The mechanism of polarity-reversal catalysis as involved in the radical-chain reduction of alkyl halides using the silane–thiol couple

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 11, 2002, Pages 1858-1868

  Cai, Yudong ^a   Roberts, Brian P ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; REACTION KINETICS; REDUCTION;

ALKYL HALIDES; RADICAL CHAIN REDUCTION; THIOLS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0036026910     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b206552p     Document Type: Article

References (46)

1. R. P. Allen, B. P. Roberts, C. R. Willis J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1387.
2. S. J. Cole, J. N. Kirwan, B. P. Roberts, C. R. Willis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 103.
3. B. P. Roberts Chem. Soc. Rev. 1999 28 25.
4. C. Chatgilialoglu, C. Ferreri, M. Lucarini J. Org. Chem. 1993 58 249.
5. H. Kiefer, T. G. Traylor Tetrahedron Lett. 1966 6163.
6. G. D. Mendenhall Tetrahedron Lett. 1983 24 451.
7. W. B. Gara, B. P. Roberts J. Organomet. Chem. 1977 135 C20.
8. N. I. Butkovskaya, D. W. Setser J. Phys. Chem. A 1999 103 6921 and references cited therein.
9. C. Chatgilialoglu Chem. Rev. 1995 95 1229.
10. D. A. Armstrong, Thermochemistry of Sulfur Radicals, ch. 2 in S-Centered Radicals, ed. Z. B. Alfassi Wiley, Chichester 1999.
11. I. J. Kalinovski, D. Gutman, L. N. Krasnoperov, A. Goumri, W.-J. Yuan, P. Marshall J. Phys. Chem. 1994 98 9551.
12. J. M. Nicovich, K. D. Kreutter, C. A. van Dijk, P. H. Wine J. Phys. Chem. 1992 96 2518.
13. C. H. Schiesser, M. A. Skidmore J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 2329.
14. C. H. Schiesser and M. A. Skidmore, Calculations: a Useful Tool for Synthetic Chemists, in Radicals in Organic Synthesis, ed. P. Renaud and M. P. Sibi Wiley-VCH, Weinheim 2001, ch. 3.2, pp. 355–356.
15. A. A. Zavitsas J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 499.
16. Y. Cai, B. P. Roberts Chem. Commun. 1998 1145 (corrigendum p. 1607).
17. H. Fischer, H. Paul Acc. Chem. Res. 1987 20 200.
18. C. Chatgilialoglu, K. U. Ingold, J. C. Scaiano J. Am. Chem. Soc. 1982 104 5123.
19. N. Soundarajan, J. E. Jackson, M. S. Platz J. Phys. Org. Chem. 1988 1 39.
20. M. Newcomb, A. G. Glen, M. B. Banek J. Org. Chem. 1989 54 4603.
21. C. Chatgilialoglu, J. C. Scaiano, K. U. Ingold Organometallics. 1982 1 466.
22. C. Chatgilialoglu, K. U. Ingold, J. Lusztyk, A. S. Nazran, J. C. Scaiano Organometallics 1983 2 1332.
23. O. M. Musa, J. H. Horner, H. Shahin, M. Newcomb J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3862.
24. D. Griller, K. U. Ingold Acc. Chem. Res. 1980 13 193.
25. A. P. Darmanyan, D. D. Gregory, Y. S. Guo, W. S. Jenks J. Phys. Chem. A 1997 101 6855.
26. H.-H. Schuh, H. Fischer Helv. Chim. Acta 1978 61 2130.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98, revision A.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
28. W. A. Pryor, K. G. Kneipp J. Am. Chem. Soc. 1971 93 5584.
29. E. S. Lewis, K. Ogino J. Am. Chem. Soc. 1976 98 2260.
30. P. Jankowski, E. Schaumann, J. Wicha, A. Zarecki, G. Adiwidjaja Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 519.
31. Y. Cai, B. P. Roberts Tetrahedron Lett. 2001 42 4581.
32. M. B. Haque, B. P. Roberts, D. A. Tocher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2881.
33. S. W. Benson, O. Dobis J. Phys. Chem. A 1998 102 5175.
34. W. J. Bullock, R. Walsh, K. D. King J. Phys. Chem. 1994 98 2595.
35. J. H. Ridd unpublished work.
36. H. Margenau and G. M. Murphy The Mathematics of Physics and Chemistry, Van Nostrand, New York, 1943 468.
37. H.-S. Dang, B. P. Roberts, D. A. Tocher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2452.
38. H.-S. Dang, B. P. Roberts J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1161.
39. H.-S. Dang, B. P. Roberts Tetrahedron Lett. 1995 36 2875.
40. Y. Cai, B. P. Roberts, D. A. Tocher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002 1376.
41. H. Gilman, G. E. Dunn J. Am. Chem. Soc. 1951 73 3404.
42. H.-S. Dang, B. P. Roberts, D. A. Tocher J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 117.
43. K. K. Khullar, L. Bauer J. Org. Chem. 1971 36 3038.
44. J. M. Kokosa, L. Bauer, R. S. Egan J. Org. Chem. 1975 40 3196.
45. V. R. Piekos, W. Wojnowski Z. anorg. allg. Chem. 1962 318 212.
46. E. I. Miranda, M. J. Diaz, I. Rosado, J. A. Soderquist Tetrahedron Lett. 1994 35 3221.