On the structure of sulfur-stabilized allyllithium compounds in solution

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 19, 2000, Pages 5942-5950

  Piffl, Michaela ^a   Weston, Jennie ^a   Günther, Wolfgang ^a   Anders, Ernst ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LITHIUM DERIVATIVE; SULFUR;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OXIDATION;

EID: 0034703313     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000200t     Document Type: Article

References (65)

1. Katritzky, A. R.; Piffl, M.; Lang, H.; Anders, E. Chem. Rev. 1999, 99, 665.
2. Ahlbrecht, H.; Beyer, U. Synthesis 1999, 3, 365.
3. See for example: Freeman, R.; Haynes, R. K.; Loughlin, W. A.; Mitchell, C.; Stokes, J. V. Pure and Appl. Chem. 1993, 65, 647. Biellmann, J. F.; Ducep, J. B. Org. React. 1982, 27, 1. Warren, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 401. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147. Seebach, D. Angew. Chem. 1969, 81, 960.
4. See for example: Freeman, R.; Haynes, R. K.; Loughlin, W. A.; Mitchell, C.; Stokes, J. V. Pure and Appl. Chem. 1993, 65, 647. Biellmann, J. F.; Ducep, J. B. Org. React. 1982, 27, 1. Warren, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 401. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147. Seebach, D. Angew. Chem. 1969, 81, 960.
5. See for example: Freeman, R.; Haynes, R. K.; Loughlin, W. A.; Mitchell, C.; Stokes, J. V. Pure and Appl. Chem. 1993, 65, 647. Biellmann, J. F.; Ducep, J. B. Org. React. 1982, 27, 1. Warren, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 401. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147. Seebach, D. Angew. Chem. 1969, 81, 960.
6. See for example: Freeman, R.; Haynes, R. K.; Loughlin, W. A.; Mitchell, C.; Stokes, J. V. Pure and Appl. Chem. 1993, 65, 647. Biellmann, J. F.; Ducep, J. B. Org. React. 1982, 27, 1. Warren, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 401. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147. Seebach, D. Angew. Chem. 1969, 81, 960.
7. See for example: Freeman, R.; Haynes, R. K.; Loughlin, W. A.; Mitchell, C.; Stokes, J. V. Pure and Appl. Chem. 1993, 65, 647. Biellmann, J. F.; Ducep, J. B. Org. React. 1982, 27, 1. Warren, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 401. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147. Seebach, D. Angew. Chem. 1969, 81, 960.
8. See for example: Freeman, R.; Haynes, R. K.; Loughlin, W. A.; Mitchell, C.; Stokes, J. V. Pure and Appl. Chem. 1993, 65, 647. Biellmann, J. F.; Ducep, J. B. Org. React. 1982, 27, 1. Warren, S. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 401. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357. Evans, D. A.; Andrews, G. C. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147. Seebach, D. Angew. Chem. 1969, 81, 960.
9. Piffl, M.; Weston, J.; Anders, E. Eur. J. Org. Chem. 2000, in press.
10. Weston, J.; Ahlbrecht, H. Tetrahedron 1999, 55, 2289.
11. Glendenning, L.; Field, L. D.; Haynes, R. K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2739.
12. Gais, H. J.; van Gumpel, M.; Raabe, G.; Müller, J.; Braun, S.; Lindner, H. J.; Rohs, S.; Runsink, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1627.
13. Gais, H. J.; Lenz, D.; Raabe, G. Terahedron Lett. 1995, 36, 7437. Müller, J. F. K.; Batra, R.; Spingler, B.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820.
14. Gais, H. J.; Lenz, D.; Raabe, G. Terahedron Lett. 1995, 36, 7437. Müller, J. F. K.; Batra, R.; Spingler, B.; Zehnder, M. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 820.
15. Seebach, D.; Maetzke, T.; Haynes, R. K.; Paddon-Row: M. N.; Wong, S. S. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 299.
16. Bauer, W.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1972.
17. Katritzky, A.; Piffl, M.; Lang, H.; Anders, E. Chem. Rev. 1999, 99, 665.
18. Balzer, H.; Berger, S.; Chem. Ber. 1992, 125, 733. Boche, G.; Etzrodt, H.; Marsch, M.; Massa, W.; Baum, G.; Dietrich, H.; Mahdi, W. Angew. Chem. 1986, 98, 84. Clark, T.; Rohde, C.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1983, 2, 1344.
19. Balzer, H.; Berger, S.; Chem. Ber. 1992, 125, 733. Boche, G.; Etzrodt, H.; Marsch, M.; Massa, W.; Baum, G.; Dietrich, H.; Mahdi, W. Angew. Chem. 1986, 98, 84. Clark, T.; Rohde, C.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1983, 2, 1344.
20. Balzer, H.; Berger, S.; Chem. Ber. 1992, 125, 733. Boche, G.; Etzrodt, H.; Marsch, M.; Massa, W.; Baum, G.; Dietrich, H.; Mahdi, W. Angew. Chem. 1986, 98, 84. Clark, T.; Rohde, C.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1983, 2, 1344.
21. Houk, K. N.; Strozier, R. W.; Rondan, N. G.; Fraser, R. R.; Chuaqui-Offermanns, N. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1426 and literature cited therein.
22. Lucht, B.; Collum, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217. Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3060. Feller, D.; Glendening, E. D.; Woon, D. E.; Feyereisen, M. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3526. Feller, D.; Glendening, E. D.; Kendall, R. A.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4981. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7316.
23. Lucht, B.; Collum, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217. Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3060. Feller, D.; Glendening, E. D.; Woon, D. E.; Feyereisen, M. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3526. Feller, D.; Glendening, E. D.; Kendall, R. A.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4981. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7316.
24. Lucht, B.; Collum, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217. Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3060. Feller, D.; Glendening, E. D.; Woon, D. E.; Feyereisen, M. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3526. Feller, D.; Glendening, E. D.; Kendall, R. A.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4981. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7316.
25. Lucht, B.; Collum, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217. Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3060. Feller, D.; Glendening, E. D.; Woon, D. E.; Feyereisen, M. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3526. Feller, D.; Glendening, E. D.; Kendall, R. A.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4981. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7316.
26. Lucht, B.; Collum, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2217. Glendening, E. D.; Feller, D. J. Phys. Chem. 1995, 99, 3060. Feller, D.; Glendening, E. D.; Woon, D. E.; Feyereisen, M. W. J. Chem. Phys. 1995, 103, 3526. Feller, D.; Glendening, E. D.; Kendall, R. A.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4981. Kaupp, M.; Schleyer, P. v. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7316.
27. Dixon, J. A.; Gwinner, P. A.; Lini, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1379.
28. Natural Population Analysis.
29. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
30. Wiberg, K. B.; Castejon, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Venturini, A.; Mangini, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8171. Bors, D. A.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397. Epiotis, N. D.; Yates, R. L.; Bernardi, F.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5435 and literature cited therein.
31. Wiberg, K. B.; Castejon, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Venturini, A.; Mangini, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8171. Bors, D. A.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397. Epiotis, N. D.; Yates, R. L.; Bernardi, F.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5435 and literature cited therein.
32. Wiberg, K. B.; Castejon, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Venturini, A.; Mangini, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8171. Bors, D. A.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397. Epiotis, N. D.; Yates, R. L.; Bernardi, F.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5435 and literature cited therein.
33. Wiberg, K. B.; Castejon, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10489. Bernardi, F.; Bottoni, A.; Venturini, A.; Mangini, A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8171. Bors, D. A.; Streitwieser, A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1397. Epiotis, N. D.; Yates, R. L.; Bernardi, F.; Wolfe, S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5435 and literature cited therein.
34. Boche, G. Angew. Chem. 1989, 101, 286, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277.
35. Boche, G. Angew. Chem. 1989, 101, 286, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 277.
36. Backes, J.; Brandsma, L.; Braun, M.; Lambert, C.; Maercker, A.; Saalfrank, R. W.; Schleyer, P. v. R.; Subramanian, L. R. in "Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl)", Vol. E19d, Ed. Hanack, M.; Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1993.
37. Glendening, L.; Bampos, N.; Field, L. D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 69, 2025.
38. Fraenkel, G.; Duncan, J. H.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 432. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1382.
39. Fraenkel, G.; Duncan, J. H.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 432. Fraenkel, G.; Chow, A.; Winchester, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1382.
40. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497.
41. Hilmersson, G.; Arvidsson, P. I.; Davidsson, Ö.; Håkansson, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 8143.
42. Ahlbrecht, H.; Boche, G.; Harms, K.; Marsch, M.; Sommer, H. Chem. Ber. 1990, 123, 1853.
43. Piffl, Michaela, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, 1999.
44. Gais, H. J.; Vollhardt, J.; Lindner, H. J. Angew. Chem. 1986, 98, 916; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 939.
45. Gais, H. J.; Vollhardt, J.; Lindner, H. J. Angew. Chem. 1986, 98, 916; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 939.
46. Marsch, M.; Harms, K.; Zschage, O.; Hoppe, D. Boche, G. Angew. Chem. 1991, 103, 338; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 321. Pippel, D. J.; Weisenburger, G. A.; Wilson, S. R.; Beak, P. Angew. Chem. 1998, 110, 2600; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2522.
47. Marsch, M.; Harms, K.; Zschage, O.; Hoppe, D. Boche, G. Angew. Chem. 1991, 103, 338; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 321. Pippel, D. J.; Weisenburger, G. A.; Wilson, S. R.; Beak, P. Angew. Chem. 1998, 110, 2600; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2522.
48. Marsch, M.; Harms, K.; Zschage, O.; Hoppe, D. Boche, G. Angew. Chem. 1991, 103, 338; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 321. Pippel, D. J.; Weisenburger, G. A.; Wilson, S. R.; Beak, P. Angew. Chem. 1998, 110, 2600; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2522.
49. Marsch, M.; Harms, K.; Zschage, O.; Hoppe, D. Boche, G. Angew. Chem. 1991, 103, 338; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 321. Pippel, D. J.; Weisenburger, G. A.; Wilson, S. R.; Beak, P. Angew. Chem. 1998, 110, 2600; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2522.
50. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209; 221. Anders, E.; Koch, R.; Freunscht, P. J. Org. Chem., 1994, 59, 4529.
51. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209; 221. Anders, E.; Koch, R.; Freunscht, P. J. Org. Chem., 1994, 59, 4529.
52. SPARTAN is available from Wavefunction, Inc., 19401 von Karman Ave. Suite 370, Irvine, Ca., USA.
53. GAUSSIAN94, Revision D.3, Frisch M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
54. GAUSSIAN98, Revision A.5, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G. Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
55. Grev, R. S.; Jansen, C. L.; Schaefer, H. F., III J. Chem. Phys. 1991, 95, 5128 and references therein.
56. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
57. Rauhut, G.; Puyear, S.; Wolinski, K.; Pulay, P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6310.
58. Hilmersson, G.; Davidsson, O. J. Organomet. Ckem. 1995, 489, 175.
59. Tietze, L. F.; Eicher, Th.; "Reaktionen und Synthesen", Georg-Thieme Verlag: Stuttgart, 1991, (a) p 73 (b) p 70.
60. Lüttringhaus, A.; Wagner von Sääf, G.; Sucker, E.; Borth, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1947, 557, 46.
61. Carlson, R. M.; Helquist, P. M. J. Org. Chem. 1968, 33, 2596. Cope, A. C.; Morrison, D. E.; Field, L. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 59.
62. Carlson, R. M.; Helquist, P. M. J. Org. Chem. 1968, 33, 2596. Cope, A. C.; Morrison, D. E.; Field, L. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 59.
63. Hendrickson, J. B.; Bergeron, R. Tetrahedron Lett. 1973, 3609. Ford-Moore, A. H.; Williams, J. H. J. Chem. Soc. 1947, 1465.
64. Hendrickson, J. B.; Bergeron, R. Tetrahedron Lett. 1973, 3609. Ford-Moore, A. H.; Williams, J. H. J. Chem. Soc. 1947, 1465.
65. Kofron, W. G.; Baczlawski, L. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1879.