Silylation of γ,γ-bis(alkoxycarbonyl)-substituted aliphatic nitro compounds: Synthesis of N,N-bis(trimethylsilyloxy)aminocyclopropanes

Russian Chemical Bulletin

Volumn 50, Issue 12, 2001, Pages 2433-2440

  Smirnov, V O ^a   Tishkov, A A ^a   Lyapkalo, I M ^a   Ioffe, S L ^a   Kachala, V V ^a   Strelenko, Yu A ^a   Tartakovsky, V A ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Aliphatic nitro compounds; N; N bis(trimethylsilyloxy)aminocyclopropanes; Nitrones; Silylation

Indexed keywords

EID: 0035542404     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1023/A:1015008202038     Document Type: Article

References (47)

1. A. A. Tishkov, A. V. Kozintsev, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5075.
2. S. L. Ioffe, I. M. Lyapkalo, and L. M. Makarenkova, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 1141 [Russ. J. Org. Chem., 998, 34, 1085 (Engl. Transl.)].
3. S. L. Ioffe, I. M. Lyapkalo, and L. M. Makarenkova, Zh. Org. Khim., 1998, 34, 1141 [Russ. J. Org. Chem., 998, 34, 1085 (Engl. Transl.)].
4. V. M. Danilenko, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, N. F. Karpenko, A. V. Kalinin, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1987, 2638 [Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1987, 36, 2453 (Engl. Transl.)].
5. V. M. Danilenko, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, N. F. Karpenko, A. V. Kalinin, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1987, 2638 [Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1987, 36, 2453 (Engl. Transl.)].
6. A. A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 46, 210 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46. 205 (Engl. Transl.)].
7. A. A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 46, 210 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46. 205 (Engl. Transl.)].
8. A. D. Dilman, A. A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Synthesis. 1998, 181.
9. A. D. Dilman, A. A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe. V. V. Kachala, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2000, 2926; H. Feger and G. Simchen, Liebigs Ann. Chem., 1986, 428; 1456.
10. A. D. Dilman, A. A. Tishkov, I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe. V. V. Kachala, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2000, 2926; H. Feger and G. Simchen, Liebigs Ann. Chem., 1986, 428; 1456.
11. V. M. Danilenko, S. L Ioffe, Yu. A. Strelenko. and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk SSSK, Ser. Khim., 1986, 2399 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 2199 (Engl. Transl.)].
12. V. M. Danilenko, S. L Ioffe, Yu. A. Strelenko. and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk SSSK, Ser. Khim., 1986, 2399 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1986, 35, 2199 (Engl. Transl.)].
13. S. L. Ioffe, I. M. Lyapkalo, A. A. Tishkov, V. M. Danilenko, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Tetrahedron, 1997, 53, 13085.
14. V. M. Danilenko, Yu. A. Strelenko, N. F. Karpenko, S. L. Ioffe, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1212 [Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1105 (Engl. Transl.)].
15. V. M. Danilenko, Yu. A. Strelenko, N. F. Karpenko, S. L. Ioffe, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1212 [Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1105 (Engl. Transl.)].
16. I. E. Chlenov, I. S. Morozova, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1889 [Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1983, 32, 1713 (Engl. Transl. )].
17. I. E. Chlenov, I. S. Morozova, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1983, 1889 [Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1983, 32, 1713 (Engl. Transl. )].
18. C. Bremer, in Ph. D. Thesis, Georg-August-Universität zu Göttingen, Göttingen, 1995, 3.
19. C. N. C. Drey, in Chemistry of Amino Acids, Ed. G. C. Barrett. Chapman and Hall. London-New York, 1985.
20. G. Simchen, in Advances in Silicon Chemistry, Ed. G. L. Larson, JAI Press Inc. Greenwich, CT, 1991, 1, 220.
21. R. Stammer, J. B. F. N. Engurts, and Th. J. De Boer. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1970, 89, 169.
22. M. J. Corkill, A. P. Cox, and J. A. Norris, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978. 388.
23. R. F. Merritt and J. R. Ruff, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1392.
24. G. W. Gribble, R. W. Allen, P. S. Anderson, M. E. Christy, and C. D. Colton, Tetrahedron Lett., 1976, 3673.
25. Y. Kai, P. Knochel, S. Kwiatkowski, J. D. Dunitz, J. F. M. Oth, D. Seebach, and H.-O. Kalinowski, Helv. Chim. Acta. 1982, 65, 137.
26. T. N. Grigorova, K. A. Ogloblin, and M. I. Komendantov, Zh. Org. Khim., 1972, 2197 [J. Org. Chem. USSR, 1972, 2242 (Engl. Transl.)].
27. T. N. Grigorova, K. A. Ogloblin, and M. I. Komendantov, Zh. Org. Khim., 1972, 2197 [J. Org. Chem. USSR, 1972, 2242 (Engl. Transl.)].
28. I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Mendeleev Commun., 1994, 51; A. D. Dilman, I. M. Lyapkalo, P. A. Belyakov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1659 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49. 1649].
29. I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Mendeleev Commun., 1994, 51; A. D. Dilman, I. M. Lyapkalo, P. A. Belyakov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1659 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49. 1649].
30. I. M. Lyapkalo, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Mendeleev Commun., 1994, 51; A. D. Dilman, I. M. Lyapkalo, P. A. Belyakov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1659 [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2000, 49. 1649].
31. L. B. Krivdin and G. A. Kalabin, Progr. NMK Spectr., 1989, 21, 293.
32. M. Hesse, H. Meier, and B. Zeeh, Spectroskopische Methoden in der organischen Chemie, Thieme Verlag. Stuttgart-New York, 1995, 149; 155; 186.
33. L. M. Makarenkova, I. V. Bliznets, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1265 [Russ. Chem. Bull., InI. Ed., 2000, 49. 1261].
34. L. M. Makarenkova, I. V. Bliznets, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2000, 1265 [Russ. Chem. Bull., InI. Ed., 2000, 49. 1261].
35. H. Lerche, J. Treiber, and Th. Severin, Chem. Ber., 1980. 113, 2796.
36. H. Bayer and L. Urbas, in The Chemistry of Nitro and Nitroso Groups, Ed. H. Feuer, Wiley Intersccince. New York, 1970, 2, 113.
37. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, and A. Nudelman, J. Org. Chem., 1997. 62, 7512.
38. G. E. Morris and R. Freeman, J. Am. Chem. Soc., 1979. 101, 760.
39. A. A. Tishkov, V. O. Smirnov, M. V. Nefed'eva. I. M. Lyapkalo, S. E. Semenov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Zh. Org. Khim., 2001, 37, 416 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].
40. A. A. Tishkov, V. O. Smirnov, M. V. Nefed'eva. I. M. Lyapkalo, S. E. Semenov, S. L. Ioffe, Yu. A. Strelenko, and V. A. Tartakovsky, Zh. Org. Khim., 2001, 37, 416 [Russ. J. Org. Chem., 2001, 37 (Engl. Transl.)].
41. A. S. Sopova, V. V. Perekalin, O. I. Yurchenko, and G. M. Arnautova, Zh. Org. Khim., 1969, 5, 858 [J. Org. Chem. USSR, 1969. 844 (Engl. Transl.)].
42. A. S. Sopova, V. V. Perekalin, O. I. Yurchenko, and G. M. Arnautova, Zh. Org. Khim., 1969, 5, 858 [J. Org. Chem. USSR, 1969. 844 (Engl. Transl.)].
43. K. A. Klenkina, I. N. Rozental'. G. P. Kostrova, and A. A. Smirnova, 26 Gertenskie Chteniya, Khim. [26th Gertsen Meeting, Chemistry], 1973, No. 2, 98 (in Russian); Chem. Abstrs., 1974, 81, 135394z.
44. K. A. Klenkina, I. N. Rozental'. G. P. Kostrova, and A. A. Smirnova, 26 Gertenskie Chteniya, Khim. [26th Gertsen Meeting, Chemistry], 1973, No. 2, 98 (in Russian); Chem. Abstrs., 1974, 81, 135394z.
45. G. P. Pollini, A. Barco, and G. De Giuli, Synthesis, 1972, 44.
46. A. A. Smirnova, V. V. Perekalin, and V. A. Sheherbakov, Zh. Org. Khim., 1968, 4, 2245 [J. Org. Chem. USSK, 1968, 4, 2166 (Engl. Transl.)].
47. A. A. Smirnova, V. V. Perekalin, and V. A. Sheherbakov, Zh. Org. Khim., 1968, 4, 2245 [J. Org. Chem. USSK, 1968, 4, 2166 (Engl. Transl.)].