Metabolism of monoepoxides of methyl linoleate: Bioactivation and detoxification

Archives of Biochemistry and Biophysics

Volumn 376, Issue 2, 2000, Pages 420-432

  Greene, Jessica F ^a   Williamson, Kristin C ^a   Newman, John W ^a   Morisseau, Christophe ^a   Hammock, Bruce D ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Esterase; Fatty acids; Glutathione; Leukotoxin; Leukotoxin diol; Linoleic acid; Phospholipids; Soluble epoxide hydrolase

Indexed keywords

EPOXIDE; EPOXIDE HYDROLASE; ESTERASE; LEUKOTOXIN; LINOLEIC ACID;

ARTICLE; CONJUGATION; CYTOTOXICITY; DETOXIFICATION; ENZYME ANALYSIS; KINETICS; LEPIDOPTERA; LIPID ANALYSIS; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN EXPRESSION; PROTEIN METABOLISM; TIME;

ARACHNIDA; EUKARYOTA; HEXAPODA; LEPIDOPTERA;

EID: 0034656339     PISSN: 00039861     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1006/abbi.2000.1753     Document Type: Article

References (73)

1. Stephen A., Wald N. Am. J. Clin. Nutr. 52:1990;457-469.
2. Kang J. X., Leaf A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 91:1994;9886-9890.
3. Spindler S. A., Clark K. S., Callewaert D. M., Reddy R. G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 218:1996;187-191.
4. Vaughan J. G., Geissler C. A. The New Oxford Book of Food Plants. 1997;Oxford Univ. Press, Oxford.
5. Slim R. M., Toborek M., Watkins B. A., Boissonneault G. A., Hennig B. J. Am. Coll. Nutr. 15:1996;289-294.
6. Krajcovicova-Kudlackova M., Simoncic R., Bederova A., Klvanova J., Brtkova A., Grancicova E. Nahrung. 40:1996;17-20.
7. Kosaka K., Suzuki K., Hayakawa M., Sugiyama S., Ozawa T. Mol. Cell. Biochem. 139:1994;141-148.
8. Ozawa T., Hayakawa M., Takamura T., Sugiyama S., Suzuki K., Iwata M., Taki F., Tomita T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 134:1986;1071-1078.
9. Yamada Y., Uemura H., Nakaya H., Sakata K., Takatori T., Nagao M., Iwase H., Iwadate K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 226:1996;391-395.
10. Hayakwa M., Kosaka K., Sugiyama S., Yokoo K., Aoyama H., Izawa Y., Ozawa T. Biochem. Int. 21:1990;573-579.
11. Ozawa T., Hayakawa M., Kosaka K., Sugiyama S., Ogawa T., Yokoo K., Aoyama H., Izawa Y. Adv. Prost. Throm. Leuk. Res. 21:1990;569-572.
12. Jia-Ning H., Taki F., Sugiyama S., Asai J., Izawa Y., Satake T., Ozawa T. Lung. 166:1988;327-337.
13. Demling R. H. Ann. Rev. Med. 46:1995;193-202.
14. Fukushima A., Hayakawa M., Sugiyama S., Ajioka M., Ito T., Satake T., Ozawa T. Cardio. Res. 22:1988;213-218.
15. Hammock B. D., Storms D. H., Grant D. F. Guengerich F. P. Biotransformation. 1996;284-305 Pergamon.
16. Ota K., Hammock B. D. Science. 207:1980;1479-1481.
17. Wixtrom R. N., Hammock B. D. Zakim D., Vessey D. A. Biochemical Pharmacology and Toxicology. 1985;1-93 Wiley, New York.
18. Wixtrom, R. N. 1987, Ph.D. dissertation, Davis, CA, p, 183.
19. Halarnkar P. P., Wixtrom R. N., Silva M. H., Hammock B. D. Arch. Biochem. Biophys. 272:1989;226-236.
20. Borhan B., Mebrahtu T., Nazarian S., Kurth M. J., Hammock B. D. Anal. Biochem. 231:1995;188-200.
21. Moghaddam M. F., Grant D. F., Cheek J., Greene J. F., Williamson K. C., Hammock B. D. Nat. Med. 3:1997;562-566.
22. Grant D. F., Greene J. F., Pinot F., Borhan B., Moghaddam M. F., Hammock B. D., McCutchen B., Ohkawa H., Luo G., Guenthner T. M. Biochem. Pharmacol. 51:1996;503-515.
23. Murray R. W., Jeyaraman R. J. Org. Chem. 50:1985;2847-2853.
24. Murray R. W., Singh M. Shinkai I. Organic Synthesis. 1997;91-100 Wiley, New York.
25. Gunstone F. D., Schuler H. R. Chem. Phys. Lipids. 15:1975;174-188.
26. Blee E., Shuber F. J. Biol. Chem. 265:1990;12887-12894.
27. Gill S. S., Hammock B. D. Biochem. Biophys. Res. Comm. 89:1979;965-971.
28. Beetham J. K., Tian T., Hammock B. D. Arch. Biochem. Biophys. 305:1993;197-201.
29. Wixtrom R. N., Silva M. H., Hammock B. D. Anal. Biochem. 169:1988;71-80.
30. Wilkinson G. N. J. Biochem. 80:1961;324-332.
31. Morisseau C., Goodrow M. H., Dowdy D., Zheng J., Greene J. F., Sanborn J. R., Hammock B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 96:1999;8849-8854.
32. Bligh E. G., Dyer W. J. Can. J. Biochem. Phys. 37:1959;911.
33. Krisch K. Biochim. Biophys. Acta. 122:1966;265-280.
34. Grant D. F., Bender D. M., Hammock B. D. Insect Biochem. 19:1989;741-751.
35. Ellman G. L. Arch. Biochem. Biophys. 82:1959;70-77.
36. Anderson M. E., Powrie F., Puri R. N., Meister A. Arch. Biochem. Biophys. 239:1985;538-548.
37. VanRollins M., Kaduce T. L., Fang X., Knapp H. R., Spector A. A. J. Biol. Chem. 271:1996;14001-14009.
38. Weintraub N. L., Fang X., Kaduce T. L., VanRollins M., Chatterjee P., Spector A. A. Circ. Res. 81:1997;258-267.
39. Charles J.-P., Wojtasek H., Lentz A. J., Thomas B. A., Bonning B. C., Palli S. R., Parker A. G., Dorman G., Hammock B. D., Prestwich G. D., Riddiford L. M. Arch. Insect Biochem. Physiol. 31:1996;371-393.
40. Greene, J. F, Newman, J. W, Williamson, K. C, and, Hammock, B. D. Chem. Res. Tox, in press.
41. Rifkind A. B., Lee C., Chang T. K., Waxman D. J. Arch. Biochem. Biophys. 320:1995;380-389.
42. Zeldin D. C., DuBois R. N., Falck J. R., Capdevila J. H. Arch. Biochem. Biophys. 322:1995;76-86.
43. Zeldin D. C., Plitman J. D., Kobayashi J., Miller R. F., Snapper J. R., Falck J. R., Szarek J. L., Philpot R. M., Capdevila J. H. J. Clin. Invest. 95:1995;2150-2160.
44. Zeldin D. C., Moomaw C. R., Jesse N., Tomer K. B., Beetham J., Hammock B. D., Wu S. Arch. Biochem. Biophys. 330:1996;87-96.
45. Bafor M., Smith M. A., Jonsson L., Stobart K., Stymne S. Arch. Biochem. Biophys. 303:1993;145-151.
46. Rahman M., Wright J. T. Jr., Douglas J. G. Am. J. Hypertens. 10:1997;356-365.
47. Laethem R. M., Balazy M., Koop D. R. Drug Metab. Disp. 24:1996;664-668.
48. Wu S., Moomaw C. R., Tomer K. B., Falck J. R., Zeldin D. C. J. Biol. Chem. 271:1996;3460-3468.
49. Draper, A. J, and, Hammock, B. D. Arch. Biochem. Biophys, submitted.
50. Iwase H., Takatori T., Aono K., Iwadate K., Takahashi M., Nakajima M., Nagao M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 216:1995;483-488.
51. Marheineke K., Grunewald S., Christie W., Reilander H. FEBS Lett. 441:1998;49-52.
52. Yeh L. H., Bajpai R. K., Sun G. Y. Lipids. 32:1997;481-487.
53. Fang X., Kaduce T. L., Spector A. A. J. Lipid Res. 40:1999;699-707.
54. Shivachar A. C., Willoughby K. A., Ellis E. F. J. Neurochem. 65:1995;338-346.
55. Fang X., Kaduce T. L., Weintraub N. L., Spector A. A. Prosta. Leuko. Essent. Fatty Acids. 57:1997;367-371.
56. Capdevila J., Pramanik B., Napoli J. L., Manna S., Falck J. R. Arch. Biochem. Biophys. 231:1984;511-517.
57. Karara A., Dishman E., Jacobson H., Falck J. R., Capdevila J. H. FEBS Lett. 268:1990;227-230.
58. Zhu Y., Brand-Schieber E., McGiff J. C., Balazy M. Hypertens. 25:1995;854-859.
59. Fang X., VanRollins M., Kaduce T. L., Spector A. A. J. Lipid Res. 36:1995;1236-1246.
60. Moran J. H., Weise R., Schnellmann R. G., Freeman J. P., Grant D. F. Toxicol. Appl. Pharmacol. 146:1997;53-59.
61. Ishizaki T., Shigemori K., Nakai T., Miyabo S., Hayakawa M., Ozawa T., Voelkel N. F., Chang S. W. J. Appl. Physiol. 79:1995;1106-1111.
62. Sakai T., Ishizaki T., Ohnishi T., Sasaki F., Ameshima S., Nakai T., Miyabo S., Matsukawa S., Hayakawa M., Ozawa T. Am. J. Physiol. 269:1995;L326-331.
63. Ishizaki T., Shigemori K., Nakai T., Miyabo S., Ozawa T., Chang S. W., Voelkel N. F. Am. J. Physiol. 269:1995;L65-70.
64. Ishizaki T., Takahashi H., Ozawa T., Chang S. W., Voelkel N. F. Am. J. Physiol. 268:1995;L123-128.
65. Ishizaki T., Shigemori K., Ameshima S., Nakai T., Miyabo S., Hayakawa M., Ozawa T., Voelkel N. F. Am. J. Physiol. 271:1996;L459-463.
66. Hanaki Y., Kamiya H., Ohno M., Hayakawa M., Sugiyama S., Ozawa T. Japan J. Med. 30:1991;224-228.
67. Akai M., Ishizaki T., Matsukawa S., Shigemori K., Miyamori I. Free Rad. Biol. Med. 25:1998;596-604.
68. Ishizaki T., Ozawa T., Voelkel N. F. Pulmon. Pharmacol. Ther. 12:1999;145-155.
69. Nguyen N., Tukey R. Drug Metab. Disp. 25:1997;745-749.
70. Street J. M., Evans J. E., Natowicz M. R. J. Biol. Chem. 271:1996;3507-3516.
71. Takahashi H., Ishizaki T., Ameshima S., Kishi Y., Sasaki F., Nakai T., Miyabo S., Ozawa T. Nippon Kyobu Shikkan Gakkai Zasshi. 30:1992;418-424.
72. Draper A. J., Hammock B. D. Toxicol. Sci. 50:1999;30-35.
73. Young V. M., Toborek M., Yang F., McClain C. J., Hennig B. Metabol. 47:1998;566-572.