One-step stereocontrolled synthesis of α-anomeric carboxylic acid esters from unprotected glycosyl donors: A water-soluble aspirin pro-drug analogue

Synthesis

Volumn , Issue 14, 2002, Pages 1959-1968

  Hanessian, Stephen ^a   Mascitti, Vincent ^a   Lu, Pu Ping ^a   Ishida, Hideki ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

Aspirin; Carbohydrates; Esters; Pro drugs; Stereoselectivity

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; DRUG PRODUCTS; ESTERS;

GLYCOSYL DONORS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

2 (3 METHOXYPYRIDYL) BETA DEXTRO GALACTOPYRANOSIDE; 2 (3 METHOXYPYRIDYL) BETA DEXTRO GLUCOPYRANOSIDE; ACETYLSALICYLIC ACID DERIVATIVE; ALPHA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL ESTER; ESTER; GLUCOPYRANOSIDE; PRODRUG; PYRANOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG SOLUBILITY; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0036401975     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2002-34372     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Witczak, Z. J. Nieforth, K. A. Carbohydrates in Drug Design; Marcel Dekker: New York, 1997.
2. (b) Barchi, J. J. Jr. Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 485.
3. (c) Musser, J. H. Burger's Med. Chem. Drug. Discovery 1995, 1, 901.
4. (d) Witczak, Z. J. Curr. Med. Chem. 1995, 1, 392.
5. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
6. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
7. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
8. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
9. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
10. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
11. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
12. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
13. For example, see: (a) Smith, A. B. III; Hale, K. J.; Vaccaro, H. A.; Rivero, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2112. (b) Pfander, H.; Läderach, M.; Wittwer, F. Helv. Chim. Acta 1980, 63, 277. (c) Kerpchan, S. M.; Lavoie, E. J.; Branfman, A. R.; Fei, B. Y.; Bright, W. M.; Bryan, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3199. (d) Gordon, E. R.; Coresky, C. A.; Chan, T.-H.; Perlin, A. S. Biochem. J. 1976, 155, 477. (e) Mandawa, M.; Mitchell, J. W. Chem. Ind.(London) 1972, 23, 930. (f) Hansson, G.; Johansson, I.; Lindberg, B. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2358. (g) Quilico, A.; Piozzi, F.; Pavan, M.; Mantica, E. Tetrahedron 1959, 5, 10. (h) Wood, H. B.; Allerton, R.; Diche, H. W.; Fletcher, H. G. Jr. J. Org. Chem. 1955, 20, 875. (i) Pettit, G. R.; Schaufelberger, D. E.; Nieman, R. A.; Dufresne, C.; Saenz-Renaud, J. A. J. Nat. Prod. 1990, 53, 1405.
14. (a) Pfeffer, P. E.; Moore, G. G.; Hoagland, P. D.; Rothman, E. S. ACS Symp. Ser. 1976, 39, 155.
15. (b) Pfeffer, P. E.; Rothman, E. S.; Moore, G. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 2925.
16. Bols, M.; Hansen, H. C. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 818.
17. Schmidt, R. R.; Michel, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 4787.
18. (a) Helferich, B.; Forsthoff, L. Chem. Ber. 1961, 94, 158.
19. (b) Wulff, G.; Kruger, W.; Rohle, G. Chem. Ber. 1971, 94, 158.
20. (c) Wulff, G.; Kruger, W.; Rohle, G. Chem. Ber. 1971, 104, 1387.
21. (d) Nishikawa, Y.; Yoshimoto, K.; Kurono, G.; Michishita, K. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1975, 23, 597.
22. Kunz, H.; Kullman, R.; Wernig, P.; Zimmer, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1969.
23. (a) Haeckel, R.; Troll, C.; Fischer, H.; Schmidt, R. R. Synlett 1994, 84.
24. (b) Schmidt, R. R.; Michel, J. J. Carbohydr. Chem. 1985, 4, 141.
25. (a) Loganathan, D.; Amonkar, A. J.; Trivedi, G. K. Indian J. Chem., Sect. B 1983, 22, 400.
26. (b) Also see: Wood, H. B.; Fletcher, H. G. Jr. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2849.
27. (c) Yoshimoto, K.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1983, 31, 4324.
28. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
29. (a) Yoshimura, Y.; Funabashi, M. Bull. Chem. Soc. Japan 1966, 39, 2009.
30. (b) Tsutsumi, H.; Ishido, Y. Carbohydr. Res. 1982, 111, 75.
31. (a) Yoshimoto, K.; Tahara, K.; Suzuki, S.; Sasaki, K.; Nishikawa, Y.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. Tokyo 1979, 27, 2661.
32. (b) David, S.; Hanessian, S. Tetrahedron 1985, 41, 643.
33. Takeo, S. Jap. Patent 7388280, 1973; Chem. Abstr. 1974, 80, 144397j.
34. Pfander, H.; Läderach, M. Carbohydr. Res. 1982, 99, 175.
35. Hill, A. S.; Schallenberger, R. S. Carbohydr. Res. 1969, 11, 541.
36. (a) Plusqellec, D.; Roulleau, F.; Bertho, F.; Lefeuvre, M.; Brown, E. Tetrahedron 1986, 42, 2457.
37. (b) Roulleau, F.; Plusqellec, D.; Brown, E. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 719.
38. Capon, B.; Lee, Y.-C. J. Org. Chem. 1991, 56, 4428.
39. For a review, see: Hanessian, S.; Lou, B. Chem. Rev. 2000, 100, 4443.
40. Lou, B.; Reddy, G. V.; Wang, H.; Hanessian, S. Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997, 389.
41. Hanessian, S.; Lu, P.-P.; Ishida, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13296.
42. Lou, B.; Eckhardt, E.; Hanessian, S. Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Dekker: New York, 1997, 449.
43. Hanessian, S.; Saavedra, O. M.; Mascitti, V.; Marterer, W.; Oehrlein, R.; Mak, C.-P. Tetrahedron 2001, 57, 3267.
44. Bols, M. J. Org. Chem. 1994, 56, 5943.
45. For pertinent reviews, see: (a) Wang, W.; Jiang, J.; Ballard, C. E.; Wang, B. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 265. (b) Friend, D. R.; Pangburn, S. Med. Res. Rev. 1987, 7, 53. (c) See also: Truelove, J. E.; Hussain, A. A.; Kostenbander, H. B. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 231.
46. For pertinent reviews, see: (a) Wang, W.; Jiang, J.; Ballard, C. E.; Wang, B. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 265. (b) Friend, D. R.; Pangburn, S. Med. Res. Rev. 1987, 7, 53. (c) See also: Truelove, J. E.; Hussain, A. A.; Kostenbander, H. B. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 231.
47. For pertinent reviews, see: (a) Wang, W.; Jiang, J.; Ballard, C. E.; Wang, B. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 265. (b) Friend, D. R.; Pangburn, S. Med. Res. Rev. 1987, 7, 53. (c) See also: Truelove, J. E.; Hussain, A. A.; Kostenbander, H. B. J. Pharm. Sci. 1980, 69, 231.
48. (a) Pougny, J.-R.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1976, 45, 4073.
49. (b) Vankar, Y. D.; Vankar, P. S.; Behrendt, M.; Schmidt, R. R. Tetrahedron 1991, 47, 9985.
50. (c) Schmidt, R. R.; Rücker, E. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1421.
51. (d) Schmidt, R. R.; Michel, J. J. Carbohydr. Chem. 1985, 42, 141.