Synthesis of 1-amino-3-{2-[7-(6-deoxy-α/β-D-galactopyranos-6-YL) -1,7-dicarba-closo-dodecaboran(12)-1-YL]ethyl}cyclobutanecarboxylic acid hydrochloride

Collection of Czechoslovak Chemical Communications

Volumn 67, Issue 6, 2002, Pages 836-842

  Kabalka, George W ^a   Das, Bhaskar C ^a   Das, Sasmita ^a   Li, Guishing ^a   Srivastava, Rajiv ^a   Natarajan, Nisha ^a   Khan, Muhammad K ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

Amino acids; BNCT; Boron neutron capture therapy; Carbohydrates; Carboranes

Indexed keywords

1 AMINO 3 [2 [7 (6 DEOXY ALPHA BETA DEXTRO GALACTOPYRANOS 6 YL) 1,7 DICARBA CLOSO DODECABORAN (12) 1 YL]ETHYL]CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID; 1,2:3,4 DI O ISOPROPYLIDENE 6 O TRIFLYL ALPHA DEXTRO GALACTOPYRANOSE; 3 [2 [1,7 DICARBA CLOSO DODECARBORAN (12) 1 YL]ETHYL]CYCLOBUTANONE ETHYLENE MONOTHIOKETAL; AMINO ACID DERIVATIVE; ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBORANE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; PYRANOSIDE; THIOKETONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; ARTICLE; BREAST CANCER; CANCER CELL CULTURE; CELL CULTURE; CELL GROWTH; CELL SURVIVAL; CYTOTOXICITY; DRUG EFFECT; DRUG SYNTHESIS; NEUTRON CAPTURE THERAPY;

EID: 0036623282     PISSN: 00100765     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1135/cccc20020836     Document Type: Article

References (28)

1. Barth R. F., Soloway A. H., Fairchild R. G., Brugger R. M.: Cancer (Philadelphia) 1992, 70, 2995.
2. Barth R. F., Soloway A. H., Goodman J. H., Gahbauer R. A., Gupta N., Blue T. E., Yang W., Tjarks W.: Neurosurgery 1999, 44, 433.
3. Fairchild R. G., Bond V. P.: Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1985, 11, 831.
4. Zamenhof R. G., Kalend A. M., Bloomer W. D.: J. Natl. Cancer Inst. 1992, 84, 1290.
5. Sweet W. H.: J. Neurooncol. 1997, 33, 19.
6. a) Nakagawa Y., Hatanaka H.: J. Neurooncol. 1997, 33, 105;
7. b) Soloway A. H., Tjarks W., Barnum B. A., Rong F. G., Barth R. F., Codogni I. M., Wilson J. G.: Chem. Rev. (Washington, D. C.) 1998, 98, 1515.
8. a) Tjarks W., Anisuzzaman A. K. M., Liu L., Soloway A. H., Barth R. F., Perkins D. J., Adams D. M.: J. Med. Chem. 1992, 35, 1628;
9. b) Maurer J. L., Berchier F., Serino A. J., Knobler C. B., Hawthorne M. F.: J. Org. Chem. 1990, 55, 838.
10. Zhuo J. C., Cai J., Soloway A. H., Barth R. F., Adams D. M., Ji. W., Tjarks W.: J. Med. Chem. 1999, 42, 1282.
11. a) Radel P. A., Kahl S. B.: J. Org. Chem. 1996, 61, 4582;
12. b) Kahl S. B., Kasar R. A.: J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1223.
13. Yong J.-H., Barth R. F., Wyzlic L. M., Soloway A. H., Rotaru J. H.: Anticancer Res. 1995, 15, 2033.
14. Fulcrand-El Kattan G., Lesnikowski Z. J., Yao S., Tanious F., Wilson W. D., Schinazi R. F.: J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7494.
15. Miura M., Micca P. L., Fisher C. D., Gordon C. R., Heinrichs J. C., Slatkin D. N.: J. Radiol. 1998, 71, 773.
16. Guan L., Wims L. A., Kane R. R., Smuckler M. B., Morrison S. L., Hawthorne M. F.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 13206.
17. Shelly K., Feakes D. A., Hawthorne M. F., Schmidt P. G., Krisch T. A., Bauer W. F.: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9030.
18. Coderre J., Rubin P., Freedman A., Hansen J., Wooding T. S., Jr., Joel D., Gash D.: Int. J. Radiat. Oncol., Biol., Phys. 1994, 28, 1067.
19. Hubner K. F., Thie J. A., Smith G. T., Kabalka G. W., Keller I. B., Cliefoth A. B., Campbell S. K., Buonocore E.: Clin. Positron Imaging 1998, 1, 165.
20. a) Srivastava R. R., Singhaus R. R., Kabalka G. W.: J. Org. Chem. 1999, 64, 8495;
21. b) Srivastava R. R., Kabalka G. W.: J. Org. Chem. 1997, 62, 8730.
22. Pettersson M. L., Courel M. N., Girard N., Abraham R., Gabel D., Thellier M., Delpech B.: J. Immunol. Methods 1990, 126, 95.
23. Srivastava R. R., Singhaus R., Kabalka G. W.: J. Org. Chem. 1997, 62, 4476.
24. Das B. C., Kabalka G. W., Srivastava R. R., Bao W., Das S., Li G.: J. Organomet. Chem. 2000, 614, 255.
25. Binkley R. W., Ambrose M. G., Hehemann D. G.: J. Org. Chem. 1980, 45, 4387.
26. Kabalka G. W., Li G., Srivastava R. R. in: Frontiers in Neutron Capture Therapy (M. F. Hawthorne and R. M. Wiersman, Eds), p. 853. Plenum Press, New York 2001.
27. Slee P. H., Van O., Van D., De-Bruijn E.: J. Med. Netherlands 1986, 29, 180.
28. Shoemaker R. H., Wolpert D., Kern D., Lifber M., Makuch R., Melinick N., Miller W., Salmon S., Simon R.: Cancer Res. 1985, 45, 2145.