Gas phase formation of 1-phenylcyclobuten-3-yl and 1-phenylallyl anions and a determination of the allylic C–H acidities and bond dissociation energies of 1-phenylcyclobutene and (E)-1-phenylpropene

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 2, Issue 3, 2002, Pages 410-415

  Glasovac, Zoran ^a   Eckert Maksic, Mirjana ^a   Dacres, Jelena E ^b   Kass, Steven R ^b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTENES; CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; MASS SPECTROMETRY; NEGATIVE IONS; PROPYLENE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0036006070     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b111398d     Document Type: Article

References (51)

1. K. B. Wiberg Chem. Rev. 2001 101 1317.
2. A. D. Allen, T. T. Tidwell Chem. Rev. 2001 101 1333.
3. V. I. Minkin, M. N. Glukhovtsev and B. Y. Simkin Aromaticity and Antiaromaticity: Electronic and Structural Aspects, Wiley Interscience, New York, 1994.
4. P. J. Garratt Aromaticity John Wiley and Sons, New York, 1986.
5. S. Han, M. C. Hare, S. R. Kass Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 2000 201 101.
6. G. N. Merrill, S. R. Kass J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12322.
7. M. N. Glukhovtsev, S. Laiter, A. Pross J. Phys. Chem. 1996 100 17801.
8. G. Winkelhofer, R. Janoschek, F. Fratev, G. W. Spitznagel, J. Chandrasekhar, P. v. R. Schlyer J. Am. Chem. Soc. 1985 107 332.
9. K. M. Broadus, S. Han, S. R. Kass J. Org. Chem. 2001 66 99.
10. T. L. Arrowood, S. R. Kass J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7272.
11. S. Han, S. R. Kass J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 1553.
12. H. G. Koser, G. E. Renzoni, W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1983 105 6360.
13. R. Breslow Pure Appl. Chem. 1982 54 927.
14. M. R. Wasielewski, R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4222.
15. R. Breslow Acc. Chem. Res. 1973 6 393.
16. R. Breslow Angew. Chem., Int. Ed. 1968 7 565.
17. R. Breslow, J. Brown, J. J. Gajewski J. Am. Chem. Soc. 1967 89 4383.
18. R. Breslow Chem. Eng. News 1965 90.
19. K. M. Broadus, S. R. Kass J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10697.
20. K. M. Broadus, S. R. Kass J. Org. Chem. 2000 65 6566.
21. D. W. Kohn, P. Chen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2844.
22. D. J. Cram Nature 1992 356 29.
23. B. R. Arnold, J. G. Radziszewski, A. Campion, S. S. Perry, J. Michl J. Am. Chem. Soc. 1991 113 692.
24. D. J. Cram, M. E. Tanner, R. Thomas Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1024.
25. B. Arnold and J. Michl Kinetics and Spectroscopy of Carbenes and Biradicals, M. S. Platz Ed. Plenum, New York 1990; ch. 1.
26. G. Maier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 309.
27. R. Sheridan Org. Photochem. 1987 8 159.
28. J. Kreile, N. Münzel, A. Schweig, H. Specht Chem. Phys. Lett. 1986 124 140.
29. T. Bally, S. Masamune Tetrahedron 1980 36 343.
30. R. Breslow, J. W. Canary J. Am. Chem. Soc. 1991 113 3950.
31. R. Gompper, H. Glöckner Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 53.
32. M. Saunders, R. Berger, A. Jaffe, J. M. McBride, J. O’Neill, R. Breslow, J. M. Hoffman, C. Perchonock, E. Wasserman J. Am. Chem. Soc. 1973 95 3017.
33. R. Breslow, S. Mazur J. Am. Chem. Soc. 1973 95 584.
34. R. Breslow, J. M. Hoffman, Jr. J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2110.
35. A. A. Deniz, K. S. Peters, G. J. Synder Science 1999 286 1119.
36. M. C. Hare, D. R. Reed, S. R. Kass J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10689.
37. K. M. Broadus, S. R. Kass J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10697.
38. M. Krumpolc, J. Rocek Org. Synth. 1990 Coll. Vol. VII 114.
39. W. J. Leigh, J. A. Postigo Can. J. Chem. 1995 73 191.
40. A. G. Marshall, D. C. Roe J. Chem. Phys. 1980 73 1581.
41. T. C. Wang, T. L. Rica, A. G. Marshall Anal. Chem. 1986 58 2935.
42. J. E. Bartmess, R. M. Georgiadis Vacuum 1983 33 149.
43. K. J. Miller J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8533.
44. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon C. Gonzalez and J. A. Pople Gaussian, Inc., Pittsburgh PA.
45. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery GAMESS J. Comput. Chem. 1993 14 1347.
46. J. A. Pople, A. P. Scott, M. W. Wong, L. Radom Isr. J. Chem. 1993 33 345.
47. Z. Glasovac, M. Eckert-Maksic, K. M. Broadus, M. C. Hare, S. R. Kass J. Org. Chem. 2000 65 1818.
48. J. E. Bartmess Negative Ion Energetics Data in NIST Chemistry Webbook, NIST Standard Reference Database Number 69, Eds. P. J. Linstrom and W. G. Mallard, July 2001, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD 20899 (http://webbook.nist.gov).
49. G. D. Dahlke, S. R. Kass J. Am. Chem. Soc. 1991 113 5566.
50. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899.
51. F. Weinhold and J. E. Carpenter The Structure of Small Molecules and Ions, Plenum, New York, 1988.