Synthesis of 2,4-di-1-pyrrolidinyl-9H-pyrimido[4,5-b]indoles, including antiasthma clinical candidate PNU-142731A

Organic Process Research and Development

Volumn 5, Issue 2, 2001, Pages 144-151

  Bundy, Gordon L ^a   Banitt, Lee S ^a   Dobrowolski, Paul J ^a   Palmer, John R ^a   Schwartz, Theresa M ^a   Zimmerman, David C ^a   Lipton, Michael F ^b   Mauragis, Michael A ^b   Veley, Michael F ^b   Appell, Robert B ^c   Clouse, Robert C ^c   Daugs, Edward D ^c  

^a Medicinal Chemistry Research   (United States)

^b Chemical Process Research and Development   (United States)

^c DOW CHEMICAL COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0035611042     PISSN: 10836160     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op000221p     Document Type: Article

References (20)

1. Bundy, G. L.; Ayer, D. E.; Banitt, L. S.; Belonga, K. L.; Mizsak, S. A.; Palmer, J. R.; Tustin, J. M.; Chin, J. E.; Hall, E. D.; Linseman, K. L.; Richards, I. M.; Scherch, H. M.; Sun, F. F.; Yonkers, P. A.; Larson, P. G.; Lin, J. M.; Padbury, G. E.; Aaron, C. S.; Mayo, J. K. J. Med. Chem. 1995, 38, 4161.
2. Ayer, D. E. PCT Int. Pat. Appl. WO9106542A1; Chem. Abstr. 1989, 115, 114546.
3. Hall, E. D.; Andrus, P. K.; Smith, S. L.; Fleck, T. J.; Scherch, H. M.; Lutzke, B. S.; Sawada, G. A.; Althaus, J. S.; VonVoightlander, P. F.; Padbury, G. E.; Larson, P. G.; Palmer, J. R.; Bundy, G. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1997, 281, 895.
4. Gutteridge, J. M. C. Free Radical Res. Commun. 1993, 19, 141.
5. Chin, J. E.; Hatfield, C. A.; Winterrowd, G. E.; Krzesicki, R. F.; Shull, K. L.; Fidler, S. F.; Kolbasa, K. P.; Brashler, J. R.; Griffin, R. L.; Fleming, W. E.; Justen, J. M.; Banitt, L. S.; Bundy, G. L.; Richards, I. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1999, 290, 188.
6. (a) Barnes, P. J.; Chung, K. F.; Page, C. P. Pharmacol. Rev. 1998, 50, 515.
7. (b) Howarth, P. H. Allergy 1995, 50 (Suppl. 22), 13.
8. Mauragis, M. A.; Veley, M. F.; Lipton, M. F. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 39.
9. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
10. Frigerio, M.; Santagostino, M.; Sputore, S.; Palmisano, G. J. Org. Chem. 1995, 60, 7272.
11. Agami, C.; Couty, F.; Evano, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3709.
12. Vloon, W. J.; Kruk, C.; Pandit, U. K.; Hofs, H. P.; McVie, J. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 20.
13. Vedejs, E.; Kendall, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6941.
14. Mills, J. E.; Maryanoff, C. A.; Cosgrove, R. M.; Scott, L.; McComsey, D. F. Org. Prep. Proced. Int. 1984, 16, 97.
15. Peczynska-Czoch, W.; Pognan, F.; Kaczmarek, L.; Boratynski, J. J. Med. Chem. 1994, 37, 3503.
16. Ames, B. N.; McCann, J.; Yamasaki, E. Mutation Res. 1975, 31, 347.
17. (a) Chapman, N. B.; Rees, C. W. J. Chem. Soc. 1954, 1190.
18. (b) d'Atri, G.; Gomarasca, P.; Resnati, G.; Tronconi, G.; Scolastico, C.; Sirtori, C. R. J. Med. Chem. 1984, 27, 1621.
19. Delia, T. J.; Stark, D.; Glenn, S. K. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 1177.
20. Garegg, P. J.; Samuelsson, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1980, 2866.