메뉴 건너뛰기




Volumn 85, Issue 12, 2002, Pages 4306-4327

Catalyzed asymmetric Diels - Alder reactions of benzoquinone. Total synthesis of (-)-ibogamine

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 0036962028     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200290014     Document Type: Article
Times cited : (33)

References (56)
  • 2
    • 4244033876 scopus 로고
    • H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007; L. C. Diaz, J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 289; D. A. Evans, J. S. Johnson, in 'Comprehensive Asymmetric Catalysis', Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer, New York. 1999, Vol. 3, p. 1177; E. J. Corey, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650; K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668.
    • (1992) Chem. Rev. , vol.92 , pp. 1007
    • Kagan, H.B.1    Riant, O.2
  • 3
    • 0031371093 scopus 로고    scopus 로고
    • H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007; L. C. Diaz, J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 289; D. A. Evans, J. S. Johnson, in 'Comprehensive Asymmetric Catalysis', Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer, New York. 1999, Vol. 3, p. 1177; E. J. Corey, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650; K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668.
    • (1997) J. Braz. Chem. Soc. , vol.8 , pp. 289
    • Diaz, L.C.1
  • 4
    • 0000097153 scopus 로고    scopus 로고
    • Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer, New York
    • H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007; L. C. Diaz, J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 289; D. A. Evans, J. S. Johnson, in 'Comprehensive Asymmetric Catalysis', Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer, New York. 1999, Vol. 3, p. 1177; E. J. Corey, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650; K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668.
    • (1999) Comprehensive Asymmetric Catalysis , vol.3 , pp. 1177
    • Evans, D.A.1    Johnson, J.S.2
  • 5
    • 0036263839 scopus 로고    scopus 로고
    • H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007; L. C. Diaz, J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 289; D. A. Evans, J. S. Johnson, in 'Comprehensive Asymmetric Catalysis', Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer, New York. 1999, Vol. 3, p. 1177; E. J. Corey, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650; K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668.
    • (2002) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.41 , pp. 1650
    • Corey, E.J.1
  • 6
    • 0036259981 scopus 로고    scopus 로고
    • H. B. Kagan, O. Riant, Chem. Rev. 1992, 92, 1007; L. C. Diaz, J. Braz. Chem. Soc. 1997, 8, 289; D. A. Evans, J. S. Johnson, in 'Comprehensive Asymmetric Catalysis', Eds. E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, and H. Yamamoto, Springer, New York. 1999, Vol. 3, p. 1177; E. J. Corey, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1650; K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668.
    • (2002) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.41 , pp. 1668
    • Nicolaou, K.C.1    Snyder, S.A.2    Montagnon, T.3    Vassilikogiannakis, G.4
  • 13
    • 0035796671 scopus 로고    scopus 로고
    • K. C. Nicolaou, G. Vassilikogiannakis, W. Mägerlein, R. Kranich, Angew. Chem. 2001, 113, 2543; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2482; K. C. Nicolaou, G. Vassilikogiannakis, W. Magerlein, R. Kranich, Chem.Eur. J. 2001, 7, 5359.
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 2482
  • 17
    • 0026446431 scopus 로고
    • T. A. Engler, M. A. Letavic, F. Takusagawa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6731; T. A. Engler, M. A. Letavic, K. O. Lynch Jr., F. Takusagawa, J. Org. Chem. 1994, 59, 1179; D. Seebach, R. Dahinden, R. E. Marti, A. K. Beck, D. A. Plattner, F. N. M. Kühnle, J. Org. Chem. 1995, 60, 1788; C. Haase, C. R. Sarko, M. Dimare, J. Org. Chem. 1995, 60, 1777.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 6731
    • Engler, T.A.1    Letavic, M.A.2    Takusagawa, F.3
  • 18
    • 1842267370 scopus 로고
    • T. A. Engler, M. A. Letavic, F. Takusagawa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6731; T. A. Engler, M. A. Letavic, K. O. Lynch Jr., F. Takusagawa, J. Org. Chem. 1994, 59, 1179; D. Seebach, R. Dahinden, R. E. Marti, A. K. Beck, D. A. Plattner, F. N. M. Kühnle, J. Org. Chem. 1995, 60, 1788; C. Haase, C. R. Sarko, M. Dimare, J. Org. Chem. 1995, 60, 1777.
    • (1994) J. Org. Chem. , vol.59 , pp. 1179
    • Engler, T.A.1    Letavic, M.A.2    Lynch K.O., Jr.3    Takusagawa, F.4
  • 19
    • 0000826366 scopus 로고
    • T. A. Engler, M. A. Letavic, F. Takusagawa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6731; T. A. Engler, M. A. Letavic, K. O. Lynch Jr., F. Takusagawa, J. Org. Chem. 1994, 59, 1179; D. Seebach, R. Dahinden, R. E. Marti, A. K. Beck, D. A. Plattner, F. N. M. Kühnle, J. Org. Chem. 1995, 60, 1788; C. Haase, C. R. Sarko, M. Dimare, J. Org. Chem. 1995, 60, 1777.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1788
    • Seebach, D.1    Dahinden, R.2    Marti, R.E.3    Beck, A.K.4    Plattner, D.A.5    Kühnle, F.N.M.6
  • 20
    • 33751156223 scopus 로고
    • T. A. Engler, M. A. Letavic, F. Takusagawa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6731; T. A. Engler, M. A. Letavic, K. O. Lynch Jr., F. Takusagawa, J. Org. Chem. 1994, 59, 1179; D. Seebach, R. Dahinden, R. E. Marti, A. K. Beck, D. A. Plattner, F. N. M. Kühnle, J. Org. Chem. 1995, 60, 1788; C. Haase, C. R. Sarko, M. Dimare, J. Org. Chem. 1995, 60, 1777.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 1777
    • Haase, C.1    Sarko, C.R.2    Dimare, M.3
  • 29
    • 0000679548 scopus 로고
    • W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3298; D. F. Dickel, C. L. Holden, R. C. Maxfield, L. E. Paszek, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 123; M. F. Bartlett, D. F. Dickel, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 126.
    • (1957) J. Am. Chem. Soc. , vol.79 , pp. 3298
    • Taylor, W.I.1
  • 31
    • 0000258738 scopus 로고
    • W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3298; D. F. Dickel, C. L. Holden, R. C. Maxfield, L. E. Paszek, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 123; M. F. Bartlett, D. F. Dickel, W. I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 126.
    • (1958) J. Am. Chem. Soc. , vol.80 , pp. 126
    • Bartlett, M.F.1    Dickel, D.F.2    Taylor, W.I.3
  • 35
    • 0014412475 scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1968) J. Am. Chem. Soc. , vol.90 , pp. 1650
    • Nagata, W.1    Hirai, S.2    Okumura, T.3    Kawata, K.4
  • 36
    • 0011254323 scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1969) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 88
    • Ikezaki, M.1    Wakamatsu, T.2    Ban, Y.3
  • 37
    • 84980146027 scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1975) Chem. Ber. , vol.108 , pp. 1871
    • Rosenmund, P.1    Haase, W.H.2    Bauer, J.3    Frische, R.4
  • 38
    • 0019170110 scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1980) Tetrahedron , vol.36 , pp. 1063
    • Atta-ur-Rahman1    Beisler, J.A.2    Harley-Mason, J.3
  • 39
    • 85004247144 scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1985) Chem. Pharm. Bull. , vol.33 , pp. 4202
    • Imanishi, T.1    Yagi, N.2    Hanaoka, M.3
  • 40
    • 0001593492 scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 1460
    • Huffman, J.W.1    Shanmugasundaram, G.2    Sawdaye, R.3    Raveendranath, P.C.4    Desai, R.C.5
  • 41
    • 0021863968 scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 1464
    • Kuehne, M.E.1    Reider, P.J.2
  • 42
    • 84986694160 scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1991) Liebigs Ann. Chem. , pp. 99
    • Herdeis, C.1    Hartke-Karger, C.2
  • 43
    • 0030580371 scopus 로고    scopus 로고
    • W. Nagata, S. Hirai, T. Okumura, K. Kawata, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1650; M. Ikezaki, T. Wakamatsu, Y. Ban, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 88; P. Rosenmund, W. H. Haase, J. Bauer, R. Frische, Chem. Ber. 1975, 108, 1871; Atta-ur-Rahman, J. A. Beisler, J. Harley-Mason, Tetrahedron 1980, 36, 1063; T. Imanishi, N. Yagi, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4202; J. W. Huffman, G. Shanmugasundaram, R. Sawdaye, P. C. Raveendranath, R. C. Desai, J. Org. Chem. 1985, 50, 1460: M. E. Kuehne, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1985, 50, 1464; C. Herdeis, C. Hartke-Karger, Liebigs Ann. Chem. 1991, 99; K. J. Henry Jr., P. A. Grieco, W. J. Dubay, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8289.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 8289
    • Henry K.J., Jr.1    Grieco, P.A.2    Dubay, W.J.3
  • 46
    • 0001695570 scopus 로고
    • H. C. Brown, S. K. Gupta, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4370; F. Björkling, T. Norin, C. R. Unelius, J. Org. Chem. 1987, 52, 292.
    • (1972) J. Am. Chem. Soc. , vol.94 , pp. 4370
    • Brown, H.C.1    Gupta, S.K.2
  • 50
    • 0002725547 scopus 로고    scopus 로고
    • R. E. Gawley, Org. React. 1998, 35, 1; M. T. Nguyen, G. Raspoet, L. G. Vanquickenborne, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2552.
    • (1998) Org. React. , vol.35 , pp. 1
    • Gawley, R.E.1


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.