Facilitated transport of salts by neutral anion carriers

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 8, 2000, Pages 1376-1385

  Chrisstoffels, Lysander A J ^a   De Jong, Feike ^a   Reinhoudt, David N ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

Anion recognition; Artificial receptors; Host guest chemistry molecular recognition supramolecular chemistry

Indexed keywords

2 NITROPHENYL N OCTYL ETHER; [[2,2' [1,2 CYCLOHEXANEDIYLBIS[NITRILOMETHYLIDYNE(2 HYDROXY 3,1 PHENYLENE)OXY]] BIS [N (3 N OCTYLOXYPHENYL)ACETAMIDATO]](2)]DIOXOURANIUM; [[2,2' [1,2 CYCLOHEXANEDIYLBIS[NITRILOMETHYLIDYNE(2 HYDROXY 3,1 PHENYLENE)OXY]] BIS [N (3 PROPYL) [(2,4,6 TRIISOPROPYL)BENZENE]SULFONAMIDATO]](2)]DIOXOURANIUM; [[2,2' [1,2 CYCLOHEXANEDIYLBIS[NITRILOMETHYLIDYNE(2 HYDROXY 3,1 PHENYLENE)OXY]] BIS [N (3 PROPYL) N HEXADECANESULFONAMIDATO]](2)]DIOXOURANIUM; ANION; CHLORIDE ION; ETHER DERIVATIVE; INORGANIC SALT; PHOSPHATE; RECEPTOR; TETRAPROPYLAMMONIUM; UNCLASSIFIED DRUG; URANIUM DERIVATIVE; WATER;

ACTIVE TRANSPORT; ANION TRANSPORT; ARTICLE; DIFFUSION; ENERGY; LIPOPHILICITY; LIQUID MEMBRANE; MOLECULAR RECOGNITION; PARTITION COEFFICIENT;

EID: 0034646765     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(20000417)6:8<1376::AID-CHEM1376>3.0.CO;2-I     Document Type: Article

References (102)

1. For reviews on anion recognition see: a) J. L. Atwood, K. T. Holman, J. W. Steed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1401; b) F. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609; c) Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España), Wiley-VCH, New York, 1997; d) B. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71; e) M. M. G. Antonisse, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1998, 443.
2. For reviews on anion recognition see: a) J. L. Atwood, K. T. Holman, J. W. Steed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1401; b) F. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609; c) Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España), Wiley-VCH, New York, 1997; d) B. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71; e) M. M. G. Antonisse, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1998, 443.
3. For reviews on anion recognition see: a) J. L. Atwood, K. T. Holman, J. W. Steed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1401; b) F. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609; c) Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España), Wiley-VCH, New York, 1997; d) B. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71; e) M. M. G. Antonisse, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1998, 443.
4. For reviews on anion recognition see: a) J. L. Atwood, K. T. Holman, J. W. Steed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1401; b) F. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609; c) Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España), Wiley-VCH, New York, 1997; d) B. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71; e) M. M. G. Antonisse, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1998, 443.
5. For reviews on anion recognition see: a) J. L. Atwood, K. T. Holman, J. W. Steed, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1401; b) F. Schmidtchen, M. Berger, Chem. Rev. 1997, 97, 1609; c) Supramolecular Chemistry of Anions (Eds.: A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España), Wiley-VCH, New York, 1997; d) B. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71; e) M. M. G. Antonisse, D. N. Reinhoudt, Chem. Commun. 1998, 443.
6. a) C. H. Park, H. E. Simmons, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2431;
7. b) E. Graf, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6403;
8. c) F. P. Schmidtchen, Angew. Chem. 1977, 89, 751; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 720;
9. c) F. P. Schmidtchen, Angew. Chem. 1977, 89, 751; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 720;
10. d) F. P. Schmidtchen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 1115;
11. e) D. Heyer, J.-M. Lehn, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5869;
12. f) M. W. Hosseini, J.-M. Lehn, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 749;
13. g) J.-M. Lehn, R. Meric, J.-P. Vigneron, B. Waksman, C. Pascard, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 79, 942;
14. h) F. Diederich, P. Seiler, B. Hinzen, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 942.
15. a) H. E. Katz, J. Org. Chem. 1985, 50, 5027;
16. b) H. E. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 73;
17. c) M. E. Jung, H. Xia, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297;
18. d) M. T. Blanda, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Org. Chem. 1989, 54, 4626;
19. e) M. T. Reetz, C. M. Niemeyer, K. Harms, Angew. Chem. 1991, 103, 1515; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1472;
20. e) M. T. Reetz, C. M. Niemeyer, K. Harms, Angew. Chem. 1991, 103, 1515; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1472;
21. f) D. M. Rudkevich, W. P. R. V. Stauthamer, W. Verboom, J. F. J. Engbersen, S. Harkema, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9671;
22. g) S. Aoyagi, K. Tanaka, Y. Takeachi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 1549;
23. h) D. M. Rudkevich, W. Verboom, Z. Brzozka, M. J. Palys, W. P. R. V. Stauthamer, G. J. van Hummel, S. M. Franken, S. Harkema, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4341;
24. i) K. T. Holman, M. M. Halihan, S.S. Jurisson, J. L. Atwood, R. S. Burkhalter, A. R. Mitchell, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9567;
25. j) M. F. Hawthorne, Z. Zheng, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 267;
26. k) M. M. G. Antonisse, B. H. M. Snellink-Ruël, I. Yigit, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1997, 62, 9034;
27. l) M. M. G. Antonisse, B. H. M. Snellink-Ruël, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1998, 63, 9776.
28. a) Y. Morzherin, D. M. Rudkevich, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1993, 58, 7602;
29. b) E. Fan, S. A. V. Arman, S. Kincaid, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369;
30. c) S. Valiyaveetil, J. F. J. Engbersen, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1993, 105, 942; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900;
31. c) S. Valiyaveetil, J. F. J. Engbersen, W. Verboom, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1993, 105, 942; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 900;
32. d) T. R. Kelly, M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072;
33. e) J. Scheerder, M. Fochi, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1994, 59, 7815;
34. f) P. D. Beer, P. A. Gale, D. Hesek, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 767;
35. g) C. Raposo, M. Almariz, M. Martin, V. Weinrich, L. Mussons, V. Alcazar, C. Caballero, J. R. Mosan, Chem. Lett. 1995, 759;
36. h) J. Scheerder, J. F. J. Engbersen, A. Casnati, R. Ungaro, D. N. Reinhoudt. J. Org. Chem. 1995, 60, 6448;
37. i) A. P. Davis, J. F. Gilmer, J. J. Perry, Angew. Chem. 1996, 108, 1410; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1312;
38. i) A. P. Davis, J. F. Gilmer, J. J. Perry, Angew. Chem. 1996, 108, 1410; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1312;
39. j) P. D. Beer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 689;
40. k) M. P. Hughes, M. Shang, B. D. Smith, J. Org. Chem. 1996, 61, 4510;
41. l) P. Bühlmann, S. Nishizawa, K. P. Xiao, Y. Umezawa, Tetrahedron 1997, 53, 1647;
42. m) A. P. Davis, J. J. Perry, R. P. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1793;
43. l) A. P. Bisson, V. M. Lynch, M.-K. C. Monahan, E. C. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 2435; Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1997, 36, 2340;
44. l) A. P. Bisson, V. M. Lynch, M.-K. C. Monahan, E. C. Anslyn, Angew. Chem. 1997, 109, 2435; Angew. Chem. Int. Ed. Eng. 1997, 36, 2340;
45. m) H. Boerrichter, L. Grave, J. W. M. Nissink, L. A. J. Chrisstoffels, J. H. van der Maas, W. Verboom, F. deJong, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1998, 63, 4174;
46. n) T. Shioya, S. Nishizawa, N. Teramae, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11 534.
47. a) P. B. Savage, S. K. Holmgren, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7900;
48. b) P. B. Savage, S. K. Holmgren, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4069.
49. a) V. Král, H. Furuta, K. Shreder, V. Lynch, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1595;
50. b) P. A. Gale, J. L. Sessler, V. Král, V. Lynch, J. Am. Chcm. Soc. 1996, 118, 5140;
51. c) J. L. Sessler, A. Andrievsky, P. A. Gale, V. Lynch, Angew. Chem. 1996, 108, 2954; Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2782;
52. c) J. L. Sessler, A. Andrievsky, P. A. Gale, V. Lynch, Angew. Chem. 1996, 108, 2954; Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2782;
53. d) P. A. Gale, J. L. Sessler, W. E. Allen, N. A. Tvermoes, V. Lynch, Chem. Commun. 1997, 665;
54. e) M. Scherer, J. L. Sessler, A. Gebauer, V. Lynch. Chem. Commun. 1998, 85.
55. a) A. Echavarren, A. Galan, J.-M. Lehn, J. de Mendoza, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4994;
56. b) A. Gleich, F. P. Schmidtchen, P. Mikulcik, G. Müller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 55;
57. c) E. Fan, S.A. van Arman, S. Kincaid, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369;
58. d) D. M. Kneeland, K. Ariga, V. M. Lynch, C.-Y. Huang, J. Anslyn, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11042;
59. e) M. Berger, F. P. Schmidtchen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8947.
60. a) J.-P. Behr, J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6108;
61. b) W. J. Molnar, C. P. Wang, D. Fennel-Evans, E. L. Cussler, J. Membr. Sci. 1978, 4, 129;
62. c) T. Li, S. J. Krasne, B. Person, R. H. Kaback, F. Diederich, J. Org. Chem. 1993, 58, 380;
63. d) I. M. Coelhoso, T. F. Moura, J. P. S. G. Crespo, M. J. T. Carrondo, J. Memhr. Sci. 1995, 108, 71;
64. e) I. M. Coelhoso, T. F. Moura, J. P. S. G. Crespo, M. J. T. Carrondo, J. Memhr. Sci. 1995, 108, 231.
65. a) E. Kokufuta, M. Nobusawa, Chem. Lett. 1988, 425;
66. b) E. Kokufuta, K. Sumi, W.-C. Wu. Chem. Lett. 1989, 637;
67. c) E. Kokufuta, M. Nobusawa, J. Memhr. Sci. 1990, 48, 141;
68. d) M. Huser, W. E. Morf, K. Fluri, K. Seiler, P. Schulthess, W. Simon. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1481;
69. e) K. Sumi, M. Kimura, E. Kokufuta, I. Nakamura, J. Membr. Sci. 1994, 86, 155.
70. a) J. L. Sessler, D. A. Ford, M. J. Cyr, H. Furuta, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1788;
71. b) K. Araki, S. K. Lee, J. Otsuki, M. Seno, Chem. Lett. 1993, 493;
72. c) J. L. Sessler, T. D. Mody, D. A. Ford, V. Lynch, Angew. Chem. 1992, 104, 461; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 452.
73. c) J. L. Sessler, T. D. Mody, D. A. Ford, V. Lynch, Angew. Chem. 1992, 104, 461; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 452.
74. M. A. Chaundry, B. Ahmed, Sep. Sci. Technol. 1992, 27, 1125.
75. B. Dietrich, T. M. Fyles, M. W. Hosseini, J.-M. Lehn, K. C. Kaye, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 691.
76. H. Tsukube, J.-I. Uenishi, H. Shiba, O. Yonemitsu, J. Membr. Sci. 1996, 114, 187.
77. H. C. Visser, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Membr. Sci. 1995, 107, 267.
78. W. F. Nijenhuis, E. G. Buitenhuis, F. de Jong, E. J. R. Sudholter, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7963.
79. Preliminary results have been reported: H. C. Visser, D. M. Rudkevich, W. Verboom, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11554.
80. R. M. Fuoss, J. Am. Chem. Soc. 1958, 58, 5059.
81. M. E. Duffey, D. Fennell Evens, E. L. Cussler, J. Membr. Sci. 1978, 3, 1.
82. J. D. Lamb, R. L. Bruening, R. M. Izatt, Y. Hirashima, P.-K. Tse, J. J. Christensen, J. Membr. Sci. 1988, 37, 13.
83. a) R. M. Barrer, D. M. Grove, Trans. Faraday Soc. 1951, 47, 837;
84. b) L. Bromberg, G. Levin, O. Kedem, J. Membr. Sci. 1992, 71, 41.
85. lag.
86. -1 (A. Marcus, Ion Properties, Marcel Dekker, New York, 1997).
87. Y. Marcus, Ion Salvation, Wiley, New York, 1985.
88. MeCN = 18.9.
89. Y. Marcus, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 977.
90. F. Hofmeister. Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 1898, 24, 247.
91. 4) was determined from competition experiments (Table 3).
92. a) Chemical Separations with Liquid Membranes (Eds.: R. A. Bartsch, J. D. Way), ACS Symposium Scries Number 642, ACS, Washington DC, 1996;
93. b) F. de Jong, H. C. Visser in Comprehensive Supramolecular Chemistry, Vol. 10 (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vögtle, J.-M. Lehn, D. N. Reinhoudt), Elsevier, Oxford, 1996, Ch. 2.
94. a) A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, F. Ugozzoli, F. Arnaud, S. Fanni, M.-J. Schwing, R. J. M. Egberink, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2767;
95. b) A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro, C. Bocchi, F. Ugozzoli, R. J. M. Egberink, W. Struijk, R. J. M. Lugtenberg, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, Chem. Eur. J. 1996, 2, 436;
96. c) O. Struck, L. A. J. Chrisstoffels, R. J. W. Lugtenberg, W. Verboom, G. J. van Hummel, S. Harkema, D. M. Reinhoudt, J. Org. Chem. 1997, 62, 2487.
97. L. A. J. Chrisstoffels, F. de Jong, D. N. Reinhoudt, S. Sivelli, L. Gazzola, A. Casnati, R. Ungalo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10142.
98. LT) = -2RTln(S).
99. H. C. Visser, PhD Dissertation, University of Twente, Enschede, The Netherlands, 1994.
100. T. B. Stolwijk, E. J. R. Sudholter, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7042.
101. P. C. Meier, Anal. Chim. Acta 1982, 136, 363.
102. Dangerous Properties of Industrial Materials (Ed.: N. I. Sax), 5th ed., van Nostrand Reinhold, New York, 1979, p. 1078.