram, Academic Press: New York, 1962, p. 68, and ref. cit. therein.
22. M. Steiger, T. Reichstein, Helv. Chim. Acta 1936, 19, 1016-1019; K. Gätzi, T. Reichstein, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 195; A. S. Perlin in 'Methods in Carbohydrate Chemistry', Vol. 1, Eds. R. L. Whistler and M. L. Wolfram, Academic Press: New York, 1962, p. 68, and ref. cit. therein.
23. M. Steiger, T. Reichstein, Helv. Chim. Acta 1936, 19, 1016-1019; K. Gätzi, T. Reichstein, Helv. Chim. Acta 1938, 21, 195; A. S. Perlin in 'Methods in Carbohydrate Chemistry', Vol. 1, Eds. R. L. Whistler and M. L. Wolfram, Academic Press: New York, 1962, p. 68, and ref. cit. therein.
24. S. Kamiya, T. Nakabayashi, Bitamin, 1957, 13, 246-249; Chem. Abstr. 1960, 54, 7797; J. M. Perel, P. G. Dayton, J. Org. Chem. 1960, 25, 2044-2045, ref. cit. therein; M. G. Lopez, M. S. Feather, J. Carbohydrate Chem. 1992, 11, 799-806.
25. S. Kamiya, T. Nakabayashi, Bitamin, 1957, 13, 246-249; Chem. Abstr. 1960, 54, 7797; J. M. Perel, P. G. Dayton, J. Org. Chem. 1960, 25, 2044-2045, ref. cit. therein; M. G. Lopez, M. S. Feather, J. Carbohydrate Chem. 1992, 11, 799-806.
26. S. Kamiya, T. Nakabayashi, Bitamin, 1957, 13, 246-249; Chem. Abstr. 1960, 54, 7797; J. M. Perel, P. G. Dayton, J. Org. Chem. 1960, 25, 2044-2045, ref. cit. therein; M. G. Lopez, M. S. Feather, J. Carbohydrate Chem. 1992, 11, 799-806.
27. S. Kamiya, T. Nakabayashi, Bitamin, 1957, 13, 246-249; Chem. Abstr. 1960, 54, 7797; J. M. Perel, P. G. Dayton, J. Org. Chem. 1960, 25, 2044-2045, ref. cit. therein; M. G. Lopez, M. S. Feather, J. Carbohydrate Chem. 1992, 11, 799-806.
28. H. S. Isbell, H. L. Frush, Carbohydr. Res. 1979, 72, 301-304.
29. C. C. Wei, S. D. Bernardo, J. P. Tengi, J. Borgese, M. Weigele, J. Org. Chem. 1985, 50, 3462-3467.
30. F. Micheel, W. Peschke, Chem. Ber. 1942, 75B, 1603-1607; S. Hashimoto, Y. Saito, H. Seki, T. Kamiya, Tetrahedron Lett. 1970, 16, 1359-1362.
31. F. Micheel, W. Peschke, Chem. Ber. 1942, 75B, 1603-1607; S. Hashimoto, Y. Saito, H. Seki, T. Kamiya, Tetrahedron Lett. 1970, 16, 1359-1362.
32. G. Nakaminami, H. Edo. M. Nakgawa. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 266-269.
33. A. S. Perlin, C. Brice, Can. J. Chem. 1956, 34, 541-553; A. Maradufu, D. M. Mackie, A. S. Perlin, Can. J. Chem. 1972, 50, 2617-2621.
34. A. S. Perlin, C. Brice, Can. J. Chem. 1956, 34, 541-553; A. Maradufu, D. M. Mackie, A. S. Perlin, Can. J. Chem. 1972, 50, 2617-2621.
35. H. Vorbrüggen, B. Bennua, Chem. Ber. 1981, 114, 1279-1286; see also, e.g., [3b] and [3e].
36. D. H. Murray, J. Prokop, J. Pharm. Sci. 1967, 56, 865-870.
37. M. J. Robins, R. Zou, Z. Guo, S. F. Wnuk, J. Org. Chem., 1996, 61, 9207; R. Zou, M. J. Robins, Can. J. Chem., 1987, 65, 1436.
38. M. J. Robins, R. Zou, Z. Guo, S. F. Wnuk, J. Org. Chem., 1996, 61, 9207; R. Zou, M. J. Robins, Can. J. Chem., 1987, 65, 1436.
39. H. J. Thomas, J. A. Johnson, W. E. Fitzgibbon, S. J. Clayton, B. R. Baker, in 'Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry', Eds. W. W. Zorbach, R. S. Tipson, Interscience Publishers, Interscience, N.Y., 1968, Vol. 1, p. 249.
40. S. Parel, C. J. Leumann, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2514-2526.
41. G. Delgado, R. Krishnamurthy, in preparation.
42. J. P. H. Verheyden, D. Wagner, J. G. Moffat, J. Org. Chem. 1971, 36, 250-254.
43. A. V. Rama Rao, M. K. Gurjar, S. V. S. Lalitha, Chem. Commun. 1994, 1255-1256.
44. R. Pon, S. Yu, Y. S. Sanghvi, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 1051-1057.
45. F. Reck, H. Wippo, R. Kudick, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1778-1804.
46. T. Wagner, H. K. Huynh, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 399-416.
47. A. K. Sood, S. A. Narang, Nucl. Acids Res. 1977, 4, 2757-2765.
48. T. Kamimura, M. Tsuchiya, K.-I. Urakami, K. Kooura, M. Sekine, K. Shinozaki, K.-I. Miura, T. Hata, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4552.
49. I. Tinoco Jr., K. Sauer, J. C. Wang, in 'Physical Chemistry: Principles and Applications in Biological Sciences', Eds. D. Young, D. Cavanaugh, Prentice Hall, Upper Saddle River, NJ, 1995, pp. 559-89.
50. C. R. Cantor, P. R. Schimmel, in 'Biophysical Chemistry'; Freeman: San Francisco, CA, 1980; Part III (The Behavior of Biological Macromolecules); pp. 1135-1139.
51. L. A. Marky, K. J. Breslauer, Biopolymers 1987, 26, 1601-1620.
52. R. Micura, R. Kudick, S. Pitsch, A. Eschenmoser, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 680-683.
53. N. Sugimoto, S. Nakano, M. Katoh, A. Matsumura, H. Nakamuta, T. Ohmichi, M. Yoneyama, M. Sasaki. Biochemistry 1995, 34, 11211-11216; E. A. Lesnik, S. M. Freier, Biochemistry, 1995, 34, 10807; M. J. Dahma, C. J. Wilds, A. Noronha, I. Brukner, G. Borkow, D. Arion, M. A. Parniak. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12976-12977; A. Eggar, C. Leumann, Synlett, 1999, 913.
54. N. Sugimoto, S. Nakano, M. Katoh, A. Matsumura, H. Nakamuta, T. Ohmichi, M. Yoneyama, M. Sasaki. Biochemistry 1995, 34, 11211-11216; E. A. Lesnik, S. M. Freier, Biochemistry, 1995, 34, 10807; M. J. Dahma, C. J. Wilds, A. Noronha, I. Brukner, G. Borkow, D. Arion, M. A. Parniak. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12976-12977; A. Eggar, C. Leumann, Synlett, 1999, 913.
55. N. Sugimoto, S. Nakano, M. Katoh, A. Matsumura, H. Nakamuta, T. Ohmichi, M. Yoneyama, M. Sasaki. Biochemistry 1995, 34, 11211-11216; E. A. Lesnik, S. M. Freier, Biochemistry, 1995, 34, 10807; M. J. Dahma, C. J. Wilds, A. Noronha, I. Brukner, G. Borkow, D. Arion, M. A. Parniak. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12976-12977; A. Eggar, C. Leumann, Synlett, 1999, 913.
56. N. Sugimoto, S. Nakano, M. Katoh, A. Matsumura, H. Nakamuta, T. Ohmichi, M. Yoneyama, M. Sasaki. Biochemistry 1995, 34, 11211-11216; E. A. Lesnik, S. M. Freier, Biochemistry, 1995, 34, 10807; M. J. Dahma, C. J. Wilds, A. Noronha, I. Brukner, G. Borkow, D. Arion, M. A. Parniak. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12976-12977; A. Eggar, C. Leumann, Synlett, 1999, 913.
57. O. Jungmann, H. Wippo, M. Stanek, H. K. Huynh, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Org. Lett. 1999, 1, 1527-1530.
58. T. Müller, Postdoctoral report, TSRI, Dec. 1996-Mar. 1998.
59. L. E. Orgel, Science, 2000, 290, 1306-1307.
60. P. Herdewijn, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2249-2251.
61. A. Eschenmoser, Orig. Life Evol. Biosphere, 1997, 27, 535-553.
62. A. Eschenmoser, Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 5.
63. G. Joyce, L. Orgel, S. Miller, A. Schwartz, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 4398-4402.
64. G. Joyce and L. Orgel in 'RNA World', Cold Spring Harbor Monograph Series, Cold Spring Harbor, New York, 1999, 2nd Edition (Prospects for Understanding the Origin of the RNA World), pp. 49-77.
65. R. Lohrman, L. E. Orgel, Nature 1976, 261, 342; W. S. Zielinsky, L. E. Orgel, Nature 1987, 327, 346; G. v. Kiedrowski, B. Wlotzka, J. Hebning, M. Matzen, S. Jordan, Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 423.
66. R. Lohrman, L. E. Orgel, Nature 1976, 261, 342; W. S. Zielinsky, L. E. Orgel, Nature 1987, 327, 346; G. v. Kiedrowski, B. Wlotzka, J. Hebning, M. Matzen, S. Jordan, Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 423.
67. R. Lohrman, L. E. Orgel, Nature 1976, 261, 342; W. S. Zielinsky, L. E. Orgel, Nature 1987, 327, 346; G. v. Kiedrowski, B. Wlotzka, J. Hebning, M. Matzen, S. Jordan, Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 423.