Transition structures for D-ribulose-1,5-bisphosphate carboxylase/oxygenase-catalyzed oxygenation chemistry: Role of carbamylated lysine in a model magnesium coordination sphere

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 19, 2001, Pages 4726-4736

  Oliva, Mónica ^a   Safont, Vicent S ^a   Andrés, Juan ^a   Tapia, O ^b  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL BONDS; ENERGY GAP; ENZYMES; HYDRATION; MAGNESIUM PRINTING PLATES; MOLECULAR STRUCTURE;

CARBAMYLATION; OXYGENATION;

CATALYSIS;

EID: 0035902327     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp004287y     Document Type: Article

References (77)

1. Fersht, A. Enzyme structure and mechanism, 2nd ed.; W. H. Freeman & Co.: New York, 1985.
2. Jordan, D. B.; Chollet, R. J. Biol. Chem. 1983, 258, 13752.
3. Edmonson, D. L.; Kane, H. J.; Andrews, T. J. FEBS Lett. 1990, 260, 62.
4. Tapia, O.; Andrés, J.; Safont, V. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 8543.
5. Schneider, G.; Lindqvist, Y.; Brändén, C.-I. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 119.
6. Andrews, T. J.; Hatch, M. D. Biochem. J. 1969, 114, 117.
7. Laing, W. A.; Christeller, J. T. Biochem. J. 1976, 159, 563.
8. McCurry, S. D.; Pierce, J.; Tolbert, N. E.; Orme-Johnson, W. H. J. Biol. Chem. 1981, 249, 6623.
9. Sicher, R. C.; Hatch, A. L.; Stumpf, D. K.; Jensen, R. G. Plant Physiol. 1981, 68, 252.
10. Mott, K. A.; Berry, J. A. Plant Physiol. 1986, 82, 77.
11. Robinson, S. P.; Portis, A. R., Jr. Plant Physiol. 1989, 90, 968.
12. Yokota, A.; Kitaoka, S. Plant Cell Physiol. 1989, 30, 183.
13. Lee, E. H.; Harpel, M. R.; Chen, Y.-R.; Hartman, F. C. J. Biol. Chem. 1993, 268, 26583.
14. Hartman, F. C.; Harpel, M. R. Annu. Rev. Biochem. 1994, 63, 197.
15. Cleland, W. W.; Andrews, T. J.; Gutteridge, S.; Hartman, F. C.; Lorimer, G. H. Chem. Rev. 1998, 98, 549.
16. Miziorko, H. M.; Lorimer, G. H. Annu. Rev. Biochem. 1983, 52, 507.
17. Andrews, T. J.; Lorimer, G. H. In The biochemistry of plants; Hatch, M. D., Ed.; Academic Press: Orlando, FL, 1987; Vol. 10.
18. Schloss, J. V. In Enzymatic and model carboxylation and reduction reactions for carbon dioxide utilization; Aresta, M., and Schloss, J. V., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1990.
19. Lorimer, G. H.; Andrews, T. J. Nature 1973, 243, 359.
20. Pauling, L. Nature 1948, 161, 707.
21. Tapia, O.; Cárdenas, R.; Andrés, J.; Colonna-Cesari, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4046.
22. Eklund, H.; Plapp, B. V.; Samama, J.-P.; Brändén, C.-I. J. Biol. Chem. 1982, 257, 14349.
23. Tapia, O. J. Mol. Catal. 1988, 47, 199.
24. Stanton, R. V.; Peräkylä, M.; Bakowies, D.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3448.
25. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5611.
26. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227.
27. Warshel, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 230.
28. Oliva, M.; Safont, V. S.; Andrés, J.; Tapia, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8725.
29. Moliner, V.; Turner, A. J.; Williams, I. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1271.
30. Turner, A. J.; Moliner, V.; Williams, I. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1323.
31. Tapia, O.; Poulain, E.; Sussman, F. Chem. Phys. Lett. 1975, 33, 65.
32. Tapia, O.; Goscinski, O. Mol. Phys. 1975, 29, 1653.
33. Tapia, O.; Johannin, G. J. Chem. Phys. 1981, 75, 3624.
34. Tapia, O.; Andrés, J.; Safont, V. S. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1994, 90, 2365.
35. Moliner, V.; Andrés, J.; Oliva, M.; Safont, V. S.; Tapia, O. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 228.
36. Oliva, M.; Safont, V. S.; Andrés, J.; Tapia, O. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 87.
37. Oliva, M.; Safont, V. S.; Andrés, J.; Tapia, O. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6009.
38. Safont, V. S.; Oliva, M.; Andrés, J.; Tapia, O. Chem. Phys. Lett. 1997, 278, 291.
39. Andrés, J.; Oliva, M.; Safont, V. S.; Moliner, V.; Tapia, O. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 234.
40. Tapia, O.; Oliva, M.; Safont, V. S.; Andrés, J. Chem. Phys. Lett. 2000, 323, 29.
41. Tapia, O.; Andrés, J.; Safont, V. S. J. Mol. Struct. THEOCHEM 1995, 342, 131.
42. Andersson, I. J. Mol. Biol. 1996, 259, 160.
43. Mezey, P. G. Theor. Chim. Acta (Berlin) 1980, 54, 95.
44. Mezey, P. G. Potential energy hypersurfaces; Elsevier: Amsterdam, 1987.
45. Tapia, O.; Andrés, J. Chem. Phys. Lett. 1984, 109, 471.
46. Tapia, O.; Andrés, J.; Safont, V. S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4821.
47. McIver, J. W. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 72.
48. McIver, J. W., Jr.; Komornicki, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625.
49. Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3676.
50. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. GAUSSIAN 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Gauss View 1.0; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1997.
54. Andrés, J.; Safont, V. S.; Tapia, O. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 515.
55. Andrés, J.; Safont, V. S.; Queralt, J.; Tapia, O. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7888.
56. Harpel, M. R.; Serpersu, E.; Lamerdin, J. A.; Huang, Z.-H.; Gage, D. A.; Hartman, F. C. Biochemistry 1995, 34, 11296.
57. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
58. Smith, H. B.; Larimer, F. W.; Hartman, F. C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 579.
59. Lorimer, G. H.; Gutteridge, S.; Madden, M. W. Partial reactions of ribulose bisphosphate carboxylase: their utility in the study of mutant enzymes; Plenum Press: New York, 1988.
60. Taylor, T. C.; Andersson, I. J. Mol. Biol. 1997, 265, 432.
61. King, W. A.; Gready, J. E.; Andrews, T. J. Biochemistry 1998, 37, 15414.
62. Lundqvist, T.; Schneider, G. J. Biol. Chem. 1989, 264, 7078.
63. Roos, B. J. In Lecture notes in quantum chemistry; Roos, B. J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1992; Vol. 58.
64. Van Dyk, D. E.; Schloss, J. Biochemistry 1986, 25, 5145.
65. Spangler, D.; Williams, I. H.; Maggiora, G. M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 524.
66. Newman, J.; Gutteridge, S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 25876.
67. Lorimer, G. H.; Gutteridge, S.; Reddy, G. S. J. Biol. Chem. 1989, 264, 9873.
68. Saver, B. G.; Knowles, J. R. Biochemistry 1982, 21, 5398.
69. Chen, Y.-R.; Hartman, F. C. J. Biol. Chem. 1995, 270, 11741.
70. Bowes, G.; Ogren, W. L.; Hagerman, R. H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1971, 45, 716.
71. Lorimer, G. H. Annu. Rev. Plant. Physiol. 1981, 32, 349.
72. Lorimer, G. H.; Andrews, T. J.; Tolbert, N. E. Biochemistry 1973, 12, 18.
73. Lorimer, G. H.; Hartman, F. C. J. Biol. Chem. 1988, 263, 6488.
74. Hartman, F. C.; Soper, T. S.; Niyogi, S. K.; Mural, R. J.; Foote, R. S.; Mitra, S.; Lee, E. H.; Machanoff, R.; Larimer, W. F. J. Biol. Chem. 1987, 262, 3496.
75. Gutteridge, S.; Rhoades, D.; Herrmann J. Biol. Chem. 1993, 208, 7818.
76. Chène, P.; Day, A. G.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1992, 225, 891.
77. Chène, P.; Day, A. G.; Fersht, A. R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 232, 482.