Utilization of redox and acid/base chemistry for the deprotection of a Mn(dmpe)2(C≡CSiMe3)2 complex

Organometallics

Volumn 20, Issue 14, 2001, Pages 3122-3131

  Fernández, Francisco J ^a   Alfonso, Montserrat ^a   Schmalle, Helmut W ^a   Berke, Heinz ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISALKYNYL COMPLEXES; DEPROTECTION; ELEMENTAL ANALYSES; TRANSALKYNYLVINYLIDENE;

COMPLEXATION; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REDOX REACTIONS; SOLUTIONS; STOICHIOMETRY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035833301     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om010172k     Document Type: Article

References (77)

1. (a) Manners, I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1602.
2. (b) Altmann, M.; Bunz, U. H F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 569.
3. (c) Diederich, F.; Rubin, Y. Angew. Chem., Int, Ed. Engl. 1992, 31. 1101.
4. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431.
5. (a) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E.; Granzotto, M. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 83.
6. (b) Younus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J.; Page, N. A.; White, A. J.; Williams, D. J.; Colbert, M. C. B.; Hodge, A. J.; Khan, M. S.; Parker, D. G. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 198.
7. (c) Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1998, 17, 3844.
8. (d) Lebreton, C.; Touchard, D.; Le Pichon, L.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 188.
9. (e) Touchard, D.; Haquette, P.; Guesmi, S.; Le Pichon, L.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1997, 16, 3640.
10. (f) Jones, N. D.; Wolf, M. O.; Giaquinta, D. M. Organometallics 1997, 16, 1352.
11. (g) McDonagh, A. M.; Cifuentes, M. P.; Whittal, I. R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Hockless, D. C. R. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 99.
12. (h) Field, L. D.; George, A. V.; Purches, G. R.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 9, 2011.
13. (i) Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E.; Cazzaro, F.; Ianelli, S.; Pelizzi, G. Organometallics 1995, 14, 4114.
14. (j) Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Ingham, S. L.; Raithby, P. R.; Lewis, J.; Spencer, B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 247.
15. (k) Atherton, Z.; Faulkner, C. W.; Ingham, S. L.; Kakkar, A. K.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 265.
16. (l) Lewis, J.; Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Raithby, P. R.; Fuhrmann, K.; Friend, R. H. J. Organomet. Chem. 1992, 433, 135.
17. (m) Touchard, D.; Haquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1993, 12, 3132.
18. (n) Sun, Y.; Taylor, N. J.; Carty, A. J. Organometallics 1992, 11, 4293.
19. (o) Field, L. D.; George, A. V.; Malouf, E. Y.; Slip, I. H.; Hambley, T. W. Organometallics 1991, 10, 3842.
20. (a) Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrach, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447.
21. (b) Ara, I.; Falvello, L. R.; Fernández, S.; Forniés, J.; Lalinde, E.; Martín, A.; Moreno, M. T. Organometallics 1997, 16, 5923.
22. (c) James, S. L.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1997, 543, 233.
23. (d) Russo, M. V.; Furlani, A.; Altamura, P.; Fratoddi, I.; Polzonetti, G. Polymer 1997, 38, 3677.
24. (e) Khan, M. S.; Davies, S. J.; Kakkar, A. K.; Schwartz, D.; Lin, B.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1992, 424, 87.
25. (f) Lewis, J.; Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Johnson, B. F. G, Marden, T. B.; Fyfe, H. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H.; Dray, A. E. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 165.
26. (g) Kotani, S.; Shiina, K.; Sonogashira, K. Appl. Organomet. Chem. 1991, 5, 417.
27. (a) Ward, M. D. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 121.
28. (b) Astruc, D. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 383.
29. (c) McCleverty, J. A.; Ward, M. D. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 842.
30. Marder, S. R.; Gorman, C. B.; Meyers, F.; Perry, J. W.; Bourhill, G.; Brédas, J.-L.; Pierce, B. M. Science 1994, 265, 632.
31. (a) Girolami, G. S.; Wilkinson, G.; Thornton-Pett, M.; Hursthouse, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6752.
32. (b) Howard, C. G.; Girolami, G. S.; Wilkinson, G.; Thornton-Pett, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 2631.
33. (c) Girolami, G. S.; Wilkinson, G.; Galas, A. M. R.; Thornton-Pett, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1339.
34. Krivykh, V. V.; Eremenko, I. L.; Veghini, D.; Petrunenko, I. A.; Pountney, D. L.; Unseld, D.; Berke, H. J. Organomet. Chem. 1996, 511, 111.
35. Unseld, D.; Krivykh, V. V.; Heinze, K.; Wild, F.; Artus, G.; Schmalle, H.; Berke, H. Organometallics 1999, 18, 1525.
36. Komiya, S.; Kimura, T.; Kaneda, M. Organometallics 1991, 10, 1311.
37. Kheradmandan, S.; Heinze, K.; Schmalle, H.; Berke, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2270.
38. (a) Eglinton, G.; McCrae, W. Adv. Org. Chem. 1963, 4, 225.
39. (b) Siemsen, P.; Livingston, R. C.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2632.
40. (a) Wong, A.; Kang, P. C. W.; Tagge, C. D.; Leon, D. R. Organometallics 1990, 9, 1992.
41. (b) Lavastre, O.; Even, M.; Dixneuf, P. H.; Pacreau, A.; Vairon, J.-P. Organometallics 1996, 15, 1530.
42. (c) Dembinski, R.; Lis, T.; Szafert, S.; Mayne, C. L.; Bartik, T.; Gladysz, J. A. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 229.
43. Garcia-Yebra, C.; Lopez-Mardomingo, C.; Fajardo, M.; Antiñolo, A.; Otero, A.; Rodriguez, A.; Vallat, A.; Lucas, D.; Mugnier, Y.; Carbó, J. J.; Lledós, A.; Bo, C. Organometallics 2000, 19, 1749.
44. (a) Clark, J. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 789.
45. (b) Sharma, R. K.; Fry, J. L. J. Org. Chem. 1983, 48, 2112.
46. (c) Cox, D. P.; Terpinski, J.; Lawrynowicz, W. J. Org. Chem. 1984, 49, 3216.
47. (a) Pilcher, A. S.; Ammon, H. L.; DeShong, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5166.
48. (b) Gingras, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7381.
49. (a) Hartbaum, C.; Fischer, H. Chem. Ber.-Rec. 1997, 130, 1063.
50. (b) Caimbridge, J.; Choudhary, A.; Friend, J.; Garg, R.; Hill, G.; Hussain, Z. I.; Lovett, S. M.; Whiteley, M. W. J. Organomet. Chem. 1999, 577, 249.
51. (c) Bruce, M. I.; Hall, B. C.; Kelly, B. D.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 21, 3719.
52. Terry, M. R.; Mercando, L. A.; Kelley, C.; Geoffroy, G. L.; Nombel, P.; Lugan, N.; Mathieu, R.; Ostrander, R. L.; Owens-Waltermire, B. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1994, 13, 843.
53. Eddarir, S.; Mestdagh, H.; Rolando, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 69.
54. Cousseau, J.; Albert, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1986, 910.
55. Fernández, F. J.; Berke, H. Unpublished results.
56. Fischer, E. O.; Clough, R. L.; Best, G.; Kreissl, F. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 543.
57. Kaim, W.; Klein, A.; Glöckle, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 755.
58. (a) Berke, H. Z. Naturforsch. 1980, 35b, 86.
59. (b) Berke, H.; Huttner, G.; Von Seyerl, J. J. Organomet, Chem. 1981, 218, 193.
60. (a) Lugan, N.; Kelley, C.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3220.
61. (b) Kelley, C.; Lugan, N.; Terry, M. R.; Geoffroy, G. L.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6735.
62. (c) Terry, M. R.; Kelley, C.; Lugan, N.; Geoffroy, G. L. Organometallics 1993, 12, 3607.
63. (a) Hiller, J.; Varga, V.; Thewalt, U.; Mach, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 1446.
64. (b) Back, S.; Gossage, R. A.; Lutz, M.; del Rio, I.; Spek, A. L, Lang, H.; van Koten, G. Organometallics 2000, 19, 3926.
65. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bordignon, E.; del Ministro, E.; Ianelli, S.; Pelizzi, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1783.
66. (a) Werner, H.; Wiedemann, R.; Mahr, N.; Steinert, P.; Wolf, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 561.
67. (b) Schafer, M.; Wolf, J.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 19, 1341.
68. Adams, H.; Broughton, S. G.; Walters, S. J.; Winter, M. J. Chem. Commun. 1999, 1231.
69. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
70. Unseld, D. PhD Thesis, University of Zürich, 1999.
71. (a) Hebendanz, N.; Köhler, F. H.; Mudie;ller, G.; Riede, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3281.
72. (b) Köhler, F. H.; Schlesinger, B. Inorg. Chem. 1992, 31, 2583.
73. Köhler, F. H.; Hebendanz, N.; Müller, G.; Thewalt, U.; Kanellakopulos, B.; Klenze, R. Organometallics 1987, 6, 115.
74. STOE-IPDS Software package; Version 2.87 5/1998; STOE & Cie, GmbH: Darmstadt, German, 1998.
75. Sheldrick, G. M. SHELXS-97: Acta Crystallogr. A 1996, 46, 467.
76. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for refinement of the Crystal Structures; University of Göttingen; Germany, 1997.
77. Spek, A. L. PLATON-97, A computer program for the graphical representation of crystallographic models; University of Utrecht, The Netherlands, 1997.