Syntheses of the sixteen stereoisomers of 3,7,11-trimethyl-2-tridecanol, including the (2S,3S,7S,11R) and (2S,3S,7S,11S) stereoisomers identified as pheromone precursors in females of the pine sawfly Microdiprion pallipes (Hymenoptera: Diprionidae)

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2001, Pages 353-363

  Larsson, Michael ^a   Nguyen, Ba Vu ^a   Högberg, Hans Erik ^a   Hedenström, Erik ^a  

^a MID SWEDEN UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Lipase; Microdiprion pallipes; Pheromones; Total synthesis

Indexed keywords

3,7,11 TRIMETHYL 2 TRIDECANOL; ALCOHOL; DECANOL; ESTER; GAMMA BUTYROLACTONE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; OCTANOL; PROPIONIC ACID; SEX PHEROMONE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACYLATION; ARTICLE; DRUG ACTIVITY; ENANTIOMER; ENZYME KINETICS; FEMALE; FLY; HYMENOPTERA; NONHUMAN; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

EID: 0035139029     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200101)2001:2<353::aid-ejoc353>3.0.co;2-z     Document Type: Article

References (55)

1. D. R. Smith, in: Sawfly Life History Adaptations to Woody Plants (Eds.: M. R. Wagner, K. F. Raffa), Academic Press, San Diego, 1993, pp. 3-32.
2. O. Anderbrant, in: Sawfly Life History Adaptations to Woody Plants (Eds.: M. R. Wagner, K. F. Raffa), Academic Press, San Diego, 1993, pp. 119-154.
3. O. Anderbrant, B. S. Hansson, E. Hallberg, C. Geri, M. Varama, E. Hedenström, H.-E. Högberg, J. Fägerhag, H. Edlund, A.-B. Wassgren, G. Bergström, J. Löfqvist, J. Insect Physiol. 1995, 41, 395-401.
4. G. Bergström, A.-B. Wassgren, O. Anderbrant, J. Fägerhag, H. Edlund, E. Hedenström, H.-E. Högberg, C. Geri, M.-A. Auger, M. S. Varama, B. S. Hansson, J. Löfqvist, Experientia 1995, 51, 370-380.
5. A. Tai, Y. Higashiura, M. Kakizaki, T. Naito, K. Tanaka, M. Fujita, T. Sugimura, H. Hara, N. Hayashi, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 607-608.
6. G. Bergström, A.-B. Wassgren, O. Anderbrant, E. Hedenström, H.-E. Högberg, Naturwissenschaften 1998, 85, 244-248.
7. F. Östrand, A.-B. Wassgren, O. Anderbrant, G. Bergström, E. Hedenström, H.-E. Högberg, B.-V. Nguyen, M. Larsson, J. Chem. Ecol., submitted.
8. A.-B. Wassgren, G. Bergström, A. Sierpinski, O. Anderbrant, H.-E. Högberg, E. Hedenström, Naturwissenschaften 2000, 87, 24-29.
9. H.-E. Högberg, E. Hedenström, A.-B. Wassgren, M. Hjalmarsson, G. Bergström, J. Löfqvist, T. Norin, Tetrahedron 1990, 46, 3007-3018.
10. S. Karlsson, E. Hedenström, Acta Chem Scand. 1999, 53, 620-630.
11. Y. Nakamura, K. Mori, Eur. J. Org. Chem. 1999, 2175-2182.
12. E. Hedenström, H.-E. Högberg, A.-B. Wassgren, G. Bergström, J. Löfqvist, B. S. Hansson, O. Anderbrant, Tetrahedron 1992, 48, 3139-3146
13. H.-E. Högberg, E. Hedenström, J. Fägerhag, S. Servi, J. Org. Chem. 1992, 57, 2052-2059.
14. M. Lundh, O. Nordin, E. Hedenström, H.-E. Högberg, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2237-2244.
15. C.-S. Chen, Y. Fujimoto, G. Girdaukas, C. J. Sih, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7294-7299.
16. B.-V. Nguyen, E. Hedenström, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1821-1826.
17. G. D. Gamalevich, E. P. Serebryakov, Mendeleev Commun. 1994, 40-41.
18. G. D. Gamalevich, B. N. Morozov, E. P. Serebryakov, Russ. Chem. Bull. 1996, 1, 204-215.
19. B. A. Cheskis, K. V. Lebedeva, A. M. Moiseenkov, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. 1988, 37, 745-751.
20. A. M. Moiseenkov, B. A. Cheskis, Dokl. Chem. 1986, 290, 417-420.
21. R. Chenevert, M. Desjardins, J. Org. Chem. 1996, 61, 1219-1222.
22. E. G. Peppiatt, R. J. Wicker, J. Chem. Soc. 1955, 3122-3125.
23. E. L. Eliel, S. H. Schroeter, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5031-5038.
24. H. Ishibashi, T. S. So, K. Okochi, T. Sato, N. Nakamura, H. Nakatani, M. Ikeda, J. Org. Chem. 1991, 56, 95-102.
25. K. Nishide, Y. Shigeta, K. Obata, T. Inoue, M. Node, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2271-2274.
26. M. Node, K. Nishide, Y. Shigeta, K. Obata, H. Shiraki, H. Kunishige, Tetrahedron 1997, 53, 12883-12894.
27. A. G. Myers, B. H. Yang, H. Chen, L. McKinstry, D. J. Kopecky, J. L. Gleason, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6496-6511.
28. W. J. Smith, III, W. R. Roush, Org. Synth. 1999, 77, 29-44.
29. Y. Naoshima, D. Hayashi, M. Ochi, Agric. Biol. Chem. 1988, 52, 1605-1606.
30. U. Jensen, H.-J. Schäfer, Chem. Ber. 1981, 114, 292-297.
31. K. Mori, S. Harashima, Liebig. Ann. Chem. 1993, 391-401.
32. R. Rossi, P. A. Salvadori, Synthesis 1979, 209-210.
33. E. L. Ghisalberti, E. Twiss, P. E. Rea, J. Chem. Res. Miniprint 1991, 5, 1901-1913.
34. S. Byström, H.-E. Högberg, T. Norin, Tetrahedron 1981, 37, 2249-2254.
35. H. Rapoport, R. M. Bonner, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2872-2875.
36. M. A. Umbreit, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526-5528.
37. V. M. Sathe, K. K. Chakravarti, M. V. Kadival, S. C. Bhattacharyya, Indian J. Chem. 1966, 4, 393-395.
38. P. Berglund, M. Holmquist, E. Hedenström, K. Huit, H.-E. Högberg, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4 1869-1878.
39. G. D. Gamalevich, Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 741-743.
40. E. Hedenström, H.-E. Högberg, Tetrahedron 1994, 50, 5225-5232.
41. C. W. Kamienski, J. A. Schwindeman, B. T. Dover, R. C. Morrison, U. S. Pat. 5.523.447, 1996.
42. E. Chiellini, M. Marchetti, P. Salvadori, L. Lardicci, Int. J. Sulfur Chem. 1973, 8, 19-26.
43. P. Kaszynski, M. Jawdosiuk, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 174, 21-37.
44. C. Reichardt, M. Wilk, Liebigs Ann. Chem. 1990, 189-194.
45. K. Mori, S. Kuwahara, H. Ueda, Tetrahedron 1983, 39, 2439-2444.
46. R. Rossi, R. Giorgi, Gazz. Chim. Ital. (Engl. Transl.) 1976, 106, 215-218.
47. L. Lardicci, P. Pino, Gazz. Chim. Ital. (IT) 1961, 91, 441-457.
48. G. W. O'Donnell, M. D. Sutherland, Aust. J. Chem 1966, 19, 525-528.
49. D. Stoermer, S. Caron, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 1996, 67, 9115-9125.
50. K. Mori, S. Kuwahara, Tetrahedron 1982, 38, 2291-2297.
51. C. Djerassi, L. E. Geller, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 2789-2794.
52. K. Mori, T. Suguro, M. Uchida, Tetrahedron 1978, 34, 3119-3123.
53. L. A. Paquette, G. D. Maynard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5018-5027.
54. N. D. Smith, P. J. Kocienski, S. D. A. Street, Synthesis 1996, 652-666.
55. P. A. Levene, A. Rothen, J. Biol. Chem 1936, 115, 415-428.