Development of chiral crown ethers

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 7, 2001, Pages 477-484

  Gao, Ming Zhang ^a   Yang, Yi Qun ^a   Xu, Zun Le ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Chiral crown ether; Development; Selective complexation and extraction of ion

Indexed keywords

EID: 0035652113     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (52)

1. Wu, C. T. Crown Ether Chemistry, Science Publishers, Beijing, 1992, p. 1; p. 114. (in Chinese).
2. Kyba, E. D.; Koga, K.; Sousa, L. R.; Siegel, M. G.; Cram, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2692.
3. Kyba, E. D.; Gokel, G. W.; de Jong, F.; Koga, K.; Sousa, L. R.; Siegel, M. G.; Kaplan, L.; Sogah, G. D. Y.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1977, 42, 4173.
4. Cram, D. J.; Sogah, G. D. Y. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 625.
5. Kiyooka, S.; Tada, M.; Kan, S.; Fujio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2595.
6. Brandt, K.; Porwolik-Czomperlik, I.; Siwy, M.; Kupka, T.; Shaw, R. A.; Davies, D. B.; Hursthouse, M. B.; Sykara, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12432.
7. Curtis, W. D.; Laidler, D. A.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1756.
8. Behr, J.-P.; Lehn, J.-M.; Vierling, P. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 621.
9. Behr, J.-P.; Lehn, J.-M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 143.
10. Lehn, J.-M.; Sirlin, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 949.
11. Zeng, H. W. Huaxue Shiji 1981, 3(6), 31. (in Chinese)
12. Gryko, D. T.; Piatek, P.; Salanski, P.; Jurczak, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1771.
13. Hellier, P. C.; Bradshaw, J. S.; Young, J. J.; Zhang. X. X.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7270.
14. Naemura, K.; Nishikawa, Y.; Fuji, J.; Hirose, K.; Tobe, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8(6), 873.
15. Naemura, K.; Ogasahara, K.; Hirose, K.; Tobe, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8(1), 19.
16. Ogasahara, K.; Hirose, K.; Tobe, Y.; Naemura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997(21), 3227.
17. Janssen, H. M.; Peeters, E.; van Zundert, M. F.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 1997, 30, 8113.
18. de Vries, J. G.; Kellogg, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101(10), 2759.
19. de Vries, E. F. J; Steenwinkel, P.; Brussee, J.; Kruse, C. G; van der Gen, A. J. Org. Chem. 1993, 58(16): 4315.
20. Nair, V.; Prabhakaran, J. and Eigendorf, G. K. Synth. Commun. 1997, 27(17), 3095.
21. Wudl, F.; Gaeta, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 107.
22. a) Bako, P.; Vizvardi, K.; Toppet, S.; Van der Eycken, E.; Hoornaert, G. J.; Toke, L. Tetrahedron 1998, 54, 14975.
23. b) Bako, M.; Szollosy, A.; Bombicz, P.; Toke, L. Synlett 1997, 291.
24. Bako, P.; Kiss, T.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 1997, 38 (41), 7259.
25. Nazhaoui, M.; Joly, J.-P.; Kitane, S.; Berrada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3845.
26. Vicent, C. Martin-Lomas, M.; Penades, S. Tetrahedron 1989, 45(11), 3605.
27. Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Mcdaniel, C. W.; Zhu, C. Y.; Dalley, N. K. J. Org. Chem. 1990, 55, 3129.
28. Grabarnik, M.; Goldberg, I. and Fuchs, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3123.
29. Garcia, C.; Pointud, Y.; Jeminet, G.; Dugat, D.; Beltran, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4253.
30. Martinez-Diaz, M. V.; de Mendoza, J.; Torres, T. Synthesis 1994, 1091.
31. Echegoyen, L; Martinez-Diaz, M. V.; de Mendoza, J.; Torres, T.; Vicente-Arana, M. J. Tetrahedron 1992, 48 (43), 9545.
32. Li, Y.; Echegoyen, L.; Martinez-Diaz, M. V.; De Mendoza, J.; Torres, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4193.
33. Redd, J. T.; Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Izatt, R. M.; Dalley, N. K. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1.
34. Redd, J. T.; Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1047.
35. (a) Lemaire, M.; Vriesema, B. K.; Kellogg, R. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3499.
36. (b) Vriesema, B. K.; Lemaire, M.; Buter, J.; Kellogg, R. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 5169.
37. Naemura, K.; Nishioka, K.; Ogasahara, K.; Nishikawa, Y.; Hirose, K.; Tobe, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 563.
38. Habata, Y.; Bradshaw, J. S.; Young, J. J.; Castle, S. L.; Huszthy, P.; Pyo, T.; Lee, M. L.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8391.
39. a) Naemnra, K.; Miyabe, H.; Shingai, Y.; Tobe, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1073.
40. b) Naemnra, K.; Ueno, K.; Takeuchi, S.; Tobe, Y.; Kaneda, T.; Sakata, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8475.
41. c) Naemnra, K.; Mizo-oku, T.; Kamada, K.; Hirose, K.; Tobe, Y.; Sawada, M.; Takai, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1549.
42. Muraoka, M.; Ueda, A.; Zhang, W. B; Kida, T.; Nakatsuji, Y.; Ikeda, I.; Kanehisa, N.; Kai, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9493.
43. de Vries, E. F. J; Steenwinkel, P.; Brussee, J.; Kruse, C. G.; van der Gen, A. J. Org. Chem. 1993, 58, 4315.
44. ayward, R. C.; Overton, C. H.; Witham, G. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976, 2413.
45. Mark, M. P.; Hendrixson, R. R.; Palmer, R. A.; Ghirardelli, R.G. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7830.
46. Hu, K.; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Xue, G.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 347.
47. Lehn, J.-M.; Sirlin, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1978, 949.
48. Naemura, K.; Matsumura, T.; Komatsu, M.; Hirose, Y.; Chikamatsu, H. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 239.
49. Zhang, X. X.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1997, 97, 3313.
50. Mi, A.-Q.; Lou, R.-L.; Jiang, Y.-Z. Hecheng Huaxue 1996, 4(1), 13.(in Chinese)
51. Toke, L.; Bako, P.; Keseru, G. M.; Albert, M.; Fenichel, L. Tetrahedron 1998, 54, 213.
52. Stoddart, J. F. Biochem. Soc. Trans. 1987, 15, 1188.