Ring-opening of 1-CF3-substituted epoxy ethers with carboxylic, thiocarboxylic, and phosphinic acids in basic medium and in hexafluoro-2-propanol

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2002, Pages 3402-3410

  Iskra, Jernej ^a   Bonnet Delpon, Danièle ^a   Bégué, Jean Pierre ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

Epoxy ethers; Fluorine; Hydrogen bonds; Ring opening; Trifluoromethyl ketones

Indexed keywords

1 TRIFLUOROCARBON EPOXY ETHER DERIVATIVE; ALCOHOL; ALPHA CARBONYLOXY TRIFLUOROMETHYL KETONE DERIVATIVE; ALPHA CARBONYLSULFANYL TRIFLUOROMETHYL KETONE; ALPHA PHOSPHORYLOXY TRIFLUOROMETHYL KETONE; CARBOXYLIC ACID; FLUOROCARBON; GLYCOL; HEXAFLUORO 2 PROPANOL; HYDROXYL GROUP; KETONE; NITROGEN DERIVATIVE; PHOSPHINIC ACID DERIVATIVE; PROPANOL; THIOCARBOXYLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKALINITY; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0036774725     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3402::AID-EJOC3402>3.0.CO;2-M     Document Type: Article

References (49)

1. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Tetrahedron 1991, 47, 3207-3258. N. P. Peet, J. P. Burkhart, M. R. Angelastro, E. L. Giroux, S. Mehdi, P. Bey, M. Kolb, B. Neises, D. Schirlin, J. Med. Chem. 1990, 33, 394-407. M. F. Parisi, R. H. Abeles, Biochemistry 1992, 31, 9429-9435. D. V. Patel, K. Rielly-Gauvin, D. E. Ryono, C. A. Free, S. A. Smith, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1993, 36, 2431-2447. P. Warner, R. C. Green, B. Gomes, A. M. Strimper, J. Med. Chem. 1994, 37, 3090-3099. D. L. Boger, H. Sato, A. E. Lerner, B. J. Austin, J. E. Patterson, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 265-270.
2. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Tetrahedron 1991, 47, 3207-3258. N. P. Peet, J. P. Burkhart, M. R. Angelastro, E. L. Giroux, S. Mehdi, P. Bey, M. Kolb, B. Neises, D. Schirlin, J. Med. Chem. 1990, 33, 394-407. M. F. Parisi, R. H. Abeles, Biochemistry 1992, 31, 9429-9435. D. V. Patel, K. Rielly-Gauvin, D. E. Ryono, C. A. Free, S. A. Smith, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1993, 36, 2431-2447. P. Warner, R. C. Green, B. Gomes, A. M. Strimper, J. Med. Chem. 1994, 37, 3090-3099. D. L. Boger, H. Sato, A. E. Lerner, B. J. Austin, J. E. Patterson, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 265-270.
3. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Tetrahedron 1991, 47, 3207-3258. N. P. Peet, J. P. Burkhart, M. R. Angelastro, E. L. Giroux, S. Mehdi, P. Bey, M. Kolb, B. Neises, D. Schirlin, J. Med. Chem. 1990, 33, 394-407. M. F. Parisi, R. H. Abeles, Biochemistry 1992, 31, 9429-9435. D. V. Patel, K. Rielly-Gauvin, D. E. Ryono, C. A. Free, S. A. Smith, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1993, 36, 2431-2447. P. Warner, R. C. Green, B. Gomes, A. M. Strimper, J. Med. Chem. 1994, 37, 3090-3099. D. L. Boger, H. Sato, A. E. Lerner, B. J. Austin, J. E. Patterson, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 265-270.
4. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Tetrahedron 1991, 47, 3207-3258. N. P. Peet, J. P. Burkhart, M. R. Angelastro, E. L. Giroux, S. Mehdi, P. Bey, M. Kolb, B. Neises, D. Schirlin, J. Med. Chem. 1990, 33, 394-407. M. F. Parisi, R. H. Abeles, Biochemistry 1992, 31, 9429-9435. D. V. Patel, K. Rielly-Gauvin, D. E. Ryono, C. A. Free, S. A. Smith, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1993, 36, 2431-2447. P. Warner, R. C. Green, B. Gomes, A. M. Strimper, J. Med. Chem. 1994, 37, 3090-3099. D. L. Boger, H. Sato, A. E. Lerner, B. J. Austin, J. E. Patterson, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 265-270.
5. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Tetrahedron 1991, 47, 3207-3258. N. P. Peet, J. P. Burkhart, M. R. Angelastro, E. L. Giroux, S. Mehdi, P. Bey, M. Kolb, B. Neises, D. Schirlin, J. Med. Chem. 1990, 33, 394-407. M. F. Parisi, R. H. Abeles, Biochemistry 1992, 31, 9429-9435. D. V. Patel, K. Rielly-Gauvin, D. E. Ryono, C. A. Free, S. A. Smith, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1993, 36, 2431-2447. P. Warner, R. C. Green, B. Gomes, A. M. Strimper, J. Med. Chem. 1994, 37, 3090-3099. D. L. Boger, H. Sato, A. E. Lerner, B. J. Austin, J. E. Patterson, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 265-270.
6. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, Tetrahedron 1991, 47, 3207-3258. N. P. Peet, J. P. Burkhart, M. R. Angelastro, E. L. Giroux, S. Mehdi, P. Bey, M. Kolb, B. Neises, D. Schirlin, J. Med. Chem. 1990, 33, 394-407. M. F. Parisi, R. H. Abeles, Biochemistry 1992, 31, 9429-9435. D. V. Patel, K. Rielly-Gauvin, D. E. Ryono, C. A. Free, S. A. Smith, E. W. Petrillo, J. Med. Chem. 1993, 36, 2431-2447. P. Warner, R. C. Green, B. Gomes, A. M. Strimper, J. Med. Chem. 1994, 37, 3090-3099. D. L. Boger, H. Sato, A. E. Lerner, B. J. Austin, J. E. Patterson, M. P. Patricelli, B. F. Cravatt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 265-270.
7. M. H. Gelb, J. P. Svaren, R. H. Abeles, Biochemistry 1985, 24, 1813-1817. K. N. Allen, R. H. Abeles, Biochemistry 1989, 28, 8466-8473.
8. M. H. Gelb, J. P. Svaren, R. H. Abeles, Biochemistry 1985, 24, 1813-1817. K. N. Allen, R. H. Abeles, Biochemistry 1989, 28, 8466-8473.
9. R. H. Abeles, B. Imperiali, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 135-138. K. Brady, T-C. Liang, R. H. Abeles, Biochemistry 1989, 28, 9066-9070. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, A. Amour, M. Reboud-Ravaux, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1099-1110. M. W. Walter, A. Felici, M. Galleni, R. Paul Soto, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, J.-M. Frère, M. Gololobov, C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2455-2458. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, Tetrahedron 1997, 53, 7275-7290. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Org. Chem. 1998, 63, 5179-5192.
10. R. H. Abeles, B. Imperiali, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 135-138. K. Brady, T-C. Liang, R. H. Abeles, Biochemistry 1989, 28, 9066-9070. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, A. Amour, M. Reboud-Ravaux, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1099-1110. M. W. Walter, A. Felici, M. Galleni, R. Paul Soto, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, J.-M. Frère, M. Gololobov, C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2455-2458. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, Tetrahedron 1997, 53, 7275-7290. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Org. Chem. 1998, 63, 5179-5192.
11. R. H. Abeles, B. Imperiali, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 135-138. K. Brady, T-C. Liang, R. H. Abeles, Biochemistry 1989, 28, 9066-9070. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, A. Amour, M. Reboud-Ravaux, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1099-1110. M. W. Walter, A. Felici, M. Galleni, R. Paul Soto, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, J.-M. Frère, M. Gololobov, C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2455-2458. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, Tetrahedron 1997, 53, 7275-7290. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Org. Chem. 1998, 63, 5179-5192.
12. R. H. Abeles, B. Imperiali, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 135-138. K. Brady, T-C. Liang, R. H. Abeles, Biochemistry 1989, 28, 9066-9070. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, A. Amour, M. Reboud-Ravaux, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1099-1110. M. W. Walter, A. Felici, M. Galleni, R. Paul Soto, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, J.-M. Frère, M. Gololobov, C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2455-2458. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, Tetrahedron 1997, 53, 7275-7290. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Org. Chem. 1998, 63, 5179-5192.
13. R. H. Abeles, B. Imperiali, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 135-138. K. Brady, T-C. Liang, R. H. Abeles, Biochemistry 1989, 28, 9066-9070. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, A. Amour, M. Reboud-Ravaux, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1099-1110. M. W. Walter, A. Felici, M. Galleni, R. Paul Soto, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, J.-M. Frère, M. Gololobov, C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2455-2458. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, Tetrahedron 1997, 53, 7275-7290. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Org. Chem. 1998, 63, 5179-5192.
14. R. H. Abeles, B. Imperiali, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 135-138. K. Brady, T-C. Liang, R. H. Abeles, Biochemistry 1989, 28, 9066-9070. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, A. Amour, M. Reboud-Ravaux, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1099-1110. M. W. Walter, A. Felici, M. Galleni, R. Paul Soto, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, J.-M. Frère, M. Gololobov, C. J. Schofield, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2455-2458. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, Tetrahedron 1997, 53, 7275-7290. M. W. Walter, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, C. J. Schofield, J. Org. Chem. 1998, 63, 5179-5192.
15. G. D. Prestwich, W.-S. Eng, R. M. Roe, B. D. Hammock, Arch. Biochem. Biophys. 1984, 228, 639-645. R. J. Linderman, J. Leazer, K. Venkatesh, R. M. Roe, Pestic. Biochem Physiol. 1987, 29, 266-277. A. Székacs, P. P. Halarnkar, M. M. Olmstead, K. A. Prag, B. D. Hammock, Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 325-332. R. J. Linderman, D. M. Graves, S. Garg, K. Venkatesh, D. D. Anspaugh, R. M. Roe, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3227-3230.
16. G. D. Prestwich, W.-S. Eng, R. M. Roe, B. D. Hammock, Arch. Biochem. Biophys. 1984, 228, 639-645. R. J. Linderman, J. Leazer, K. Venkatesh, R. M. Roe, Pestic. Biochem Physiol. 1987, 29, 266-277. A. Székacs, P. P. Halarnkar, M. M. Olmstead, K. A. Prag, B. D. Hammock, Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 325-332. R. J. Linderman, D. M. Graves, S. Garg, K. Venkatesh, D. D. Anspaugh, R. M. Roe, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3227-3230.
17. G. D. Prestwich, W.-S. Eng, R. M. Roe, B. D. Hammock, Arch. Biochem. Biophys. 1984, 228, 639-645. R. J. Linderman, J. Leazer, K. Venkatesh, R. M. Roe, Pestic. Biochem Physiol. 1987, 29, 266-277. A. Székacs, P. P. Halarnkar, M. M. Olmstead, K. A. Prag, B. D. Hammock, Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 325-332. R. J. Linderman, D. M. Graves, S. Garg, K. Venkatesh, D. D. Anspaugh, R. M. Roe, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3227-3230.
18. G. D. Prestwich, W.-S. Eng, R. M. Roe, B. D. Hammock, Arch. Biochem. Biophys. 1984, 228, 639-645. R. J. Linderman, J. Leazer, K. Venkatesh, R. M. Roe, Pestic. Biochem Physiol. 1987, 29, 266-277. A. Székacs, P. P. Halarnkar, M. M. Olmstead, K. A. Prag, B. D. Hammock, Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 325-332. R. J. Linderman, D. M. Graves, S. Garg, K. Venkatesh, D. D. Anspaugh, R. M. Roe, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3227-3230.
19. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, H. Sdassi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1879-1882.
20. [6a] M. Kawase, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 149-152.
21. [6b] M. Kawase, T Kurihara, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8209-8212.
22. [6c] M. Kawase, S. Saito, T Kurihara, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1338-1343 and references cited therein.
23. [7a] M. Kawase, H. Sakagami, K. Kusama, N. Motohashi, S. Saito, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3113-3118.
24. [7b] These compounds are also reported to interact with Caspase 3: M. Kawase, K. Sunaga, S. Tani, M. Niwa, T Uematsu, Biol. Pharm. Bull. 2001, 24, 1335-1337.
25. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, D. Mesureur, G. Née, S.-W. Wu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3807-3814. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, Org. Synth. 1998, 75, 153-159. F. Benayoud, J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, H. Sdassi, Synthesis 1993, 1083-1085.
26. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, D. Mesureur, G. Née, S.-W. Wu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3807-3814. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, Org. Synth. 1998, 75, 153-159. F. Benayoud, J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, H. Sdassi, Synthesis 1993, 1083-1085.
27. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, D. Mesureur, G. Née, S.-W. Wu, J. Org. Chem. 1992, 57, 3807-3814. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, Org. Synth. 1998, 75, 153-159. F. Benayoud, J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, N. Fischer-Durand, H. Sdassi, Synthesis 1993, 1083-1085.
28. A. Abouabdellah, J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, I. Rodrigues, C. Richard, J. Org. Chem. 1998, 63, 6529-6534. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, N. Fischer-Durand, J. Fluorine Chem. 1996, 80, 13-16. J. P.; Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, Synthesis 1996, 529-532.
29. A. Abouabdellah, J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, I. Rodrigues, C. Richard, J. Org. Chem. 1998, 63, 6529-6534. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, N. Fischer-Durand, J. Fluorine Chem. 1996, 80, 13-16. J. P.; Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, Synthesis 1996, 529-532.
30. A. Abouabdellah, J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, I. Rodrigues, C. Richard, J. Org. Chem. 1998, 63, 6529-6534. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, N. Fischer-Durand, J. Fluorine Chem. 1996, 80, 13-16.J. P.; Bégué, D. Bonnet-Delpon, A. Kornilov, Synthesis 1996, 529-532.
31. M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936-938. E. N. Jacobsen, F. Kakiuchi, R. G. Konsler, J. F. Larrow, M. Tokunaga, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773-776. E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
32. M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936-938. E. N. Jacobsen, F. Kakiuchi, R. G. Konsler, J. F. Larrow, M. Tokunaga, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773-776. E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
33. M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936-938. E. N. Jacobsen, F. Kakiuchi, R. G. Konsler, J. F. Larrow, M. Tokunaga, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 773-776. E. N. Jacobsen, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 421-431.
34. J. P. Bégué, F. Benayoud, D. Bonnet-Delpon, J. Org. Chem. 1995, 60, 5029-5036.
35. V. Kesavan, D. Bonnet-Delpon, J. P. Bégué, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2895-2898. U. Das, B. Crousse, V. Kesavan, D. Bonnet-Delpon, J. P. Bégué, J. Org. Chem. 2000, 65, 6749-6751.
36. V. Kesavan, D. Bonnet-Delpon, J. P. Bégué, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2895-2898. U. Das, B. Crousse, V. Kesavan, D. Bonnet-Delpon, J. P. Bégué, J. Org. Chem. 2000, 65, 6749-6751.
37. I. Rodrigues, D. Bonnet-Delpon, J. P. Bégué, J. Org. Chem. 2001, 66, 2098-2103.
38. M. J. Kamlet, J.-L. M. Abboud, M. H. Abraham, R. W. Taft, J. Org. Chem. 1983, 48, 2877-2887.
39. L. Eberson, M. P. Hartshorn, O. Persson, F. Radner, Chem. Commun. 1996, 2105-2112.
40. M. v. Arx, T. Mallat, A. Baiker, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2302-2305. Angew. Chem. 2001, 40, 2369-2372.
41. M. v. Arx, T. Mallat, A. Baiker, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2302-2305. Angew. Chem. 2001, 40, 2369-2372.
42. K. T. Potts, J. Kane, E. Carnahan, U. P. Singh, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 417-418. K. Masuda, J. Adachi, K. Nomura, Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 1471-1473.
43. K. T. Potts, J. Kane, E. Carnahan, U. P. Singh, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 417-418. K. Masuda, J. Adachi, K. Nomura, Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 1471-1473.
44. F. Ramirez, S. B. Bhatia, A. J. Bigler, C. P. Smith, J. Org. Chem. 1968, 33, 1192-1196. G. Frey, H. Lesiecki, E. Lindner, G. Vordermaier, Chem. Ber. 1979, 112, 763-772. D. Schomburg, O. Stelzer, N. Weferling, R. Schmutzler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1980, 113, 1566-1574. A. F. Janzen, A. E. Lemire, R. K. Marat, A. Queen, Can. J. Chem. 1983, 61, 2264-2267. A. P. Kozikowski, V. I. Ognyanov, A. H. Fauq, R. A. Wilcox, S. R. Nahorski, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600.
45. F. Ramirez, S. B. Bhatia, A. J. Bigler, C. P. Smith, J. Org. Chem. 1968, 33, 1192-1196. G. Frey, H. Lesiecki, E. Lindner, G. Vordermaier, Chem. Ber. 1979, 112, 763-772. D. Schomburg, O. Stelzer, N. Weferling, R. Schmutzler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1980, 113, 1566-1574. A. F. Janzen, A. E. Lemire, R. K. Marat, A. Queen, Can. J. Chem. 1983, 61, 2264-2267. A. P. Kozikowski, V. I. Ognyanov, A. H. Fauq, R. A. Wilcox, S. R. Nahorski, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600.
46. F. Ramirez, S. B. Bhatia, A. J. Bigler, C. P. Smith, J. Org. Chem. 1968, 33, 1192-1196. G. Frey, H. Lesiecki, E. Lindner, G. Vordermaier, Chem. Ber. 1979, 112, 763-772. D. Schomburg, O. Stelzer, N. Weferling, R. Schmutzler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1980, 113, 1566-1574. D. Schomburg, O. Stelzer, N. Weferling, R. Schmutzler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1980, 113, 1566-1574. A. F. Janzen, A. E. Lemire, R. K. Marat, A. Queen, Can. J. Chem. 1983, 61, 2264-2267. A. P. Kozikowski, V. I. Ognyanov, A. H. Fauq, R. A. Wilcox, S. R. Nahorski, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600.
47. F. Ramirez, S. B. Bhatia, A. J. Bigler, C. P. Smith, J. Org. Chem. 1968, 33, 1192-1196. G. Frey, H. Lesiecki, E. Lindner, G. Vordermaier, Chem. Ber. 1979, 112, 763-772. D. Schomburg, O. Stelzer, N. Weferling, R. Schmutzler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1980, 113, 1566-1574. D. Schomburg, O. Stelzer, N. Weferling, R. Schmutzler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1980, 113, 1566-1574. A. F. Janzen, A. E. Lemire, R. K. Marat, A. Queen, Can. J. Chem. 1983, 61, 2264-2267. A. P. Kozikowski, V. I. Ognyanov, A. H. Fauq, R. A. Wilcox, S. R. Nahorski, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600.
48. F. Ramirez, S. B. Bhatia, A. J. Bigler, C. P. Smith, J. Org. Chem. 1968, 33, 1192-1196. G. Frey, H. Lesiecki, E. Lindner, G. Vordermaier, Chem. Ber. 1979, 112, 763-772. D. Schomburg, O. Stelzer, N. Weferling, R. Schmutzler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1980, 113, 1566-1574. D. Schomburg, O. Stelzer, N. Weferling, R. Schmutzler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1980, 113, 1566-1574. A. F. Janzen, A. E. Lemire, R. K. Marat, A. Queen, Can. J. Chem. 1983, 61, 2264-2267. A. P. Kozikowski, V. I. Ognyanov, A. H. Fauq, R. A. Wilcox, S. R. Nahorski, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 599-600.
49. V. S. Karavan, V. G. Tribulovich, V. A. Nikiforov, Zh. Org. Khim. 1992, 28, 1455-1459.