Diene-containing half-sandwich MoIII complexes as ethylene polymerization catalysts: Experimental and theoretical studies

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 21, 2001, Pages 4572-4583

  Le Grognec, Erwan ^a   Poli, Rinaldo ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

Cyclopentadienyl ligands; Density functional calculations; Molybdenum niobium; Polymerization

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; DISSOCIATION; MOLYBDENUM COMPOUNDS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

MULLIKEN CHARGE ANALYSIS;

POLYETHYLENES;

ALKADIENE; ETHYLENE; MOLYBDENUM; NIOBIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; DENSITY; ENERGY TRANSFER; POLYMERIZATION; STOICHIOMETRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0035813902     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4572::AID-CHEM4572>3.0.CO;2-2     Document Type: Article

References (102)

1. H. H. Brintzinger, D. Fischer, R. Mülhaupt, B. Rieger, R. M. Waymouth, Angew. Chem. 1995, 107, 1255-1283,
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1143-1170.
3. W. Kaminsky, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1413-1420.
4. H. G. Alt, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 1703-1709.
5. G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, D. F. Wass, Angew. Chem. 1999, 111, 448-468;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 428-447.
7. B. L. Small, M. Brookhart, A. M. A. Bennett, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049-4050.
8. B. L. Small, M. Brookhart, Macromolecules 1999, 32, 2120-2130.
9. G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, B. S. Kimberley, P. J. Maddox, S. J. McTavish, G. A. Solan, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1998, 849-850.
10. G. J. P. Britovsek, M. Bruce, V. C. Gibson, B. S. Kimberly, P. J. Maddox, S. Mastroianni, S. J. McTavish, C Redshaw, G. A. Solan, S. Strömberg, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728-8740.
11. K. H. Theopold, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 15-24, and references therein.
12. V. R. Jensen, K. Angermund, P. W. Jolly, K. J. Børve, Organometallics 2000, 19, 403-410.
13. J. S. Rogers, X. Bu, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 730-731.
14. E. A. C. Brussee, A. Meetsma, B. Hessen, J. H. Teuben, Organometallics 1998, 17, 4090-4095.
15. N. Desmangles, S. Gambarotta, C. Bensimon, S. Davis, H. Zahalka, J. Organomet. Chem. 1998, 562, 53-60.
16. M. J. R. Brandsma, E. A. C. Brussee, A. Meetsma, B. Hessen, J. H. Teuben, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1867-1870.
17. D. Reardon, F. Conan, S. Gambarotta, G. Yap, Q. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9318-9325.
18. P. Witte, A. Meetsma, B. Hessen, Organometallics 1999, 18, 2944-2946.
19. R. F. Jordan, Adv. Organomet. Chem. 1991, 32, 325-387.
20. P. C. Mohring, N. J. Coville, J. Organometal. Chem. 1994, 479, 1-29.
21. M. Bochmann, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 255-270.
22. G. Jeske, H. Lauke, H. Mauermann, P. N. Swepston, H. Schumann, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8091-8103.
23. G. Jeske, L. E. Schock, P. N. Swepston, H. Schumann, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8103-8110.
24. H. Mauermann, P. N. Swepston, T. J. Marks, Organometallics 1985, 4, 200-202.
25. X. Olonde, A. Mortreux, F. Petit, J. Mol. Catal. 1993, 82, 75-82.
26. J.-F. Pelletier, A. Mortreux, X. Olonde, K. Bujadoux, Angew. Chem. 1996, 108, 1980-1982,
27. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1854-1856.
28. Y.-X. Chen, P.-F. Fu, C. L. Stern, T. J. Marks, Organometallics 1997, 16, 5958-5963.
29. F. Amor, A. Butt, K. E. du Plooy, T. P. Spaniol, J. Okuda, Organometallics 1998, 17, 5836-5849.
30. T. Eberle, T. P. Spaniol, J. Okuda, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 237-244.
31. G. Lanza, I. Fragalà, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12764-12777.
32. K. Mashima, S. Fujikawa, A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10990-10991.
33. K. Mashima, S. Fujikawa, H. Urata, E. Tanaka, A. Nakamura, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1623-1624.
34. K. Mashima, S. Fujikawa, Y. Tanaka, H. Urata, T. Oshiki, E. Tanaka, A. Nakamura, Organometallics 1995, 14, 2633-2640.
35. J. Justino, M. M. Marques, S. Correia, A. R. Dias, F. Lemos, F. R. Ribeiro, Polymer Int. 1997, 44, 517-522.
36. R. Choukroun, B. Douziech, C. Pan, F. Dahan, P. Cassoux, Organometallics 1995, 14, 4471-4473.
37. G. A. Luinstra, L. C. Ten Cate, H. J. Heeres, J. W. Pattiasina, A. Meetsma, J. H. Teuben, Organometallics 1991, 10, 3227-3237.
38. R. Schmid, T. Ziegler, Organometallics 2000, 19, 2756-2765.
39. E. Le Grognec, R. Poli, L.-S. Wang, Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 95-96.
40. E. Le Grognec, R. Poli, P. Richard, Organometallics 2000, 19, 3842-3853.
41. L.-S. Wang, J. C. Fettinger, R. Poli, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4453-4464.
42. R. Poli, J. Coord. Chem. B 1993, 29, 121-173.
43. S. T. Krueger, R. Poli, A. L. Rheingold, D. L. Staley, Inorg. Chem. 1989, 28, 4599-4607.
44. R. Poli, B. E. Owens, R. G. Linck, Inorg. Chem. 1992, 31, 662-667.
45. P. Legzdins, W. S. McNeil, M. J. Shaw, Organometallics 1994, 13, 562-568.
46. E. Y.-X. Chen, T. J. Marks, Chem. Rev. 2000, 100, 1391-1434, and references therein.
47. L. Zhu, F.-C. Chiu, Q. Fu, R. P. Quirk, S. Z. D. Cheng, Physical Constants of Polyethylene, Wiley, New York, 1999.
48. P. Legzdins, W. S. McNeil, K. M. Smith, R. Poli, Organometallics 1998, 17, 615-622.
49. K. M. Smith, R. Poli, P. Legzdins, Chem. Commun. 1998, 1903-1904.
50. R. Poli, K. M. Smith, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 877-880.
51. K. M. Smith, R. Poli, P. Legzdins, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1598-1608.
52. R. Poli, K. M. Smith, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2343-2346.
53. I. Cacelli, R. Poli, E. A. Quadrelli, A. Rizzo, K. M. Smith, Inorg. Chem. 2000, 59, 517-524.
54. R. Poli, K. M. Smith, Organometallics 2000, 19, 2858-2867.
55. K. M. Smith, R. Poli, J. N. Harvey, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1679-1690.
56. H. Yasuda, A. Nakamura, Angew. Chem. 1987, 99, 745-764;
57. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 723-742.
58. E. Le Grognec, R. Poli, P. Richard, R. Llusar, S. Uriel, J. Organometal. Chem., in press.
59. D. D. Devore, F. J. Timmers, D. L. Hasha, R. K. Rosen, T. J. Marks, P. A. Deck, C. L. Stern, Organometallics 1995, 14, 3132-3134.
60. M. Dahlmann, G. Erker, R. Fröhlich, O. Meyer, Organometallics 2000, 19, 2956-2967.
61. W. A. King, S. Di Bella, G. Lanza, K. Khan, D. J. Duncalf, F. G. N. Cloke, I. L. Fragalà, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 627-635.
62. W. A. King, S. Di Bella, A. Gulino, G. Lanza, I. L. Fragalà, S. L. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 355-366.
63. G. Lanza, I. L. Fragalà, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8257-8258.
64. T. K. Woo, L. Fan, T. Ziegler, Organometallics 1994, 13, 432-433.
65. T. K. Woo, L. Fan, T. Ziegler, Organometallics 1994, 13, 2252-2261.
66. T. Yoshida, N. Koga, K. Morokuma, Organometallics 1996, 15, 766-777.
67. D. G. Musaev, R. D. J. Froese, M. Svensson, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 367-374.
68. D. G. Musaev, M. Svensson, K. Morokuma, S. Strömberg, K. Zetterberg, P. E. M. Siegbahn, Organometallics 1997, 16, 1933-1945.
69. L. Deng, P. Margl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1094-1100.
70. L. Deng, T. K. Woo, L. Cavallo, P. M. Margl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6177-6186.
71. R. D. J. Froese, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1581-1587.
72. L. Deng, T. Ziegler, T. K. Woo, P. Margl, L. Fan, Organometallics 1998, 17, 3240-3253.
73. P. Margl, L. Deng, T. Ziegler, Organometallics 1998, 17, 933-946.
74. P. Margl, L. Deng, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5517-5525.
75. E. A. H. Griffiths, G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, I. R. Gould, Chem. Commun. 1999, 1333-1334.
76. L. Deng, P. Margl, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6479-6487.
77. M. S. W. Chan, K. Vanka, C. C. Pye, T. Ziegler, Organometallics 1999, 18, 4624-4636.
78. I. Cacelli, D. W. Keogh, R. Poli, A. Rizzo, New J. Chem. 1997, 21, 133-135.
79. I. Cacelli, D. W. Keogh, R. Poli, A. Rizzo, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9801-9812.
80. K. M. Smith, R. Poli, J. N. Harvey, New J. Chem. 2000, 24, 77-80.
81. R. Poli, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 494-501.
82. R. Poli, Chem. Rev. 1996, 96, 2135-2204.
83. D. V. Khoroshun, D. G. Musaev, T. Vreven, K. Morokuma, Organometallics 2001, 20, 2007-2026.
84. See footnote 17 in ref. [63].
85. P. Margl, L. Deng, T. Ziegler, Organometallics 1999, 18, 5701-5708.
86. J. C. Hierso, M. Etienne, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 839-842.
87. A. J. Sillanpää, K. E. Laasonen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 122, 1334-1344.
88. J. M. Cole, V. C. Gibson, J. A. K. Howard, G. J. McIntyre, G. L. P. Walker, Chem. Commun. 1998, 1829-1830.
89. 2] was mentioned to be inactive as an ethylene polymerization catalyst (see ref. [31]), analogous derivatives with bulkier cyclopentadienyl rings have not been tested to the best of our knowledge.
90. W. Hübel, R. Merényi, J. Organomet. Chem. 1964, 2, 213-221.
91. B. S. Buyuktas, M. M. Olmstead, P. P. Power, Chem. Commun. 1998, 1689-1690.
92. F. Abugideiri, D. W. Keogh, H.-B. Kraatz, R. Poli, W. Pearson, J. Organomet. Chem. 1995, 488, 29-38.
93. R. Poli, S. T. Krueger, F. Abugideiri, B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, Organometallics 1991, 10, 3041-3046.
94. E. Le Grognec, R. Poli, P. Richard, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, in press.
95. D. R. Duling, PEST., v. 0.96, National Institute of Environmental Health Sciences, Research Triangle Park, NC, 1996.
96. F. Abugideiri, R. Poli, in Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (Herrmann/Brauer), Vol. 8 (Ed.: W. A. Herrmann), Thieme, Stuttgart, 1997, pp. 102-103.
97. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. Gonzales, J. A. Pople, Gaussian 94 (Revision E.1), Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
98. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. Montgomery, J. A., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. AlLaham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98 (Revision A.7), Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
99. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
100. J. N. Harvey, M. Aschi, H. Schwarz, W. Koch, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95-99.
101. J. N. Harvey, M. Aschi, Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 5555-5563.
102. Note added in proof (27.8.01): Analogous results, plus a closer analysis of several types of dormant species, have appeared after submission of the present work: K. Vanka, T. Ziegler. Organometallics 2001, 20, 905-913.