Regioselective lactonization of naphthoquinones: Synthesis and antitumoral activity of the WS-5995 antibiotics

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 17, 2000, Pages 3007-3010

  Qabaja, Ghassan ^a   M Perchellet, Elisabeth ^b   Perchellet, Jean Pierre ^b   Jones, Graham B ^a  

^a NORTHEASTERN UNIVERSITY   (United States)

^b KANSAS STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NAPHTHOQUINONE; WS 5995 A; WS 5995 C;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ISOMERISM; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034701525     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00329-4     Document Type: Article

References (25)

1. Brown, J. M.; Koong, A. J. Natl. Cancer Inst. 1991, 83, 178.
2. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
3. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
4. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
5. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
6. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
7. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
8. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
9. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
10. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
11. Jones, G. B.; Huber, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2655; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1791; Jones, G. B.; Huber, R. S.; Mathews, J. E.; Li, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3643; Jones, G. B.; Kilgore, M. W.; Pollenz, R. S.; Li, A.; Mathews, J. E.; Wright, J. M.; Huber, R. S.; Tate, P. L.; Price, T. L.; Sticca, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1971; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 745; Jones, G. B.; Mathews, J. E. Tetrahedron 1997, 53, 14599; Jones, G. B.; Wright, J. M.; Rush, T. M.; Plourde, G. W.; Kelton, T. F.; Mathews, J. E.; Huber, R. S.; Davidson, J. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9379; Hynd, G.; Jones, G. B.; Plourde, G. W.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4481; Jones, G. B.; Wright, J. M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7605; Xi, Z.; Jones, G. B.; Qabaja, G.; Wright, J. M.; Johnson, F.; Goldberg, I. H. Org. Lett. 1999, 1, 1375.
12. Schreiber, S. L. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1127.
13. Ikushima, H.; Takase, S.; Kawai, Y.; Itoh, Y.; Okamoto, M.; Tanaka, H.; Imanaka, H. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 2231.
14. Syntheses of WS-5995 antibiotics: Watanabe, M.; Date, M.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 292; De Frutos, O.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8953; Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6488; Echavarren, A. M.; Tamayo, N.; Cardenas, D. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6075; McKenzie, T. C.; Choi, W.-B. Synth. Commun. 1989, 19, 1523.
15. Syntheses of WS-5995 antibiotics: Watanabe, M.; Date, M.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 292; De Frutos, O.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8953; Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6488; Echavarren, A. M.; Tamayo, N.; Cardenas, D. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6075; McKenzie, T. C.; Choi, W.-B. Synth. Commun. 1989, 19, 1523.
16. Syntheses of WS-5995 antibiotics: Watanabe, M.; Date, M.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 292; De Frutos, O.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8953; Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6488; Echavarren, A. M.; Tamayo, N.; Cardenas, D. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6075; McKenzie, T. C.; Choi, W.-B. Synth. Commun. 1989, 19, 1523.
17. Syntheses of WS-5995 antibiotics: Watanabe, M.; Date, M.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 292; De Frutos, O.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8953; Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6488; Echavarren, A. M.; Tamayo, N.; Cardenas, D. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6075; McKenzie, T. C.; Choi, W.-B. Synth. Commun. 1989, 19, 1523.
18. Syntheses of WS-5995 antibiotics: Watanabe, M.; Date, M.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 292; De Frutos, O.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8953; Tamayo, N.; Echavarren, A. M.; Paredes, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6488; Echavarren, A. M.; Tamayo, N.; Cardenas, D. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 6075; McKenzie, T. C.; Choi, W.-B. Synth. Commun. 1989, 19, 1523.
19. Ikushima, H.; Okamoto, M.; Tanaka, H.; Ohe, O.; Kohsaka, M.; Aoki, H.; Imanaka, H. J. Antibiot. 1980, 33, 1107 and references cited therein.
20. King, R. R.; Lawrence, C. H. J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 2849.
21. Matson, J. A.; Rose, W. C.; Bush, J. A.; Myllymaki, R.; Bradner, W. T.; Doyle, T. W. J. Antibiot. 1989, 42, 1446.
22. 2, NaOAc, DMA, 65%) and hydrolysis (KOH, THF 70%). All new compounds gave satisfactory spectroscopic and analytical data.
23. 4, Py, 95%).
24. We thank Sivashankar G. Sivakolundu for these determinations.
25. Perchellet, J. P.; Gali, H. U.; Perchellet, E. M.; Klish, D. S.; Armbrust, A. D. In Plant Polyphenols: Synthesis, Properties, Significance; Hemingway, R. W.; Laks, P. E., Eds. Plenum Press: New York, 1992; pp. 783-801.