메뉴 건너뛰기




Volumn 85, Issue 10, 2002, Pages 3176-3184

Synthesis of highly functionalized propargylic alcohols: Direct addition of epoxy acetylides to aldehydes and ketones

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; KETONES; LITHIUM COMPOUNDS;

EID: 0036424231     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(200210)85:10<3176::AID-HLCA3176>3.0.CO;2-7     Document Type: Article
Times cited : (4)

References (39)
  • 2
    • 0001284819 scopus 로고    scopus 로고
    • P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976; K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520; K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674; M. E. Fox, C. Li, J. P. Marino Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467; B. M. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 6131; S. R. Jackson, M. G. Johnson, M. Mikami, S. Shiokawa, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2001, 113, 2766; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2694.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 12976
    • Wender, P.A.1    Jesudason, C.D.2    Nakahira, H.3    Tamura, N.4    Tebbe, A.L.5    Ueno, Y.6
  • 3
    • 0011286586 scopus 로고    scopus 로고
    • P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976; K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520; K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674; M. E. Fox, C. Li, J. P. Marino Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467; B. M. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 6131; S. R. Jackson, M. G. Johnson, M. Mikami, S. Shiokawa, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2001, 113, 2766; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2694.
    • (1997) Angew. Chem. , vol.109 , pp. 2631
    • Nicolaou, K.C.1    Van Delft, F.2    Ohshima, T.3    Vourloumis, D.4    Xu, J.5    Hosokawa, S.6    Pfefferkorn, J.A.7    Kim, S.8    Li, T.9
  • 4
    • 0031470265 scopus 로고    scopus 로고
    • P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976; K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520; K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674; M. E. Fox, C. Li, J. P. Marino Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467; B. M. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 6131; S. R. Jackson, M. G. Johnson, M. Mikami, S. Shiokawa, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2001, 113, 2766; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2694.
    • (1997) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.36 , pp. 2520
  • 5
    • 0032475452 scopus 로고    scopus 로고
    • P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976; K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520; K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674; M. E. Fox, C. Li, J. P. Marino Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467; B. M. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 6131; S. R. Jackson, M. G. Johnson, M. Mikami, S. Shiokawa, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2001, 113, 2766; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2694.
    • (1998) J. Am. Chem. Soc. , vol.120 , pp. 8674
    • Nicolaou, K.C.1    Ohshima, T.2    Hosokawa, S.3    Van Delft, F.4    Vourloumis, D.5    Xu, J.6    Pfefferkorn, J.A.7    Kim, S.8
  • 6
    • 0033575122 scopus 로고    scopus 로고
    • P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976; K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520; K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674; M. E. Fox, C. Li, J. P. Marino Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467; B. M. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 6131; S. R. Jackson, M. G. Johnson, M. Mikami, S. Shiokawa, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2001, 113, 2766; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2694.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 5467
    • Fox, M.E.1    Li, C.2    Marino J.P., Jr.3    Overman, L.E.4
  • 7
    • 0033532937 scopus 로고    scopus 로고
    • P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976; K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520; K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674; M. E. Fox, C. Li, J. P. Marino Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467; B. M. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 6131; S. R. Jackson, M. G. Johnson, M. Mikami, S. Shiokawa, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2001, 113, 2766; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2694.
    • (1999) J. Am. Chem. Soc. , vol.121 , pp. 6131
    • Trost, B.M.1    Krische, M.J.2
  • 8
    • 85028810244 scopus 로고    scopus 로고
    • P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976; K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520; K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674; M. E. Fox, C. Li, J. P. Marino Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467; B. M. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 6131; S. R. Jackson, M. G. Johnson, M. Mikami, S. Shiokawa, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2001, 113, 2766; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2694.
    • (2001) Angew. Chem. , vol.113 , pp. 2766
    • Jackson, S.R.1    Johnson, M.G.2    Mikami, M.3    Shiokawa, S.4    Carreira, E.M.5
  • 9
    • 0035898439 scopus 로고    scopus 로고
    • P. A. Wender, C. D. Jesudason, H. Nakahira, N. Tamura, A. L. Tebbe, Y. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12976; K. C. Nicolaou, F. van Delft, T. Ohshima, D. Vourloumis, J. Xu, S. Hosokawa, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, T. Li, Angew. Chem. 1997, 109, 2631; Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 2520; K. C. Nicolaou, T. Ohshima, S. Hosokawa, F. van Delft, D. Vourloumis, J. Xu, J. A. Pfefferkorn, S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8674; M. E. Fox, C. Li, J. P. Marino Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467; B. M. Trost, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 6131; S. R. Jackson, M. G. Johnson, M. Mikami, S. Shiokawa, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2001, 113, 2766; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2694.
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 2694
  • 11
    • 0033105506 scopus 로고    scopus 로고
    • L. Tan, C.-Y. Chen, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Angew. Chem., 1999, 111, 724; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 711; D. Sawada, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2000, 112, 215; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 209.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 711
  • 12
    • 0001435240 scopus 로고    scopus 로고
    • L. Tan, C.-Y. Chen, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Angew. Chem., 1999, 111, 724; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 711; D. Sawada, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2000, 112, 215; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 209.
    • (2000) Angew. Chem. , vol.112 , pp. 215
    • Sawada, D.1    Shibasaki, M.2
  • 13
    • 0034598534 scopus 로고    scopus 로고
    • L. Tan, C.-Y. Chen, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski, P. J. Reider, Angew. Chem., 1999, 111, 724; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 711; D. Sawada, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2000, 112, 215; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 209.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 209
  • 14
    • 0003799267 scopus 로고
    • VCH, Weinheim
    • 'Modern Acetylene Chemistry', Eds. P. J. Stang, F. Diedrich, VCH, Weinheim, 1995; S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. 1999, 111, 3929; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3721; P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632; R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. 2001, 113, 2396; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2334.
    • (1995) Modern Acetylene Chemistry
    • Stang, P.J.1    Diedrich, F.2
  • 15
    • 0013349486 scopus 로고    scopus 로고
    • 'Modern Acetylene Chemistry', Eds. P. J. Stang, F. Diedrich, VCH, Weinheim, 1995; S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. 1999, 111, 3929; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3721; P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632; R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. 2001, 113, 2396; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2334.
    • (1999) Angew. Chem. , vol.111 , pp. 3929
    • Thorand, S.1    Vögtle, F.2    Krause, N.3
  • 16
    • 0343550390 scopus 로고    scopus 로고
    • 'Modern Acetylene Chemistry', Eds. P. J. Stang, F. Diedrich, VCH, Weinheim, 1995; S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. 1999, 111, 3929; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3721; P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632; R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. 2001, 113, 2396; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2334.
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 3721
  • 17
    • 0000692295 scopus 로고    scopus 로고
    • 'Modern Acetylene Chemistry', Eds. P. J. Stang, F. Diedrich, VCH, Weinheim, 1995; S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. 1999, 111, 3929; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3721; P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632; R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. 2001, 113, 2396; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2334.
    • (2000) Angew. Chem. , vol.112 , pp. 2740
    • Siemsen, P.1    Livingston, R.C.2    Diederich, F.3
  • 18
    • 0034604562 scopus 로고    scopus 로고
    • 'Modern Acetylene Chemistry', Eds. P. J. Stang, F. Diedrich, VCH, Weinheim, 1995; S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. 1999, 111, 3929; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3721; P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632; R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. 2001, 113, 2396; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2334.
    • (2000) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.39 , pp. 2632
  • 19
    • 0000617051 scopus 로고    scopus 로고
    • 'Modern Acetylene Chemistry', Eds. P. J. Stang, F. Diedrich, VCH, Weinheim, 1995; S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. 1999, 111, 3929; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3721; P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632; R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. 2001, 113, 2396; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2334.
    • (2001) Angew. Chem. , vol.113 , pp. 2396
    • Livingston, R.C.1    Cox, L.R.2    Gramlich, V.3    Diederich, F.4
  • 20
    • 0035907821 scopus 로고    scopus 로고
    • 'Modern Acetylene Chemistry', Eds. P. J. Stang, F. Diedrich, VCH, Weinheim, 1995; S. Thorand, F. Vögtle, N. Krause, Angew. Chem. 1999, 111, 3929; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3721; P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740; Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632; R. C. Livingston, L. R. Cox, V. Gramlich, F. Diederich, Angew. Chem. 2001, 113, 2396; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2334.
    • (2001) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.40 , pp. 2334
  • 22
  • 23
    • 0033577829 scopus 로고    scopus 로고
    • b) D. Tzalis, P. Knochel, Angew. Chem. 1999, 111, 1547; Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1463;
    • (1999) Angew. Chem., Int. Ed. , vol.38 , pp. 1463


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.