Dynamics for reaction of an ion pair in aqueous solution: The rate constant for ion pair reorganization [1]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 16, 2000, Pages 3963-3964

  Richard, John P ^a   Tsuji, Yutaka ^a  

^a UNIVERSITY AT BUFFALO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 NITROBENZOIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; ION;

CHEMICAL REACTION; DYNAMICS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOMERISM; LETTER; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME;

EID: 0034716756     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja994453j     Document Type: Letter

References (21)

1. Raber, D. J.; Harris, J. M.; Schleyer, P. v. R. In Ions and Ion Pairs in Organic Reactions; Szwarc, M., Ed.; John Wiley & Son: New York, 1974; Vol. 2. Allen, A. D.; Fujio, M.; Tee, O. S.; Tidwell, T. T.; Tsuji, Y.; Tsuno, Y.; Yatsugi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8974-8981.
2. Raber, D. J.; Harris, J. M.; Schleyer, P. v. R. In Ions and Ion Pairs in Organic Reactions; Szwarc, M., Ed.; John Wiley & Son: New York, 1974; Vol. 2. Allen, A. D.; Fujio, M.; Tee, O. S.; Tidwell, T. T.; Tsuji, Y.; Tsuno, Y.; Yatsugi, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8974-8981.
3. Bockman, T. M.; Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 2210-2221.
4. Lipson, M.; Deniz, A. A.; Peters, K. S. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 781-784.
5. Paradisi, C.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8223-8233.
6. Richard, J. P.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1171-1383.
7. Richard, J. P.; Rothenberg, M. E.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1361-1372.
8. Richard, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 625-629. Ritchie, C. D.; Hofelich, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7039-7044.
9. Richard, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 625-629. Ritchie, C. D.; Hofelich, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7039-7044.
10. Goering, H. L.; Briody, R. G.; Sandrock, G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7401-7407.
11. 6
12. Smith, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 82, 4285-4287. Smith, S. G. Tetrahedron Lett. 1962, 21, 979-982. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 45, 3363-3365. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. J. Org. Chem. 1965, 30, 2882-2886. Buckson, R. L.; Smith, S. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 634-639. Smith, S. G.; Goon, D. J. W. J. Org. Chem. 1969, 34, 3127-3131.
13. Smith, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 82, 4285-4287. Smith, S. G. Tetrahedron Lett. 1962, 21, 979-982. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 45, 3363-3365. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. J. Org. Chem. 1965, 30, 2882-2886. Buckson, R. L.; Smith, S. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 634-639. Smith, S. G.; Goon, D. J. W. J. Org. Chem. 1969, 34, 3127-3131.
14. Smith, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 82, 4285-4287. Smith, S. G. Tetrahedron Lett. 1962, 21, 979-982. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 45, 3363-3365. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. J. Org. Chem. 1965, 30, 2882-2886. Buckson, R. L.; Smith, S. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 634-639. Smith, S. G.; Goon, D. J. W. J. Org. Chem. 1969, 34, 3127-3131.
15. Smith, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 82, 4285-4287. Smith, S. G. Tetrahedron Lett. 1962, 21, 979-982. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 45, 3363-3365. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. J. Org. Chem. 1965, 30, 2882-2886. Buckson, R. L.; Smith, S. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 634-639. Smith, S. G.; Goon, D. J. W. J. Org. Chem. 1969, 34, 3127-3131.
16. Smith, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 82, 4285-4287. Smith, S. G. Tetrahedron Lett. 1962, 21, 979-982. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 45, 3363-3365. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. J. Org. Chem. 1965, 30, 2882-2886. Buckson, R. L.; Smith, S. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 634-639. Smith, S. G.; Goon, D. J. W. J. Org. Chem. 1969, 34, 3127-3131.
17. Smith, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1961, 82, 4285-4287. Smith, S. G. Tetrahedron Lett. 1962, 21, 979-982. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. Tetrahedron Lett. 1964, 45, 3363-3365. Smith, S. G.; Petrovich, J. P. J. Org. Chem. 1965, 30, 2882-2886. Buckson, R. L.; Smith, S. G. J. Org. Chem. 1967, 32, 634-639. Smith, S. G.; Goon, D. J. W. J. Org. Chem. 1969, 34, 3127-3131.
18. (a) McClelland, R. A.; Cozens, F. L.; Steenken, S.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1717-1722.
19. (b) McClelland, R. A.; Kanagasabapathy, V. M.; Banait, N. S.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1009-1014.
20. X.
21. Evidence for a concerted mechanism for the alkene-forming elimination reaction [Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8960-8961] will be presented in the full report of this work.