Reactivity of C60Cl6 and C60Br(n) (n = 6, 8) in solution in the absence and in the presence of electron donor molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 30, 2000, Pages 7244-7251

  Yoshida, Yukihiro ^a   Otsuka, Akihiro ^a   Drozdova, Olga O ^a,b   Saito, Gunzi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b IOFFE INSTITUTE   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DISULFIDE; CARBON TETRACHLORIDE; CYCLOHEXANE; FULLERENE DERIVATIVE; HALOGEN; ORGANIC SOLVENT; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; DEHALOGENATION; ELECTROCHEMISTRY; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL;

EID: 0034596285     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0005744     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Hebard, A. F.; Rosseinsky, M. J.; Haddon, R. C.; Murphy, D. W.; Glarum, S. H.; Palstra, T. T. M.; Ramirez, A. P.; Kortan, A. R. Nature 1991, 350, 600.
2. (b) Tanigaki, K.; Ebbesen, T. W.; Saito, S.; Mizuki, J.; Tsai, J. S.; Kubo, Y.; Kuroshima, S. Nature 1991, 352, 222.
3. (a) Allemand, P.-M.; Khemani, K. C.; Koch, A.; Wudl, F.; Holczer, K.; Donovan, S.; Grüner, G.; Thompson, J. D. Science 1991, 253, 301.
4. (b) Stephens, P. W.; Cox, D.; Lauher, J. W.; Mihaly, L.; Wiley, J. B.; Allemand, P.-M.; Hirsch, A.; Holczer, K.; Li, Q.; Thompson, J. D.; Wudl, F. Nature 1992, 355, 331.
5. (a) Saito, G.; Teramoto, T.; Otsuka, A.; Sugita, Y.; Ban, T.; Kusunoki, M.; Sakaguchi, K. Synth. Met. 1994, 64, 359.
6. (b) Konarev, D. V.; Semkin, V. N.; Graja, A.; Lyubovskaya, R. N. J. Mol. Struct. 1998, 450, 11.
7. Suzuki, T.; Maruyama, Y.; Akasaka, T.; Ando, W.; Kobayashi, K.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1359.
8. (b) Keshavarz-K, M.; Knight, B.; Haddon, R. C.; Wudl, F. Tetrahedron 1996, 52, 5149.
9. (a) Zhou, F.; Van Berkel, G. J.; Donovan, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5485.
10. (b) Liu, N.; Touhara, H.; Okino, F.; Kawasaki, S.; Nakacho, Y. J. Electrochem. Soc. 1996, 143, 2267.
11. (c) Liu, N.; Morio, Y.; Okino, F.; Touhara, H.; Boltalina, O. V.; Pavlovich, V. K. Synth. Met. 1997, 86, 2289.
12. (a) Holloway, J. H.; Hope, E. G.; Taylor, R.; Langley, G. J.; Avent, A. G.; Dennis, T. J.; Hare, J. P.; Kroto, H. W.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 966.
13. (b) Selig, H.; Lifshitz, C.; Peres, T.; Fischer, J. E.; McGhie, A. R.; Romanow, W. J.; McCauley, J. P.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5475.
14. (c) Gakh, A. A.; Tuinman, A. A.; Adcock, J. L.; Sachleben, R. A.; Compton, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 819.
15. (d) Boltalina, O. V.; Borschevskii, A. Ya.; Sidorov, L. N.; Street, J. M.; Taylor, R. Chem. Commun. 1996, 529.
16. (e) Boltalina, O. V.; Markov, V. Yu.; Taylor, R.; Waugh, M. P. Chem. Commun. 1996, 2549.
17. (f) Boltalina, O. V.; Sidorov, L. N.; Bagryantsev, V. F.; Seredenko, V. A.; Zapol'skii, A. S.; Street, J. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2275.
18. (g) Boltalina, O. V.; Street, J. M.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 649.
19. (a) Kobayashi, M.; Akahama, Y.; Kawamura, H.; Shinohara, H.; Sato, H.; Saito, Y. Solid State Commun. 1992, 81, 93.
20. (b) Zhu, Q.; Cox, D. E.; Fischer, J. E.; Kniaz, K.; McGhie, A. R.; Zhou, O. Nature 1992, 355, 712.
21. (c) Tenner, Th.; Zabel, H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8690.
22. (d) Birkett, P. R.; Christides, C.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Prassides, K.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1407.
23. (e) Grigoryan, L. S.; Tokumoto, M. Solid State Commun. 1995, 96, 523.
24. (a) Grushko, Yu. S.; Wortmann, G.; Kovalev, M. F.; Molkanov, L. I.; Ganzha, Yu. V.; Ossipyan, Yu. A.; Zharikov, O. V. Solid State Commun. 1992, 84, 505.
25. (b) Maniwa, Y.; Shibata, T.; Mizoguchi, K.; Kume, K.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Suzuki, S.; Achiba, Y. J. Phys. Soc. Jpn. 1992, 61, 2212.
26. (c) Werner, H.; Wesemann, M.; Schlögl, R. Europhys. Lett. 1992, 20, 107.
27. (d) Nakashima, S.; Norimoto, M.; Harima, H.; Hamanaka, Y.; Grigoryan, L. S.; Tokumoto, M. Chem. Phys. Lett. 1997, 268, 359.
28. (e) Limonov, M. F.; Kitaev, Yu. E.; Chugreev, A. V.; Smirnov, V. P.; Grushko, Yu. S.; Kolesnik, S. G.; Kolesnik, S. N. Phys. Rev. 1998, B57, 7586.
29. Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1230.
30. (a) Birkett, P. R.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Nature 1992, 357, 479.
31. (b) Tebbe, F. N.; Harlow, R. L.; Chase, D. B.; Thorn, D. L.; Campbell, G. C.; Calabrese, J. C.; Herron, N.; Young, R. J.; Wasserman, E. Science 1992, 256, 822.
32. (a) Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Crane, J. D.; Darwish, A. D.; Langley, G. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1463.
33. (b) Avent, A. G.; Birkett, P. R.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1579.
34. (c) Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 457.
35. (d) Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Hahn I.; Kroto, H. W.; Langley, G. J.; O'Loughlin, J.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1121.
36. (a) Muthu, D. V. S.; Sood, A. K.; Govindaraj, A.; Rao, C. N. R. Fullerene Sci. Technol. 1995, 3, 755.
37. (b) Rao, C. N. R.; Govindaraj, A.; Sumathy, R.; Sood, A. K. Mol. Phys. 1996, 89, 267.
38. 2Fe, ferrocene (0.427).
39. Negri, F.; Orlandi, G.; Zerbetto, F. Chem. Phys. Lett. 1988, 144, 31.
40. (a) Gasyna, Z.; Schatz, P. N.; Hare, J. P.; Dennis, T. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 183, 283.
41. (b) Negri, F.; Orlandi, G.; Zerbetto, F. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6496.
42. (c) Leach, S.; Vervloet, M.; Desprès, A.; Bréheret, E.; Hare, J. P.; Dennis, T. J.; Kroto, H. W.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. Chem. Phys. 1992, 160, 451.
43. Torrance, J. B.; Scott, B. A.; Welber, B.; Kaufman, F. B.; Seiden, P. E. Phys. Rev. 1979, B19, 730.
44. (a) Torrance, J. B. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 79.
45. (b) Saito, G.; Ferraris, J. P. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980, 53, 2141.
46. (c) Horiuchi, S.; Yamochi, H.; Saito, G.; Sakaguchi, K.; Kusunoki, M. J. Am. Chem. Soc. 1996 118, 8604.
47. Warmack, R. J.; Callcott, T. A.; Watson, C. R. Phys. Rev. 1975, B12, 3336.
48. Sugano, T.; Yakushi, K.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 1041.
49. Matsuzaki, S.; Moriyama, T.; Toyoda, K. Solid State Commun. 1980, 34, 857.
50. Bozio, R.; Zanon, I.; Girlando, A.; Pecile, C. J. Chem. Phys. 1979, 71, 2282.
51. Tomkiewicz, Y.; Engler, E. M.; Kuptsis, J. D.; Schad, R. G.; Patel, V. V.; Hatzakis, M. Appl. Phys. Lett. 1982, 40, 90.
52. Quazi, A.; Kirss, R. U.; Reiff, W. M. Hyperfine Interact. 1994, 94, 2099.
53. Tebbe, F. N.; Becker, J. Y.; Chase, D. B.; Firment, L. E.; Holler, E. R.; Malone, B. S.; Krusic, P. J.; Wasserman, E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9900.
54. Li, Y.; Xu, Y.; Liu, S.; Wu, Z.; Zhu, D. Solid State Commun. 1993, 86, 745.
55. Matsuzawa, N.; Fukunaga, T.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 10747.
56. Fowler, P. W.; Sandall, J. P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1247.
57. Peel, J. B.; Rothwell, R. G. Aust. J. Chem. 1994, 47, 131.
58. Taylor, R. Lecture Notes on Fullerene Chemistry: A Handbook for Chemists; Imperial College Press: London, 1999.
59. Mills, W. H.; Nixon, I. G. J. Chem. Soc. 1930, 2510.
60. Olah, G. A.; Bucsi, I.; Lambert, C.; Aniszfeld, R.; Trivedi, N. J.; Sensharma, D. K.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9385.
61. (a) Reichardt, C. Angew. Chem. 1965, 77, 30.
62. (b) Reichardt, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 29.
63. Foster, R. Organic Charge-Transfer Complexes; Academic Press: London, 1969.
64. (a) Grimsrud, E. P.; Caldwell, G.; Chowdhury, S.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4627.
65. (b) Heinis, T.; Chowdhury, S.; Scott, S. L.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 400.
66. (c) Kebarle, P.; Dillow, G. W.; Hirao, K.; Chowdhury, S. Faraday Discuss. Chem. Soc. 1988, 85, 23.
67. (d) Shalev, H.; Evans, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2667.
68. (e) Crocker, L.; Wang, T.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7818.
69. Ruoff, R. S.; Kadish, K. M.; Boulas, P.; Chen, E. C. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8843.
70. Aihara, J.; Takata, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 65.
71. Otsuka, A.; Teramoto, T.; Sugita, Y.; Ban, T.; Saito, G. Synth. Met. 1995, 70, 1423.
72. Otsuka, A.; Saito, G.; Hirate, S.; Pac, S.; Ishida, T.; Zakhidov, A. A.; Yakushi, K. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1998, 488, 495.
73. (a) Izuoka, A.; Tachikawa, T.; Sugawara, T.; Suzuki, Y.; Konno, M.; Saito, Y.; Shinohara, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1472.
74. (b) Zhang, B.; Li, Y.; Zhu, D. Synth. Met. 1995, 70, 1483.
75. (c) Konarev, D. V.; Zubavichus, Y. V.; Slovokhotov, Yu. L.; Shul'ga, Yu. M.; Semkin, V. N.; Drichko, N. V.; Lyubovskaya, R. N. Synth. Met. 1998, 92, 1.
76. Wan, W. C.; Liu, X.; Sweeney, M.; Broderick, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9580.
77. Kuwata, K.; Geske, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2101.
78. Robbins, J. L.; Edelstein, N.; Spencer, B.; Smart, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1882.
79. 60 molecule: For reviews, see: (a) Kuzmany, H.; Matus, M.; Burger, B.; Winter, J. Adv. Mater. 1994, 6, 731. (b) Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. J. Raman Spectrosc. 1996, 27, 351.
80. 60 molecule: For reviews, see: (a) Kuzmany, H.; Matus, M.; Burger, B.; Winter, J. Adv. Mater. 1994, 6, 731. (b) Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. J. Raman Spectrosc. 1996, 27, 351.
81. 60 molecule: For reviews, see: (a) Kuzmany, H.; Matus, M.; Burger, B.; Winter, J. Adv. Mater. 1994, 6, 731. (b) Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. J. Raman Spectrosc. 1996, 27, 351.
82. Fujitsuka, M.; Luo, C.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 445.
83. (a) Schilder, A.; Klos, H.; Rystau, I.; Schütz, W.; Gotschy, B. Phys. Rev. Lett. 1994, 73, 1299.
84. (b) Bommeli, F.; Degiorgi, L.; Wachter, P.; Mihailovic, D.; Hassanien, A.; Venturini, P.; Schreiber, M.; Diederich, F. Phys. Rev. 1995, B51, 1366.
85. (c) Hino, S.; Umishita, K.; Iwasaki, K.; Tanaka, K.; Sato, T.; Yamabe, T.; Yoshizawa, K.; Okahara, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4346.
86. (a) Boulas, P.; D'Souza, F.; Henderson, C. C.; Cahill, P. A.; Jones, M. T.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13435.
87. (b) Guarr, T. F.; Meier, M. S.; Vance, V. K.; Clayton, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9862.
88. Keshavarz-K, M.; Knight, B.; Srdanov, G.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11371.