Theoretical studies suggest a new antifolate as a more potent inhibitor of thymidylate synthase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 18, 2000, Pages 4385-4393

  Lee, Tai Sung ^a   Kollman, Peter A ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

THYMIDYLATE SYNTHASE INHIBITOR;

ARTICLE; DNA REPLICATION; ENZYME BINDING; ENZYME INHIBITOR COMPLEX; HYDROPHOBICITY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION; TISSUE CULTURE;

EID: 0034630957     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9925554     Document Type: Article

References (32)

1. Jones, T. R.; Varney, M. D.; Webber, S. E.; Lewis, K. K.; Marzoni, G. P.; Palmer, C. L.; Kathardekar, V.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Matthews, D. A.; Appelt, K.; Smith, W. W.; Janson, C. A.; Villafranca, J. E.; Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L.; Herrmann, S. M.; Ward, R. W.; White, J.; Moomaw, E. W.; Barrlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1996, 39 (4), 904-917.
2. Santi, D. V.; Danenberg, P. V. In Chemistry and Biochemistry of Folates, Vol. I: Folates and Pterins; Blakley, R. L., Benkovic, S. J., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1984; pp 345-398.
3. Berman, E. M.; Werbel, L. M. J. Med. Chem., 1991, 34, 479-485.
4. Jones, T. R.; Calvert, A. H., Jackman, A. L.; Brown, S. J.; Jones, M.; Harrap, K. Eur. J. Cancer 1981, 17, 11-19.
5. Jones, T. R.; Calvert, A. H.; Jackman, A. L.; Eakin, M. A.; Smithers, M. J.; Betteridge, R. F.; Newell, D. R.; Hayter, A. J.; Stocker, A.; Harland, S. J.; Davies, L.; Harrap, K. R. J. Med. Chem. 1985, 28, 1468-1476.
6. Calvert, A. H.; Alison, D. L.; Harland, S. J.; Robinson, B. A.; Jackman, A. L.; Jones, T. R.; Newell, D. R.; Siddik, Z. H.; Wiltshaw, E.; McElwain, T. J.; Smith, I. E.; Harrap, K. R. J. Clin. Oncol. 1986, 4, 1245-1252.
7. Jodrell, D. I.; Newell, D. R.; Morgan, S. E.; Clinton, S.; Bensted, J. P. M.; Hughes, L. R.; Calvert, A. H. Br. J. Cancer 1991, 64, 833-838.
8. Jones, T. R.; Thornton, T. J.; Flinn, A.; Jackman, A. L.; Newell, D. R.; Calvert, A. H. J. Med. Chem. 1989, 32, 847-852.
9. Hughes, L. R.; Jackman, A. L.; Oldfield, J.; Smith, R. C.; Burrows, K. D.; Marsham, P. R.; Bishop, J. A. M.; Jones, T. R.; O'Connor, B. M.; Calvert, A. H. J. Med. Chem. 1990, 33, 3060-3067.
10. Jackman, A. L.; Newell, D. R.; Gibson, W.; Jodrell, D. I.; Taylor, G. A.; Bishop, J. A.; Hughes, L. R.; Calvert, A. H. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 1885-1895.
11. Moran, R. G.; Colman, P. D.; Rosowsky, A.; Forsch, R. A.; Chan, K. K. Mol. Pharmacol. 1985, 27, 156-166.
12. Sikora, E.; Jackman, A. L.; Newell, D. R.; Calvert, A. H. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 4047-4054.
13. Jackman, A. L.; Taylor, G. A.; O'Connor, B. M.; Bishop, J. A.; Moran, R. G.; Calvert, A. H. Cancer Res. 1990, 50, 5212-5218.
14. Jackman, A. L.; Taylor, G. A.; Gibson, W.; Kimbell, R.; Brown, M.; Calvert, A. H.; Judson, I. R.; Hughes, L. R. Cancer Res. 1991, 51, 5579-5586.
15. Clarke, S.; Ward, J.; Planting, A.; Spiers, J.; Smith, R.; Verweij, J. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1992, 33, 406.
16. Hagan, R. L.; Duch, D. S.; Smith, G. K.; Hanlon, M. H.; Shane, B.; Freisheim, J. H.; Hynes, J. B. Biochem. Pharmacol. 1991, 41, 781-787.
17. Duch, D. S.; Banks, S.; Dev, I. K.; Dickerson, S. H.; Ferone, R.; Heath, L. S.; Humphreys, J.; Knick, V.; Pendergast, W.; Singer, S.; Smith, G. K.; Waters, K.; Wilson, H. R. Cancer Res. 1993, 53, 810-818.
18. Albrecht, A. M.; Biedler, J. L. In Folate Antagonists as Therapeutic Agents; Sirotnak, F. M., Burchall, J. J., Ensminger, W. B., Montgomery, J. A., Eds.; Academic Press: San Diego, 1984; Vol. 1, pp 317-353.
19. Kollman, P. Chem. Rev. 1993, 93, 2395-2417.
20. Radmer, R.; Kollman, P. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998, 12, 215-227.
21. Wang, L.; Veenstra, D.; Radmer, R.; Kollman, P. Proteins: Struct. Funct. Genet. 1998, 32, 438-458.
22. Pearlman, D.; Case, D.; Caldwell, J.; Ross, W.; Cheatham, T.; Debolt, S.; Ferguson, D.; Seibel, G.; Kollman, P. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
23. Pearlman, D.; Case, D.; Caldwell, J.; Ross, W.; Cheatham, T.; Ferguson, D.; Seibel, G. M.; Singh, U. C.; Kollman, P. Amber 4.1; University of California, San Francisco: San Francisco, 1995.
24. Cornell, W.; Cieplak, P.; Bayly, C.; Gould, I.; Merz, K.; Ferguson, D.; Spellmeyer, D.; Fox, T.; Caldwell, J.; Kollman, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
25. Bayly, C.; Cieplak, P.; Cornell, W.; Kollman, P. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.;; Pople, J. A. Gaussian 94, revision E.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 1995.
27. Hehre, W. J.; Radom, L.; Pople, J. A. J. Am. Chem Soc. 1972, 94, 1496-1504.
28. Ryckaert, J.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
29. Straatsma, T.; McCammon, J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1992, 43, 407-435.
30. Matthews, D. A.; Appelt, K.; Oatley, S. J.; Xuong, N. H. J. Mol. Biol. 1990, 214, 923-936.
31. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
32. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593.