Photochemistry of 2,2,4,4-tetramethyl-3-thietan-1-ylidene: A heterocyclic carbene with an unusually short lifetime and evidence for a nonclassical structure

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 10, 2001, Pages 2106-2111

  Snoonian, John R ^a   Platz, Matthew S ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HETEROCYCLIC CARBENE;

PHOTOLYSIS; RATE CONSTANTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 0035868756     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0016840     Document Type: Article

References (32)

1. Friedman, L.; Schecter, H. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1002.
2. Friedman, L.; Schecter, H. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3159.
3. Cope, A. C.; Brown, M.; Woo, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3107.
4. Hoffmann, R.; Zeiss, G. D.; Van Dine, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1485.
5. Morita, H.; Oae, S. Heterocycles 1977, 6, 1593.
6. Sulzbach, H. M.; Plalz, M. S.; Schaefer, H. F., III; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5682 and references therein.
7. Manufacturing Chemical Association Guide for Safety in the Chemical Laboratory, 2nd ed.; Van Nostrand Reinhold Co.: New York, 1972; p 184.
8. Claeson, G.; Thalen, A.; Schotte, L. Ark. Kemi 1963, 21, 295.
9. Quasi, H.; Fub, A.; Jakobi, H. Chem. Ber. 1991, 124, 1747.
10. Hortman, A. G.; Bhallacharjya, A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7081.
11. Gritsan, N. P.; Zhai, H. B.; Yuzawa, T.; Karweik, D.; Brooke, J.; Plalz, M. S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2833.
12. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.3; Gaussian, Inc.: Pillsburgh, PA, 1995.
13. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley and Sons: New York, 1986.
14. Platz, M. S.; While, W. R., III; Modarelli, D. A.; Celebi, S. A. Res. Chem. Intermed. 1994, 175. Modarelli, D. A.; Morgan, S.; Platz, M. S. 1992, 114, 7034.
15. El-Saidi, M.; Kassam, K.; Pole, D. L.; Tadey, T.; Warkentin, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8751 and references therein.
16. Johnson, P. Y.; Berman, M. J. Org. Chem. 1975, 40, 3046.
17. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1969, 34, 3201.
18. (a) Wang, J. L.; Toscano, J. P.; Platz, M. S.; Nikolaev, V.; Popik, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5477.
19. (b) Platz, M. S.; Modarelli, D. A.; Morgan, S.; White, W. R.; Mullins, M.; Celebi, S.; Toscano, J. P. Prog. React. Kinet. 1994, 79, 93.
20. Bucher, G.; Scaiano, J. C.; Platz, M. S.; Landolt-Börnstein, Group II; Springer: Berlin, 1998; Vol. 18, Subvolume E2, p 141.
21. Pezacki, J. P.; Pole, D. L.; Warkentin, J.; Chen, T.; Ford, F.; Toscano, J. P.; Fell, J.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3191.
22. Thamattoor, D. M.; Snoonian, J. R.; Sulzbach, H. M.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5886.
23. (a) Ge, C.-S.; Jang, E. G.; Jefferson, E. A.; Liu, W.; Moss, R. A.; Wlostowska, J.; Xue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1479.
24. (b) Sheridan, R. S.; Moss, R. A.; Wilk, B. K.; Shen, S.; Wlostowski, M.; Kesselmayer, M. A.; Subramanian, R.; Kmiecik-Lawrynowicz, G.; Krogh-Jespersen, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7564-7566.
25. (c) Moss, R. A.; Fedorynski, M.; Kmiecik-Lawrynowicz, G.; Terpinski, J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2707.
26. Tae, E. L.; Z.; Platz, M. S.; Pezacki, J. P.; Warkentin, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5336.
27. Moss, R. A. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 58.
28. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory in Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
29. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
30. Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312.
31. Wiberg, K. B.; Ciula, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5261.
32. Wiberg, K. B. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 229.