Catalysis of NO production by a molybdoenzyme model

Organic Letters

Volumn 3, Issue 23, 2001, Pages 3635-3638

  Murray, Jill ^a   Macartney, Donal ^a   Thatcher, Gregory R J ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCERYL TRINITRATE; MOLYBDENUM; MOLYBDENUM HYDROTRIS (3,5 DIMETHYL 1 PYRAZOLYL)BORATE; MOLYBDENUM HYDROTRIS-(3,5-DIMETHYL-1-PYRAZOLYL)BORATE; NITRIC OXIDE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; OXIDOREDUCTASE; OXYGEN; TRIPHENYLPHOSPHINE;

ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CATALYSIS; CHEMISTRY; CHEMOLUMINESCENCE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CATALYSIS; CHEMILUMINESCENT MEASUREMENTS; CHROMATOGRAPHY, HIGH PRESSURE LIQUID; MODELS, BIOLOGICAL; MOLYBDENUM; NITRIC OXIDE; NITROGLYCERIN; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; OXIDOREDUCTASES; OXYGEN; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 0035891628     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0165701     Document Type: Article

References (43)

1. Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V. Nature 1980, 288, 373. Murad, F. Adv. Pharmacol. 1994, 26, 19. Palmer, R. M. J.; Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524. Moncada, S.; Higgs, E. A. FASEB J. 1995, 9, 1319.
2. Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V. Nature 1980, 288, 373. Murad, F. Adv. Pharmacol. 1994, 26, 19. Palmer, R. M. J.; Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524. Moncada, S.; Higgs, E. A. FASEB J. 1995, 9, 1319.
3. Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V. Nature 1980, 288, 373. Murad, F. Adv. Pharmacol. 1994, 26, 19. Palmer, R. M. J.; Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524. Moncada, S.; Higgs, E. A. FASEB J. 1995, 9, 1319.
4. Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V. Nature 1980, 288, 373. Murad, F. Adv. Pharmacol. 1994, 26, 19. Palmer, R. M. J.; Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524. Moncada, S.; Higgs, E. A. FASEB J. 1995, 9, 1319.
5. Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V. Nature 1980, 288, 373. Murad, F. Adv. Pharmacol. 1994, 26, 19. Palmer, R. M. J.; Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524. Moncada, S.; Higgs, E. A. FASEB J. 1995, 9, 1319.
6. Butler, A. R.; Williams, D. L. H. Chem. Soc. Rev. 1993, 233.
7. Marletta, M. A. Cell 1994, 78, 927.
8. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Fung, H. L. Eur. Heart J. 1991, 12, 9.
9. Ignarro, L. J.; Buga, G. M.; Wood, K. S.; Byrns, R. E.; Chaudhuri, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 9265. Fung, H. L. Eur. Heart J. 1991, 12, 9.
10. Bennett, B. M.; McDonald, B. J.; Nigam, R.; Simon, W. C. Trends Pharmacol Sci. 1994, 15, 245.
11. Thatcher, G. R. J.; Weldon, H. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 331.
12. Swan, E. P.; Hayward, L. D. Can. J. Chem. 1956, 34, 856.
13. - [to NO] is very slow...": Doel, J. J.; Godber, B. L.; Eisenthal, R.; Harrison, R. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1527, 81.
14. In aerobic, buffered, aqueous solution, with cysteine (2 mM), GTN (1 mM) releases 25 nM NO after 10 min.: Artz, J. D.; Toader, V.; Zavorin, S. I.; Bennett, B. M.; Thatcher, G. R. J. Biochemistry 2001, 40, 9256.
15. Smith, S.; Dringenberg, H. C.; Bennett, B. M.; Thatcher, G. R. J.; Reynolds, J. N. NeuroReport 2000, 11, 3883. al-Swayeh, O. A.; Clifford, R. H.; del Soldato, P.; Moore, P. K. Br. J. Pharmacol. 2000, 129, 343.
16. Smith, S.; Dringenberg, H. C.; Bennett, B. M.; Thatcher, G. R. J.; Reynolds, J. N. NeuroReport 2000, 11, 3883. al-Swayeh, O. A.; Clifford, R. H.; del Soldato, P.; Moore, P. K. Br. J. Pharmacol. 2000, 129, 343.
17. Hille, R. Essays Biochem. 1999, 34, 125.
18. McMaster, J.; Enemark, J. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 201. Hille, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2757.
19. McMaster, J.; Enemark, J. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 201. Hille, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2757.
20. Doel, J. J.; Godber, B. L.; Goult, T. A.; Eisenthal, R.; Harrison, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 270, 880.
21. Godber, B. L.; Doel, J. J.; Sapkota, G. P.; Blake, D. R.; Stevens, C. R.; Eisenthal, R.; Harrison, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7757.
22. Ratz, J. D.; McGuire, J. J.; Anderson, D. J.; Bennett, B. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2000, 293, 569.
23. Godber, B. L.; Doel, J. J.; Durgan, J.; Eisenthal, R.; Harrison, R. FEBS Lett. 2000, 475, 93.
24. Ichimori, K.; Fukahori, M.; Nakazawa, H.; Okamoto, K.; Nishino, T. J. Biol. Chem. 1999, 274, 7763. Lee, C. I.; Liu, X.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9369.
25. Ichimori, K.; Fukahori, M.; Nakazawa, H.; Okamoto, K.; Nishino, T. J. Biol. Chem. 1999, 274, 7763. Lee, C. I.; Liu, X.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 2000, 275, 9369.
26. Dona, S. D.; Breslow, R. Chem. Rev. 1998, 98, 1997.
27. Spasojevic, I.; Batinic-Haberle, I.; Stevens, R. D.; Hambright, P.; Thorpe, A. N.; Grodkowski, J.; Neta, P.; Fridovich, I. Inorg. Chem. 2001, 40, 726. Batinic-Haberle, I.; Benov, L.; Spasojevic, I.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 24521.
28. Spasojevic, I.; Batinic-Haberle, I.; Stevens, R. D.; Hambright, P.; Thorpe, A. N.; Grodkowski, J.; Neta, P.; Fridovich, I. Inorg. Chem. 2001, 40, 726. Batinic-Haberle, I.; Benov, L.; Spasojevic, I.; Fridovich, I. J. Biol. Chem. 1998, 273, 24521.
29. Roberts, S. A.; Young, C. G.; Kipke, C. A.; Cleland, W. E., Jr.; Yamanouchi, K.; Carducci, M. D.; Enemark, J. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 3650.
30. Lim, B. S.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1920.
31. Smith, P. D.; Millar, A. J.; Young, C. G.; Ghosh, A.; Basu, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9298.
32. Zavorin, S. I.; Artz, J. D.; Dumitrascu, A.; Nicolescu, A.; Scutaru, D.; Smith, S. V.; Thatcher, G. R. J. Org. Lett. 2001, 3, 1113.
33. Reactions of N and S nucleophiles with nitrates at N and O are known: Hayward, L. D.; Purves, C. B. Can. J. Chem. 1954, 32, 19. Merrow, R. T.; Cristol, S. J..; van Dolah, R. W. J, Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4259. Reference 23. Artz, J. D.; Yang, K.; Lock, J.; Sanchez, C.; Bennett, B. M.; Thatcher, G. R. J. Chem. Commun. 1996, 927.
34. Reactions of N and S nucleophiles with nitrates at N and O are known: Hayward, L. D.; Purves, C. B. Can. J. Chem. 1954, 32, 19. Merrow, R. T.; Cristol, S. J..; van Dolah, R. W. J, Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4259. Reference 23. Artz, J. D.; Yang, K.; Lock, J.; Sanchez, C.; Bennett, B. M.; Thatcher, G. R. J. Chem. Commun. 1996, 927.
35. Reactions of N and S nucleophiles with nitrates at N and O are known: Hayward, L. D.; Purves, C. B. Can. J. Chem. 1954, 32, 19. Merrow, R. T.; Cristol, S. J..; van Dolah, R. W. J, Am. Chem. Soc. 1953, 75, 4259. Reference 23. Artz, J. D.; Yang, K.; Lock, J.; Sanchez, C.; Bennett, B. M.; Thatcher, G. R. J. Chem. Commun. 1996, 927.
36. Buckell, F.; Hartry, J. D.; Rajalingam, U.; Bennett, B. M.; Whitney, R. A.; Thatcher, G. R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 401.
37. DMSO reductase from E. coli, itself, catalyzes the reductive denitration of GTN. Chichirau, A.; Thatcher, G. R. J. Unpublished results.
38. Artz, J. D.; Thatcher, G. R. J. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1393.
39. Yang, K.; Artz, J. D.; Lock, J.; Sanchez, C.; Bennett, B. M.; Fraser, A. B.; Thatcher, G. R. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1073.
40. Ignarro, L. J.; Lippton, H.; Edwards, J. C.; Baricos, W. H.; Hyman, A. L.; Kadowitz, P. J.; Gruetter, C. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1981, 218, 739. Marks, G. S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1987, 65, 1111.
41. Ignarro, L. J.; Lippton, H.; Edwards, J. C.; Baricos, W. H.; Hyman, A. L.; Kadowitz, P. J.; Gruetter, C. A. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1981, 218, 739. Marks, G. S. Can. J. Physiol. Pharmacol. 1987, 65, 1111.
42. Kowaluk, E. A.; Chung, S. J.; Fung, H. L. Drug Metab. Dispos. 1993, 21, 967. Romanin, C.; Kukovetz, W. R. J. Mol. Cell. Cardiol. 1988, 20, 389.
43. Kowaluk, E. A.; Chung, S. J.; Fung, H. L. Drug Metab. Dispos. 1993, 21, 967. Romanin, C.; Kukovetz, W. R. J. Mol. Cell. Cardiol. 1988, 20, 389.