Clay/water mixtures - A heterogeneous and ecologically efficient catalyst for the three-component stereoselective synthesis of tetrahydroquinolines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2001, Pages 2513-2518

  Sartori, Giovanni ^a   Bigi, Franca ^a   Maggi, Raimondo ^a   Mazzacani, Alessandro ^a   Oppici, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

Author keywords

Cycloadditions; Environmental chemistry; Heterogeneous catalysis; Multicomponent reactions; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; QUINOLINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; ECOLOGY; ORGANIC CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0034952519     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2513::AID-EJOC2513>3.0.CO;2-A     Document Type: Article

References (49)

1. [1a] A. Dömling, E. Herdtweck, I. Ugi, Acta Chem. Scand. 1998. 52, 107.
2. [1b] L. Weber, K. Illgen, M. Almstetter, Synlett 1999, 366.
3. R. A. Sheldon, J. Mol. Catal. A 1996, 107, 75.
4. [3a] F. Bigi, R. Maggi, G. Sartori, E. Zambonin, Chem. Commun. 1998, 513.
5. [3b] F. Bigi, B. Frullanti, R. Maggi, G. Sartori, E. Zambonin, J. Org. Chem. 1999, 64, 1004.
6. [3c] M. Ballabeni, R. Ballini, F. Bigi, R. Maggi, M. Parrini, G. Predieri, G. Sartori, J. Org. Chem. 1999, 64, 1029.
7. F. Bigi, L. Chesini, R. Maggi, G. Sartori, J. Org. Chem. 1999, 64, 1033.
8. F. Bigi, S. Carloni, B. Frullanti, R. Maggi, G. Sartori, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3465.
9. P. A. Grieco, A. Bahsas, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5855.
10. [7a] J. V. Johnson, S. Rauckman, P. D. Baccanari, B. Roth, J. Med. Chem. 1989, 32, 1942.
11. [7b] R. W. Carling, P. D. Leeson, A. M. Moseley, R. Baker, A. C. Foster, S. Grimwood, J. A. Kemp, G. R. Marshall, J. Med. Chem. 1992, 35, 1942.
12. [7c] P. D. Leeson, R. W. Carling, K. W. Moore, A. M. Moseley, J. D. Smith, G. Stevenson, T. Chan, R. Baker, A. C. Foster, S. Grimwood, J. A: Kemp, G. R. Marshall, K. Hoogsteen, J. Med. Chem. 1992, 35, 1954.
13. [7d] R. W. Carling, P. D. Leeson, A. M. Moseley, J. D. Smith, K. Saywell, M. D. Trickelbank, J. A. Kemp, G. R. Marshall, A. C. Foster, S. Grimwood, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 65.
14. J. Cabral, P. Laszlo, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7237.
15. [9a] Y. S. Cheng, E. Ho, P. S. Mariano, H. L. Ammon, J. Org. Chem. 1985, 50, 5678.
16. [9b] V. Lucchini, M. Prato, G. Scorrano, P. Tecilla, J. Org. Chem. 1988, 53, 2251.
17. T.-P. Loh, K. S.-V. Koh, K.-Y. Sim, W.-K. Leong, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8447.
18. T. Joh, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1967, 4199.
19. H. Posson, J.-P. Hurvois, C. Moinet, Synlett 2000, 209.
20. [13a] P. J. Campos, I. Lamaza, M. A. Rodriguez, G. Canal, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6741.
21. [13b] J. M. Mellor, G. D. Merriman, Tetrahedron 1995, 51, 6115.
22. [14a] S. Kobayashi, M. Araki, H. Ishitani, S. Nagayama, I. Hachiya, Synlett 1995, 233.
23. [14b] S. Kobayashi, H. Ishitani, S. Nagayama, Synthesis 1995, 1195.
24. [14c] R. Annunziata, M. Cinquini, F. Cozzi, V. Molteni, O. Schupp, Tetrahedron 1997, 53, 9715.
25. [15a] S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Org. Chem. 1996, 61, 2256.
26. [15b] S. Kobayashi, S. Nagayama, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8977.
27. [15c] A. S. Kiselyov, L. Smith II, R. W. Armstrong, Tetrahedron 1998, 54, 5089.
28. [15d] A. S. Kiselyov, L. Smith II, A. Virgilio, R. W. Armstrong, Tetrahedron 1998, 54, 7987.
29. 2O (1.5%).
30. 2O (0.3%).
31. 2O (0.4%).
32. 2O (1.9%).
33. J. R. Butruille, T. J. Pinnavaia, "Alumina Pillared Clays" in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: G. Alberti, T. Bein), Pergamon, 1996, vol. 7, pp. 219-250.
34. 3-TPD): P. Berteau, B. Delmon, Catal. Today 1999, 5, 121.
35. Determined in our laboratory by the BET method: S. Brunauer, P. H. Emmett, E. Teller, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 309.
36. For a similar low activity of Na-exchanged clays, see for example: D. Chatterjee, H. M. Mody, K. N. Bhatt, J. Mol. Catal. A 1995, 104, L115.
37. M. Balogh, P. Laszlo, Organic Chemistry Using Clays, Springer Verlag, N. Y., 1993.
38. J. M. Adams, S. E. Davies, S. H. Graham, J. M. Thomas, J. Catal. 1982, 78, 197.
39. [26a] D. C. Rideout, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7817.
40. [26b] H.-J. Schneider, N. K. Sangwan, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 896.
41. [26c] N. K. Sangwan, H.-J. Schneider, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1223.
42. [26d] W. Blokzijl, M. J. Blandamer, J. B. F. N. Engberts, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4241.
43. C. Reichardt, "Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry", VCH, Weinheim, 1988.
44. M. Onikata, M. Kondo, S. Yamanaka, Clays Clay Min. 1999, 47, 678.
45. [29a] R. R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 212.
46. [29b] T. Shono, Y. Matsumura, K. Inoue, H. Ohmizu, S. Kashimura, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5753.
47. [30a] H. Ishitani, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7357.
48. [30b] G. Babu, P. T. Perumal, Tetrahedron 1998, 54, 1627.
49. R. B. Moffett, Org. Synth., Coll. Vol. 1963, IV, 238.