Supramolecular graphyne: A C(sp)-H⋯N hydrogen-bonded unique network structure of 2,4,6-triethynyl-1,3,5-triazine

Chemical Communications

Volumn , Issue 24, 2002, Pages 3054-3055

  Ohkita, Masakazu ^a   Kawano, Miki ^b   Suzuki, Takanori ^b   Tsuji, Takashi ^b  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,4,6 TRIETHYNYL 1,3,5 TRIAZINE; HYDROGEN; NITROGEN; TRIAZINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL STRUCTURE; CRYSTALLIZATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0036928111     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b208813b     Document Type: Article

References (28)

1. R. H. Baughman, H. Eckhardt and M. J. Kertész, J. Chem. Phys., 1987, 87, 6687.
2. H.-D. Beckhaus, C. Rœckhardt, M. Kao, F. Diederich and C. S. Foote, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 63; F. Diederich and Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1101; F. Diederich, Nature, 1994, 369, 199; H.-D. Beckhaus, S. Verevkin, C. Rœckhardt, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer, H. Mohn and W. Mœller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 996; M. M. Haley and W. B. Wan, in Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, ed. B. Halton, Jai Press, Inc., New York, 2000, vol. 8, 1.
3. H.-D. Beckhaus, C. Rœckhardt, M. Kao, F. Diederich and C. S. Foote, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 63; F. Diederich and Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1101; F. Diederich, Nature, 1994, 369, 199; H.-D. Beckhaus, S. Verevkin, C. Rœckhardt, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer, H. Mohn and W. Mœller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 996; M. M. Haley and W. B. Wan, in Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, ed. B. Halton, Jai Press, Inc., New York, 2000, vol. 8, 1.
4. H.-D. Beckhaus, C. Rœckhardt, M. Kao, F. Diederich and C. S. Foote, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 63; F. Diederich and Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1101; F. Diederich, Nature, 1994, 369, 199; H.-D. Beckhaus, S. Verevkin, C. Rœckhardt, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer, H. Mohn and W. Mœller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 996; M. M. Haley and W. B. Wan, in Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, ed. B. Halton, Jai Press, Inc., New York, 2000, vol. 8, 1.
5. H.-D. Beckhaus, C. Rœckhardt, M. Kao, F. Diederich and C. S. Foote, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 63; F. Diederich and Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1101; F. Diederich, Nature, 1994, 369, 199; H.-D. Beckhaus, S. Verevkin, C. Rœckhardt, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer, H. Mohn and W. Mœller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 996; M. M. Haley and W. B. Wan, in Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, ed. B. Halton, Jai Press, Inc., New York, 2000, vol. 8, 1.
6. H.-D. Beckhaus, C. Rœckhardt, M. Kao, F. Diederich and C. S. Foote, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 63; F. Diederich and Y. Rubin, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 1101; F. Diederich, Nature, 1994, 369, 199; H.-D. Beckhaus, S. Verevkin, C. Rœckhardt, F. Diederich, C. Thilgen, H.-U. ter Meer, H. Mohn and W. Mœller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 996; M. M. Haley and W. B. Wan, in Advances in Strained and Interesting Organic Molecules, ed. B. Halton, Jai Press, Inc., New York, 2000, vol. 8, 1.
7. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese and K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 268; J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4227; K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi and M. Miya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 55; T. C. Bedard and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10662; M. Charkraborty, C. A. Tessier and W. J. Youngs, J. Org. Chem., 1999, 64, 2947; J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen and M. M. Haley, Org. Lett., 2000, 2, 969.
8. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese and K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 268; J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4227; K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi and M. Miya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 55; T. C. Bedard and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10662; M. Charkraborty, C. A. Tessier and W. J. Youngs, J. Org. Chem., 1999, 64, 2947; J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen and M. M. Haley, Org. Lett., 2000, 2, 969.
9. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese and K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 268; J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4227; K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi and M. Miya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 55; T. C. Bedard and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10662; M. Charkraborty, C. A. Tessier and W. J. Youngs, J. Org. Chem., 1999, 64, 2947; J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen and M. M. Haley, Org. Lett., 2000, 2, 969.
10. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese and K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 268; J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4227; K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi and M. Miya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 55; T. C. Bedard and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10662; M. Charkraborty, C. A. Tessier and W. J. Youngs, J. Org. Chem., 1999, 64, 2947; J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen and M. M. Haley, Org. Lett., 2000, 2, 969.
11. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese and K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 268; J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4227; K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi and M. Miya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 55; T. C. Bedard and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10662; M. Charkraborty, C. A. Tessier and W. J. Youngs, J. Org. Chem., 1999, 64, 2947; J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen and M. M. Haley, Org. Lett., 2000, 2, 969.
12. R. Diercks, J. C. Armstrong, R. Boese and K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1986, 25, 268; J. Zhang, D. J. Pesak, J. L. Ludwick and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4227; K. Kondo, S. Yasuda, T. Sakaguchi and M. Miya, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 55; T. C. Bedard and J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10662; M. Charkraborty, C. A. Tessier and W. J. Youngs, J. Org. Chem., 1999, 64, 2947; J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen and M. M. Haley, Org. Lett., 2000, 2, 969.
13. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
14. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
15. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
16. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
17. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
18. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
19. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
20. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
21. For the C-H⋯N hydrogen bonds, see R. Taylor and O. Kennard, J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5063; D. S. Reddy, D. C. Craig and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4090; F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. R. Jordan and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673; M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303; T. Steiner and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891; A. N. M. M. Rahman, R. Bishop, D. C. Craig and M. L. Scudder, Chem. Commun., 1999, 2389; V. R. Thalladi, A. Gehrke and R. Boese, New J. Chem., 2000, 24, 463; M. J. Calhorda, Chem. Commun., 2000, 801; M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Lett., 2001, 988.
22. M. Ohkita, T. Suzuki, K. Nakatani and T. Tsuji, Chem. Commun., 2001, 1454.
23. Selected examples D. S. Reddy, B. S. Goud, K. Panneerselvam and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 663; K. Xu, M. Douglas and R. A. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 105; V. R. Thalladi, K. Panneerselvam, C. J. Carrell, H. L. Carrell and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 341; K. Kobayashi, T. Shirasaka, E. Horn and N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 2000,41, 89.
24. Selected examples D. S. Reddy, B. S. Goud, K. Panneerselvam and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 663; K. Xu, M. Douglas and R. A. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 105; V. R. Thalladi, K. Panneerselvam, C. J. Carrell, H. L. Carrell and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 341; K. Kobayashi, T. Shirasaka, E. Horn and N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 2000,41, 89.
25. Selected examples D. S. Reddy, B. S. Goud, K. Panneerselvam and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 663; K. Xu, M. Douglas and R. A. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 105; V. R. Thalladi, K. Panneerselvam, C. J. Carrell, H. L. Carrell and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 341; K. Kobayashi, T. Shirasaka, E. Horn and N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 2000,41, 89.
26. Selected examples D. S. Reddy, B. S. Goud, K. Panneerselvam and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 663; K. Xu, M. Douglas and R. A. Pascal, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 105; V. R. Thalladi, K. Panneerselvam, C. J. Carrell, H. L. Carrell and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 341; K. Kobayashi, T. Shirasaka, E. Horn and N. Furukawa, Tetrahedron Lett., 2000,41, 89.
27. J. Kouvetakis, D. Grotjahn, P. Becker, S. Moore and R. Dupon, Chem. Mater., 1994, 6, 636; M. Sonoda, A. Inaba, K. Itahashi and Y. Tobe, Org. Lett., 2001, 3, 2419.
28. J. Kouvetakis, D. Grotjahn, P. Becker, S. Moore and R. Dupon, Chem. Mater., 1994, 6, 636; M. Sonoda, A. Inaba, K. Itahashi and Y. Tobe, Org. Lett., 2001, 3, 2419.